N-(6,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide | 150358-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(6,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-(6,7-dimethoxy-2-carbonyl-2H-benzopyran-3-yl)acetamide；N-(6,7-dimethoxy-2-oxochromen-3-yl)acetamide
• CAS: 150358-92-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: LFJSYAJDXHPUEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(6,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-(pyridin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有对乙酰胆碱酯酶的纳摩尔抑制活性的3-氨基香豆素-N-苄基吡啶鎓缀合物的合成。

  摘要：

  合成了一系列通过酰胺键与N-苄基吡啶部分共轭的3-氨基-6,7-二甲氧基香豆素，并评估了其对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。许多苄基吡啶鎓衍生物在纳摩尔浓度范围内均表现出有效的抑制浓度（IC50）值。其中，含2,3-二氟苄基吡啶鎓的化合物是最有效的抑制剂，IC50值为1.53±0.01 nM。对接研究表明，合成的化合物通过双重结合位点机制抑制目标酶，香豆素部分与外围阴离子位点结合，而N-苄基吡啶鎓残基与酶的催化阴离子位点结合。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.231
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 7.0h， 以35%的产率得到N-(6,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有对乙酰胆碱酯酶的纳摩尔抑制活性的3-氨基香豆素-N-苄基吡啶鎓缀合物的合成。

  摘要：

  合成了一系列通过酰胺键与N-苄基吡啶部分共轭的3-氨基-6,7-二甲氧基香豆素，并评估了其对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。许多苄基吡啶鎓衍生物在纳摩尔浓度范围内均表现出有效的抑制浓度（IC50）值。其中，含2,3-二氟苄基吡啶鎓的化合物是最有效的抑制剂，IC50值为1.53±0.01 nM。对接研究表明，合成的化合物通过双重结合位点机制抑制目标酶，香豆素部分与外围阴离子位点结合，而N-苄基吡啶鎓残基与酶的催化阴离子位点结合。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.231

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Coumarin Derivatives Tethered to an Edrophonium-like Fragment as Highly Potent and Selective Dual Binding Site Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Leonardo Pisani、Marco Catto、Ilenia Giangreco、Francesco Leonetti、Orazio Nicolotti、Angela Stefanachi、Saverio Cellamare、Angelo Carotti

  DOI：10.1002/cmdc.201000210

  日期：2010.9.3

  N‐trialkylbenzaminium moieties were synthesized and evaluated as acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) inhibitors. The highest AChE inhibitory potency in the 3‐hydroxy‐N,N‐dimethylanilino series was observed with a 6,7‐dimethoxy‐3‐substituted coumarin derivative, which, along with an outstanding affinity (IC50=0.236 nM) exhibits excellent AChE/BChE selectivity (SI>300 000). Most of the synthesized

  合成了一系列通过适当的间隔基连接到3-羟基-N ， N-二甲基苯胺基或3-羟基-N ， N ， N-三烷基苯甲min部分的取代香豆素，并将其评估为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。用6,7-二甲氧基-3-取代的香豆素衍生物观察到3-羟基N ， N-二甲基苯胺基系列中最高的AChE抑制力，并具有出色的亲和力（IC 50 = 0.236 n M）。 AChE / BChE选择性（SI> 300 000）。大部分合成的3-羟基N ， N， Ñ -trialkylbenzaminium盐显示在亚纳摩尔以优异的乙酰胆碱酯酶/的BChE选择性沿着皮摩尔范围一种AChE亲和力（SI值高达138 333）。对接和分子动力学模拟的结合使用使我们能够阐明观察到的结构亲和力和结构选择性关系，检测两种可能的替代结合模式，并评估AChE外围中π-π堆积相互作用的关键作用结合位点。
• 3-乙酰氨基东莨菪内酯酚醚衍生物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN114249708A

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明涉及农药领域，公开了一种通式为(Ⅰ)的3‑乙酰氨基东莨菪内酯酚醚衍生物及其制备方法和用途。通式Ⅰ化合物制备方法为取代的卤代烃与3‑乙酰氨基东莨菪内酯反应制得，其制备方法简单，农药活性测定试验显示，通式(Ⅰ)具有很好的杀螨活性。
• Jackson, Yvette A., Heterocycles, 1995, vol. 41, # 9, p. 1979 - 1986
  作者：Jackson, Yvette A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-aminocoumarin-<i>N</i>-benzylpyridinium conjugates with nanomolar inhibitory activity against acetylcholinesterase
  作者：Nisachon Khunnawutmanotham、Cherdchai Laongthipparos、Patchreenart Saparpakorn、Nitirat Chimnoi、Supanna Techasakul

  DOI：10.3762/bjoc.14.231

  日期：——

  N-benzylpyridinium moiety through an amide-bond linkage was synthesized and evaluated for their acetylcholinesterase inhibitory activity. A number of the benzylpyridinium derivatives exhibited potent activities with inhibitory concentration (IC50) values in the nanomolar concentration range. Among them, the 2,3-difluorobenzylpyridinium-containing compound was the most potent inhibitor with an IC50 value

  合成了一系列通过酰胺键与N-苄基吡啶部分共轭的3-氨基-6,7-二甲氧基香豆素，并评估了其对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。许多苄基吡啶鎓衍生物在纳摩尔浓度范围内均表现出有效的抑制浓度（IC50）值。其中，含2,3-二氟苄基吡啶鎓的化合物是最有效的抑制剂，IC50值为1.53±0.01 nM。对接研究表明，合成的化合物通过双重结合位点机制抑制目标酶，香豆素部分与外围阴离子位点结合，而N-苄基吡啶鎓残基与酶的催化阴离子位点结合。