(S)-(-)-2,2,4-trimethyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane | 86940-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-2,2,4-trimethyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: [(4S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]methanol；(S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl methanol；4-hydroxymethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane；(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)methanol；(S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol；((4S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methan-1-ol；[(4S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 86940-98-9
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: RGBAHPYNXOCIPY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2,2,4-trimethyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(R)-(+)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Enzymatic Enantioconvergent Synthesis of C₄-Building Blocks Containing a Fully Substituted Chiral Carbon Center using Bacterial Epoxide Hydrolases

  摘要：

  本研究报道了一种含有完全取代碳中心的手性 C4 构建模块的高效化学酶不对称合成方法。关键的转化过程包括基于环氧化物对映体不对称水解的去甲基化过程，采用生物催化和化学催化相结合的方法，可获得单一对映体产物，其对映体转化率大于 98%。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9703
• 作为产物：
  描述：

  (4RS)-4-hydroxymethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 immobilized penicillinacylase from E_. coli 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-(-)-2,2,4-trimethyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  青霉素酰基转移酶催化合成有用甲醇的苯乙酰酯水解的底物特异性和对映选择性

  摘要：

  固定在Eupergit C珠上的青霉素酰化酶催化在水/ CH 3 CN 10：1中在pH 7.5和23°C下水解一系列邻苯甲醇的邻苯乙酸酯。在与青霉素（1）骨架结构相关的2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇中观察到最高的对映选择性。对这种基本结构的微小修饰不会改变酶的可接受性，但会显着降低水解的对映选择性，就像使用苯作为溶剂和与琼脂糖结合的酶一样。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81708-7

文献信息

• Enantioselective Hydrolysis of Functionalized 2,2-Disubstituted Oxiranes with Bacterial Epoxide Hydrolases
  作者：Andreas Steinreiber、Ingrid Osprian、Sandra F. Mayer、Romano V. A. Orru、Kurt Faber

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3703::aid-ejoc3703>3.0.co;2-3

  日期：2000.11

  ether-oxygen to the stereogenic quaternary carbon center of the oxirane ring had a profound influence on the enantioselectivity, and several oxiranes were resolved with good to excellent selectivities. The enantiomerically enriched epoxides and vicinal diols thus obtained contain a useful “synthetic handle” in their side chain, which allows their use as building blocks in asymmetric synthesis.

  使用 11 种细菌菌株的环氧化物水解酶活性研究了带有各种氧官能团的 2,2-二取代环氧乙烷的生物水解。结果表明，活性和选择性强烈依赖于底物结构和生物催化剂。尽管具有游离羟基的底物没有被转化，但它们的类似物，被保护为醚，被广泛接受。这使得通过根据尺寸和极性正确选择醚组，可以方便地调制对映射性。发现醚-氧与环氧乙烷环的立体四元碳中心的距离对对映选择性有深远的影响，并且几种环氧乙烷以良好到极好的选择性分离。
• Enzymatic enantioselective hydrolysis of 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic esters
  作者：M. Pottie、J. Van der Eycken、M. Vandewalle、J.M. Dewanckele、H. Röper

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93775-x

  日期：1989.1

  2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid derived chiral building blocks were prepared from substituted α,β-unsaturated acids with high enantiomeric purities by enzymatic hydrolysis of their n.butyl esters.

  2，2-二甲基-1，3-二氧戊环-4-羧酸衍生的手性结构单元是由具有高对映体纯度的取代的α，β-不饱和酸通过其正丁酯的酶促水解制备的。
• Asymmetric synthesis of ()-(+)- and ()-(-)-2,2,4-trimethyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane of high enantiomeric purity
  作者：David Tanner、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96082-x

  日期：1986.1

  The title compounds, and ', are readily available in four steps from 2-benzyloxymethyl-2-propen-1-ol, the key step being Sharpless asymmetric epoxidation to give the chiral epoxides or '. The total chemical yield of or ' is 50%, the final products being obtained essentially optically pure. By suitable protecting group manipulation, both title enantiomers can be produced from either of the antipodal

  从2-苄氧基甲基-2-丙烯-1-醇可从四个步骤容易地获得标题化合物和'，关键步骤是Sharpless不对称环氧化以得到手性环氧化物或'。的总化学收率或'是50％，而得到的最终产物基本上光学纯的。通过适当的保护基操纵，两种标题对映异构体都可以由对映体环氧化物或β中的任何一种产生。
• Facile Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Crown Ethers with Two Reactive Hydroxymethyl Groups
  作者：Yohji Nakatsuji、Mitsuru Akashi、Yoshio Nakahara、Katsumori Nagamiya、Yuki Itoh、Kentaro Uesugi、Naohisa Ishida、Masahiro Muraoka、Toshiyuki Kida

  DOI：10.1055/s-2007-983892

  日期：2007.10

  Two C2-symmetric chiral crown ethers, (2 S,12 S)-2,12-bis(hydroxymethyl)-2,12-dimethyl-18-crown-6 and (2 R,9 R)-2,9-bis(hydroxymethyl)-2,9-dimethyl-18-crown-6 were synthesized from a chiral subunit, [(4 S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]methanol, at high enantiomeric purity over several steps. This synthetic method offers the potential to construct a variety of C2-symmetric chiral crown ethers

  两个 C2-对称手性冠醚，(2 S,12 S)-2,12-bis(hydroxymethyl)-2,12-dimethyl-18-crown-6 和 (2 R,9 R)-2,9-bis (hydroxymethyl)-2,9-dimethyl-18-crown-6 由手性亚基 [(4 S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]甲醇合成几个步骤的对映体纯度。这种合成方法提供了使用各种结构单元组合构建各种 C2 对称手性冠醚的潜力。
• Dioxolanes
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05283346A1

  公开（公告）日：1994-02-01

  Alcohols of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each independently methyl or ethyl or together signify pentamethylene, formed by the enzymatic hydrolysis of a corresponding (RS) alkanoic acid ester are intermediates for Vitamin E.

  化学式为##STR1##的醇类化合物，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地是甲基或乙基，或者一起表示戊亚甲基，是维生素E的中间体，通过相应(RS)脂肪酸酯的酶解形成。