(4-fluorophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone | 13169-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-fluorophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 13169-73-8
• 化学式: C₁₁H₈FNO
• 分子量: 189.189
• InChiKey: PARUHABIBQBHRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  313.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-{2-[(4-Fluoro-phenyl)-hydroxy-methyl]-pyrrol-1-yl}-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂，II：具有不饱和链的 Aryl-1H-pyrrol-2-yl-1H-imidazol-1-yl-methane 衍生物的合成和抗真菌活性

  摘要：

  芳基-1H-吡咯-2-基-1H-咪唑-1-基-甲烷的合成和抗真菌活性，烯丙基、巴豆基和丙烯酸酯链与N-吡咯原子相连，并在苯环上被Cl、F取代，报告了 CH3 和 NO2 基团。针对白色念珠菌和念珠菌属的体外测试。表明 2,4-二氯苯基-1-烯丙基-1H-吡咯-2-基-1H-咪唑-1-基-甲烷是最有效的衍生物，其活性与酮康唑相当，略逊于联苯苄唑和咪康唑. 讨论了一些构效关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260909
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (4-fluorophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)‐Catalyzed Conia‐Ene Reaction: Synthesis of 3‐Pyrrolines via a 5‐ endo ‐ dig Cyclization

  摘要：

  AbstractA novel method has been developed for the synthesis of 3‐pyrrolines from β‐ketopropargylamines via a 5‐endo‐dig carbocyclization. This transformation involves a silver‐catalyzed Conia‐ene type reaction tolerating broad substrate scope with good to excellent yields. Furthermore, this methodology has been extended for the construction of 2‐substituted pyrroles under base‐mediated conditions.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300844

文献信息

• [EN] JAK KINASE MODULATING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LES KINASES JAK ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2010002472A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Provided herein are pyrrolotriazine compounds for treatment of JAK kinase, including JAK2 kinase mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗JAK激酶，包括JAK2激酶介导的疾病的吡咯三嗪化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Ketopyrroles useful as ligands in organic iridium compositions
  申请人：Chichak Kelly Scott

  公开号：US20080027028A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides novel ketopyrroles having structure XXIV wherein R 2 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical; “a” is an integer from 0 to 3; and X 1 and X 2 are independently at each occurrence a bromine atom, a hydroxy group, or the group OR 10 , and wherein the group R 10 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical. Ketopyrroles XXIV are useful ligands for the preparation of Type (1) and Type (2) organic iridium compositions. In one aspect, the present invention provides deuterated analogs of XXIV. Organic iridium compositions are useful in the preparation optoelectronic devices, such as OLED devices and photovoltaic devices exhibiting enhanced performance characteristics.

  本发明提供了具有结构XXIV的新型酮吡咯，其中R2在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基；“a”是从0到3的整数；X1和X2在每次出现时独立地是溴原子、羟基或基团OR10，其中基团R10在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基。酮吡咯XXIV是用于制备类型（1）和类型（2）有机铱配合物的有用配体。在一个方面，本发明提供了XXIV的氘代物。有机铱配合物在制备光电子器件方面很有用，例如OLED器件和光伏器件，表现出增强的性能特征。
• A novel one-pot synthesis of 2-benzoylpyrroles from benzaldehydes
  作者：Ratnesh Sharma、Mangilal Chouhan、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.054

  日期：2010.4

  We herein report a novel one-pot reaction for benzoylation of pyrrole. The key step in the reaction is generation of di(1H-pyrrol-1-yl)zirconium(IV) chloride complex which reacts with benzaldehydes and methyl benzoates to give 2-benzoylpyrroles as the major product.

  我们在此报告了一种新颖的一锅反应进行吡咯的苯甲酰化。该反应的关键步骤是生成二（1 H-吡咯-1-基）氯化锆（IV）配合物，该配合物与苯甲醛和苯甲酸甲酯反应生成2-苯甲酰基吡咯作为主要产物。
• Aroylation of Electron-Rich Pyrroles under Minisci Reaction Conditions
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan、Shalakha Hegde、Anjali Gupta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00041

  日期：2020.2.21

  The development of Minisci acylation on electron-rich pyrroles under silver-free neutral conditions has been reported featuring the regioselective monoacylation of (NH)-free pyrroles. Unlike conventional Minisci conditions, the avoidance of any acid that could result in the polymerization of pyrroles was the key to success. The umpolung reactivity of the nucleophilic acyl radical, generated in situ

  据报道，在无银中性条件下富电子吡咯的Minisci酰化反应的发展具有无（NH）吡咯的区域选择性单酰化的特征。与常规的Minisci条件不同，避免任何可能导致吡咯聚合的酸是成功的关键。由芳基乙醛酸原位产生的亲核酰基自由基的uppolung反应性可以帮助解释富电子吡咯产物形成的机理。备选地，提出了缺电子的吡咯自由基阳离子上的酰基的亲核取代。
• Synthesis of a new compound family, 1-aryl-3H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-4(5H)-ones
  作者：Mátyás Milen、Péter Ábrányi-Balogh、András Dancsó、Gyula Simig、Balázs Volk

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.032

  日期：2014.1

  5]triazepin-4(5H)-ones have been synthesized at our laboratory as bioisosters of biologically active 1-aryl-2,3-benzodiazepine-4-ones. The efficient synthetic route described applies the synthesis of 2-(2-aroylpyrrol-1-yl)acyl hydrazides followed by ring closure under acidic conditions. The N(3)-unsubstituted title compounds thus obtained can optionally be N-alkylated rendering the preparation of variously

  一个新的家庭的代表，1-芳基-3- ħ吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂-4（5 ħ） -酮在有我们的实验室中合成的生物活性的bioisosters 1-芳基-2,3-苯并二氮杂-4-酮。所述的有效合成路线适用于合成2-（2-芳酰基吡咯-1-基）酰肼，然后在酸性条件下闭环。所述Ñ由此获得的可任选地（3）未被取代的标题化合物Ñ烷基化渲染各种取代的衍生物可能的制备。还详细讨论了新协议的范围和局限性以及一些有趣的副反应。