2-etoxycarbonyl-5,5-dimethylthiolan-3-one | 56291-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-etoxycarbonyl-5,5-dimethylthiolan-3-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-oxo-tetrahydro-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5,5-dimethyl-3-oxo-tetrahydrothiophene-2-carboxylate；Ethyl 5,5-dimethyl-3-oxothiolane-2-carboxylate
• CAS: 56291-34-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃S
• 分子量: 202.274
• InChiKey: DVSXBIBNHUXLRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.17 Torr)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-etoxycarbonyl-5,5-dimethylthiolan-3-one 在 乙醇 、 硫化氢 作用下， 反应 22.0h， 以48%的产率得到2-ethoxycarbonyl-3-mercapto-5,5-dimethyl-4,5-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  13C and1H NMR study of structure and structural dynamics of tautomeric 2-ethoxycarbonylthiolane-3-thiones

  摘要：

  使用不同极性的溶剂，通过 13C 和 1H NMR 光谱研究了溶液中的 2-乙氧羰基巯基-3-硫酮（1）及其 5-甲基、5-苯基、5,5-二甲基和 4,5- 二甲基衍生物（2-5）。化合物 1-4 完全以同分异构体 (Z)-enethiol 形式存在，即它们实际上是 2-乙氧羰基-3-巯基-4,5-二氢噻吩（1C-4C），显然与它们的分子环境无关。化合物 5 主要是一对对映体（因此 NMR 无法区分），即 5C(4R,5R)和 5C(4S,5S)。非对映异构体 5C(4R，5S)/5C(4S，5R) 是可观察到的次要成分，与前者共存于一个双两步平衡体系中，中间产物包括同分异构体 2-乙氧羰基-3-巯基-4,5-二甲基-2,5-二氢噻吩。 未取代的以及一甲基和二甲基取代的 4,5- 二氢噻吩（1C、2C、4C、5C）的 C-4 和 C-5 的 13C 化学位移可以用甲基取代基的加成屏蔽来描述。 观察到的溶剂诱导的巯基质子化学位移位移是通过溶剂对分子内 S-H ⃛O 氢键的扰动来解释的。 C-4 和 C-5 处环状质子之间的毗连偶联受 C-4 和 C-5 处的取代以及所用溶剂的性质（极性）的影响。根据 4,5-二氢噻吩框架的构象流动性，测得的耦合常数是合理的。位于 C-5 的甲基对构象偏好的影响很小。位于 C-5 的苯基优先占据近赤道位置。反式-4,5-二甲基-4,5-二氢噻吩 5C(4R,5R)/5C(4S,5S)的构象平衡显然取决于溶剂的极性，极性较强的溶剂有利于具有近轴甲基的构象。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260270810
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(ethoxycarbonylmethylmercapto)-3-methylbutanoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以59%的产率得到2-etoxycarbonyl-5,5-dimethylthiolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  涉及环取代的立体化学作用的2-和4-乙氧基羰基噻喃-3-酮的互变异构现象的研究

  摘要：

  已经合成了一系列的2-和4-乙氧基羰基噻喃-3-酮，并通过1 H NMR和IR光谱进行了研究。在四氯甲烷溶液中互变异构平衡的条件下，与2-乙氧基羰基噻喃-3-酮（6-34％）相比，4-乙氧基羰基噻喃-3-酮通常被更烯化（40–74％），并且这两个系列的化合物通常都更少。比六元环类似物烯醇化。标题化合物的烯醇化程度高度受环取代基的性质和位置影响。根据立体化学鉴定，讨论了与相同，常见的烯醇形式有关的非对映体酮形式的可证明的差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98968-9

文献信息

• Esters of thienobenzopyrans and thiopyranobenzopyrans
  申请人：Sharps Associates

  公开号：US03960871A1

  公开（公告）日：1976-06-01

  Novel thienobenzopyran and thiopyranobenzopyran esters represented by the formula ##SPC1## Wherein n is 0 to 3 and m is 0 to 3 and m + n = 2 or 3, R.sub.1 is lower alkyl, R.sub.2 is alkyl or cycloalkyl-lower alkyl, R.sub.4 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.5 is hydrogen or lower alkyl, and R.sub.3 is ##EQU1## wherein Y is a straight or branched chain C.sub.1 to C.sub.8 alkylene, R.sub.6 is hydrogen or a lower alkyl, a is an integer from 1 to 4, b is an integer from 1 to 4, X is CH.sub.2, O, S or NR.sub.7 wherein R.sub.7 is hydrogen or lower alkyl, with the limitation that when X is O, S or NR.sub.7, a and b each must be 2; and the acid addition salts thereof.

  新颖的噻吲并苯并吡喃酯和噻吲并苯并吡喃酯的化学式为##SPC1## 其中n为0至3，m为0至3，且m + n = 2或3，R.sub.1为较低的烷基，R.sub.2为烷基或环烷基-较低的烷基，R.sub.4为氢或较低的烷基，R.sub.5为氢或较低的烷基，R.sub.3为##EQU1## 其中Y为直链或支链C.sub.1至C.sub.8的烷基，R.sub.6为氢或较低的烷基，a为1至4的整数，b为1至4的整数，X为CH.sub.2、O、S或NR.sub.7，其中R.sub.7为氢或较低的烷基，限制条件是当X为O、S或NR.sub.7时，a和b必须分别为2；及其酸盐。
• Pharmaceutical compositions containing 1 or 2-mono and dialkyl
  申请人：Sharps Associates

  公开号：US03946111A1

  公开（公告）日：1976-03-23

  1,2-Dihydro-4H-thieno-[2,3-c][1]benzopyrans of the formulae ##SPC1## Wherein R is a lower alkyl group having 1 to 5 carbons, R.sub.1 is hydrogen or a lower alkyl group having 1 to 5 carbons, R.sub.2 is a lower alkyl group and R.sub.3 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a phenyl-lower alkyl group or a cycloalkyl-lower alkyl group. The compounds have analgesic, antihypertensive, antidepressant, anticonvulsant, antianxiety, sedative-hypnotic and/or tranquilization activity.

  化学式为##SPC1##的1,2-二氢-4H-噻吩-[2,3-c][1]苯并吡喃类化合物，其中R是含有1至5个碳的低烷基，R.sub.1是氢或含有1至5个碳的低烷基，R.sub.2是低烷基，R.sub.3是含有1至20个碳的烷基、苯基-低烷基或环烷基-低烷基。该化合物具有镇痛、降压、抗抑郁、抗癫痫、抗焦虑、镇静催眠和/或镇定作用。
• Morpholine containing esters of thienobenzopyrans and
  申请人：Sharps Associates

  公开号：US03972880A1

  公开（公告）日：1976-08-03

  Novel thienobenzopyran and thiopyranobenzopyran esters represented by the formula ##SPC1## Wherein n is 0 to 3 and m is 0 to 3 and m + n = 2 or 3, R.sub.1 is lower alkyl, R.sub.2 is alkyl or cycloalkyl-lower alkyl, R.sub.4 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.5 is hydrogen or lower alkyl, and R.sub.3 is ##EQU1## wherein Y is a straight or branched chain C.sub.1 to C.sub.8 alkylene, R.sub.6 is hydrogen or a lower alkyl, a is an integer from 1 to 4, b is an integer from 1 to 4, X is CH.sub.2, O, S or NR.sub.7 wherein R.sub.7 is hydrogen or lower alkyl, with the limitation that when X is O, S or NR.sub.7, a and b each must be 2; and the acid addition salts thereof.

  本发明涉及一种由以下公式表示的新型噻吩并苯并噻吩酯：##SPC1## 其中n为0至3，m为0至3且m + n = 2或3，R.sub.1为低碳基，R.sub.2为烷基或环烷基-低碳基，R.sub.4为氢或低碳基，R.sub.5为氢或低碳基，且R.sub.3为##EQU1## 其中Y为直链或支链的C.sub.1至C.sub.8烷基，R.sub.6为氢或低碳基，a为1至4的整数，b为1至4的整数，X为CH.sub.2，O，S或NR.sub.7，其中R.sub.7为氢或低碳基，但当X为O，S或NR.sub.7时，a和b必须各为2；以及其酸加成盐。
• [EN] PDE4B INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE PDE4B ET SON UTILISATION<br/>[ZH] PDE4B抑制剂及其用途
  申请人：[en]TIBET HAISCO PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]西藏海思科制药有限公司

  公开号：WO2024032673A1

  公开（公告）日：2024-02-15

  一种式I所示的化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，或含它们的药物组合物，及其作为PDE4B抑制剂在制备及治疗相关疾病的药物中的用途，式(I)所示中各基团如说明书之定义。
• DUUS F., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 15, 2633-2640
  作者：DUUS F.

  DOI：——

  日期：——