(2R)-2-[(2R,3S,4E,6E,9S,10S,11R,12E,14Z)-3,15-dimethoxy-7,9,11,13-tetramethyl-16-oxo-10-trimethylsilyloxy-1-oxacyclohexadeca-4,6,12,14-tetraen-2-yl]propanal | 154842-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2R)-2-[(2R,3S,4E,6E,9S,10S,11R,12E,14Z)-3,15-dimethoxy-7,9,11,13-tetramethyl-16-oxo-10-trimethylsilyloxy-1-oxacyclohexadeca-4,6,12,14-tetraen-2-yl]propanal
• CAS: 154842-10-1
• 化学式: C₂₇H₄₄O₆Si
• 分子量: 492.728
• InChiKey: WWPBFLADJBJRMT-LMKWVTHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2R,3S,4E,6E,9S,10S,11R,12E,14Z)-3,15-dimethoxy-7,9,11,13-tetramethyl-16-oxo-10-trimethylsilyloxy-1-oxacyclohexadeca-4,6,12,14-tetraen-2-yl]propanal 在 二氯苯酚溴酯 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 巴佛洛霉素A1
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷氧基乙基酮的非对映选择性醛醇缩合反应。在bafilomycin A 1的全合成中的应用

  摘要：

  朝向与c定向研究17 C 18在大环内酯抗生素巴弗洛霉素甲羟醛键结构1进行说明。对于各种模型化合物，已证明了β-取代基在α-未取代的烯醇酸酯的醛醇缩合反应中的作用。该方法的立体选择性主要取决于C 21和C 23氧保护基。报道了该方法在合成bafilomycin A 1中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91817-3
• 作为产物：
  描述：

  bafilomycin C1 在 amberlyst-15 、 二苯醚 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 (2R)-2-[(2R,3S,4E,6E,9S,10S,11R,12E,14Z)-3,15-dimethoxy-7,9,11,13-tetramethyl-16-oxo-10-trimethylsilyloxy-1-oxacyclohexadeca-4,6,12,14-tetraen-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Retro-aldol cleavage of bafilomycin derivatives

  摘要：

  The intermediates 3 and 4, useful in the preparation of new biologically active bafilomycin derivatives, were obtained via a thermal retro-aldol reaction in diphenyl ether. The starting materials 5 and 7 for the retro-aldol reaction were synthesized in a few steps from bafilomycin C-1 (2) with or without a protective group at 7-OH. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02365-x