(S)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethan-1-amine | 132951-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: (1s)-1-(6-Methoxy(2-naphthyl))ethylamine；(1S)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethanamine
• CAS: 132951-64-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: VUFKZXAYBCKZFL-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethan-1-amine 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-6-(1-aminoethyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于二蒽基的有机催化剂，用于氟酮的不对称亨利反应。

  摘要：

  我们已经开发了一种基于联蒽基双（硫脲）的催化体系，该体系用于筛选含31种手性非外消旋有机催化剂的文库，从而导致氟酮和硝基烷的不对称亨利反应。与以前发表的有机催化剂相比，在最短的6倍的反应时间中分离出了相应的加合物。通常观察到高水平的立体控制，所测量的产物对映体过量高达97％，非对映体比率为3：2（反/同）。上述催化剂已成功地用于CF3链状（S）-卤代丁烷的全不对称合成，这证明该方法很容易进入类似的对映纯化合物。

  DOI：

  10.1039/c9ob00884e
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过重排原位生成的异羟肟酸衍生物，由羧酸一锅合成伯胺

  摘要：

  通过羟肟酸衍生物的Lossen重排由羧酸一锅合成伯胺，羟肟酸的羧酸与O-三甲基甲硅烷基羟胺（NH 2 OTMS）和羰基二咪唑（CDI，1.5当量）的反应原位生成。已经达到室温下的二甲基亚砜。这种一锅法可以应用于各种羧酸，例如芳族，杂芳族，脂族和旋光性底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.037

文献信息

• Catalytic Decarboxylative C−N Formation to Generate Alkyl, Alkenyl, and Aryl Amines
  作者：Yipin Zhang、Xia Ge、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1002/anie.202010974

  日期：2021.1.25

  bond formation is a reliable method for the synthesis of aryl amines. Catalytic sp3 C−N formation reactions have been reported occasionally, and methods that can realize both sp2 and sp3 C−N formation are relatively unexplored. Herein, we address this challenge with a method of catalytic decarboxylative C−N formation that proceeds through a cascade carboxylic acid activation, acyl azide formation, Curtius

  过渡金属催化的sp 2 C-N键形成是合成芳基胺的可靠方法。偶尔已经报道了催化sp 3 C-N的形成反应，并且相对未开发能够同时实现sp 2和sp 3 C-N形成的方法。在这里，我们通过催化脱羧CN的形成方法来解决这一挑战，该方法通过级联羧酸活化，酰基叠氮化物形成，Curtius重排和亲核加成反应进行。该反应使用天然丰富的有机羧酸作为碳源，容易制备的叠氮基甲酸作为氮源，以及4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和Cu（OAc）2作为负载量低至0.1 mol％的催化剂，以气态N 2和CO 2为唯一副产物，可以高收率提供受保护的烷基，烯基和芳基胺。实例展示了天然产物和药物分子的后期功能化，有用的α-手性烷基胺的立体定向合成以及不同尿素和伯胺的快速构建。
• 基于新型催化Curtius重排反应制备胺类化合物的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN112028814B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明基于新型催化Curtius重排反应制备胺类化合物。过渡金属催化sp2 C‑N键的形成是合成芳基胺的有效方法，催化sp3 C‑N键的偶联反应也时有报道，但同时实现sp2和sp3 C‑N键生成的方法相对未被充分发展。本发明使用资源丰富的有机羧酸作为碳源，易于制备的烷/芳氧基酰基叠氮作为氮源，在低至0.1mol％的DMAP和Cu(OAc)2催化下，以气体N2和CO2作为唯一副产物，一锅法生成保护的烷基、烯基和芳基胺类化合物。反应可应用于天然产物和药物分子的后期功能化，手性烷基胺的合成，以及不同的脲和伯胺的快速构建。机理研究表明，该反应通过级联羧酸活化、叠氮化、Curtius重排和亲核加成反应进行。
• Lanthanide Template Synthesis of Trefoil Knots of Single Handedness
  作者：Gen Zhang、Guzmán Gil-Ramírez、Augustinas Markevicius、Colm Browne、Iñigo J. Vitorica-Yrezabal、David A. Leigh

  DOI：10.1021/jacs.5b07069

  日期：2015.8.19

  the use of only (R,R)-1 leads solely to a trefoil knot of Λ-handedness, whereas (S,S)-1 forms the Δ-trefoil knot with complete stereoselectivity. The knots and their isomeric unknot macrocycles were characterized by NMR spectroscopy, mass spectrometry, and X-ray crystallography and the expression of the chirality that results from the topology of the knots studied by circular dichroism.

  我们报告了具有关于镧系金属离子 (Ln(3+)) 模板的点手性的 2,6-吡啶二甲酰胺配体 (1) 的组装，其中共价捕获所得缠绕的 3:1 配体:金属配合物的螺旋手性通过闭环烯烃复分解形成单手性的拓扑手性分子三叶结。配体不会自我分类（外消旋配体形成均配和杂配镧系元素配合物的近乎统计的混合物），但仅使用 (R,R)-1 仅导致 Λ 手性的三叶结，而 (S ,S)-1 形成具有完全立体选择性的 Δ-三叶结。通过核磁共振光谱、质谱、
• Transaminase polypeptides
  申请人：Codexis Inc.

  公开号：US10323233B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  The present disclosure provides engineered transaminase enzymes having improved properties as compared to a naturally occurring wild-type transaminase enzyme. Also provided are polynucleotides encoding the engineered transaminase enzymes, host cells capable of expressing the engineered transaminase enzymes, and methods of using the engineered transaminase enzymes to synthesize a variety of chiral compounds.

  本公开提供了与天然野生型转氨酶相比具有更好性质的工程转氨酶。还提供了编码工程转氨酶的多核苷酸、能够表达工程转氨酶的宿主细胞，以及使用工程转氨酶合成各种手性化合物的方法。
• Ruechardt, Christoph; Meier, Michael; Haaf, Klaus, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 8, p. 907 - 915
  作者：Ruechardt, Christoph、Meier, Michael、Haaf, Klaus、Pakusch, Joachim、Wolber, Erwin K. A.、Mueller, Barbara

  DOI：——

  日期：——