2,4-dibenzyloxy-6-pentylbenzoic acid | 104307-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dibenzyloxy-6-pentylbenzoic acid
• 英文别名: 2,4-Bis(benzyloxy)-6-pentylbenzoic acid；2-pentyl-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoic acid
• CAS: 104307-50-8
• 化学式: C₂₆H₂₈O₄
• 分子量: 404.506
• InChiKey: XRDZDGQVLMWIKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibenzyloxy-6-pentylbenzoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 benzyl 2,4-dihydroxy-6-pentylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  安泽酸及其类似物作为拓扑异构酶 I 抑制剂的合成和抗菌评价†

  摘要：

  最近有报道称，天然存在的茴香酸是一种具有抗菌活性的拓扑异构酶 I 抑制剂。本文描述了安泽酸及其结构类似物的全合成，并基于拓扑异构酶抑制和全细胞抗菌活性建立了初步构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1039/c3md00238a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基戊苯 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,4-dibenzyloxy-6-pentylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  南极地衣性立体固醇的叶酸及其衍生物的总合成

  摘要：

  这项研究报道了从南极地衣性立体固醇分离出的天然产物叶酸（1）及其衍生物的第一批总合成。首先，利用乌尔曼（Ullmann）芳基醚偶联反应，以11个步骤合成具有假二吡啶酮结构的Lobarin（3），并通过七元内酯化反应在另外的三个步骤中合成了肺酸。还从制备的叶酸获得了各种衍生物，并且合成的化合物显示出显着的PTP1B抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00227

文献信息

• [EN] CANNABINOID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS CANNABINOÏDES
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2021000054A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present disclosure relates to a carmabinoid derivative, a pharmaceutical composition comprising it, as well as its use in the treatment and prevention of diseases associated with a carmabinoid receptor in a subject in need thereof, such as acute pain, ADHD/ ADD, alcohol use disorder, allergic asthma, ALS, Alzheimer's, anorexia, etc. The carmabinoid derivative has the following formula:

  本公开涉及一种卡马比诺衍生物，包括它的药物组合物，以及其在治疗和预防与受试者中需要的卡马比诺受体相关的疾病，如急性疼痛、ADHD/ADD、酒精使用障碍、过敏性哮喘、肌萎缩侧索硬化症、阿尔茨海默病、厌食症等方面的用途。该卡马比诺衍生物具有以下结构式：
• Elix, John A.; Barclay, Caroline E.; David, Feeya, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 3, p. 301 - 313
  作者：Elix, John A.、Barclay, Caroline E.、David, Feeya、Griffin, Frank K.、Hill, Alison M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Elix, John A.; Wardlaw, Judith H., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 2, p. 227 - 231
  作者：Elix, John A.、Wardlaw, Judith H.

  DOI：——

  日期：——
• Elix, John A.; Parker, John L.; Tearne, Philip D., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 12, p. 1863 - 1871
  作者：Elix, John A.、Parker, John L.、Tearne, Philip D.、Wardlaw, Judith H.

  DOI：——

  日期：——
• Total Syntheses of Lobaric Acid and Its Derivatives from the Antarctic Lichen <i>Stereocaulon alpinum</i>
  作者：Tai Kyoung Kim、Joung Eun Kim、Ui Joung Youn、Se Jong Han、Il-Chan Kim、Cheon-Gyu Cho、Joung Han Yim

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00227

  日期：2018.6.22

  The first total syntheses of the natural products lobaric acid (1) and its derivatives isolated from the Antarctic lichen Stereocaulon alpinum are reported in this study. Lobarin (3), with a pseudodepsidone structure, was synthesized first in 11 steps by utilizing an Ullmann aryl ether coupling reaction, and lobaric acid was synthesized in an additional three steps by a seven-membered lactonization

  这项研究报道了从南极地衣性立体固醇分离出的天然产物叶酸（1）及其衍生物的第一批总合成。首先，利用乌尔曼（Ullmann）芳基醚偶联反应，以11个步骤合成具有假二吡啶酮结构的Lobarin（3），并通过七元内酯化反应在另外的三个步骤中合成了肺酸。还从制备的叶酸获得了各种衍生物，并且合成的化合物显示出显着的PTP1B抑制活性。