4-(2-bromophenyl)but-3-en-2-one | 72454-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromophenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2-Bromo-phenyl)-but-3-en-2-one
• CAS: 72454-54-7
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: YEXZDFFGPWZWBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromophenyl)but-3-en-2-one 在 盐酸羟胺 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2-溴苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  碘催化烷基芳基酮对苯甲酸和苯甲酰胺的氧化性CC键裂解†

  摘要：

  碘催化的C-C氧化键裂解已经完成，可以从容易获得的烷基芳基酮中轻松合成苯甲酸和苯甲酰胺。另外，在相同条件下，亚苄基丙酮和苯乙炔也被转化为相应的芳族酸。这种方法的特点是使用廉价的碘作为催化剂，广泛的底物范围和露天条件。

  DOI：

  10.1039/c6ra02962k
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-bromophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  无氧无配体多米诺铃木偶联-原位生成的钯纳米粒子在水中催化的迈克尔加成反应：苯并[ c ]亚甲基衍生物的一般合成方法

  摘要：

  已开发出一种通过无氧配体多米诺Suzuki偶联和水中原位生成的钯纳米粒子催化的Michael加成反应合成苯并[ c ]苯甲基衍生物的通用方法，该反应同时导致C–C和C–O键的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.005

文献信息

• Polysubstituted Indole Synthesis via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis of Oxime Esters
  作者：Jiechun Liu、Haojiang Lin、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03679

  日期：2022.1.21

  Polysubstituted indoles are prevalent in pharmaceuticals, agrochemicals, and organic materials. Presented herein is the fact that polyfunctionalized indoles can be efficiently constructed from easily accessible oxime esters and aryl iodides, involving a palladium/norbornene synergistic synthesis. The reaction is enabled by a unique class of electrophiles in palladium/norbornene cooperative catalysis

  多取代吲哚普遍存在于药物、农用化学品和有机材料中。本文提出的事实是，多官能化吲哚可以由容易获得的肟酯和芳基碘化物有效构建，包括钯/降冰片烯协同合成。该反应是由钯/降冰片烯协同催化中的一类独特的亲电子试剂实现的，它们是从简单的酮衍生的肟酯。广泛的底物范围和高官能团耐受性使该方法对合成多取代吲哚具有吸引力。
• A simple and efficient synthesis of pyrazoles in water
  作者：Jun Wen、Yun Fu、Ruo-Yi Zhang、Ji Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.074

  日期：2011.12

  A simple, highly efficient, and environmentally friendly method for the synthesis of substituted 1H-pyrazoles by one-pot condensation reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with tosyl hydrazide in water was developed. The reaction system exhibited tolerance with various functional groups, Aromatic moiety with both electron-rich and electron-deficient substituents could give desired products

  开发了一种简单，高效，环境友好的方法，该方法通过α，β-不饱和羰基化合物与甲苯磺酰肼在水中的一锅缩合反应合成取代的1 H-吡唑。该反应体系表现出对各种官能团的耐受性，同时具有富电子和缺电子取代基的芳族部分可以良好至极佳的收率得到所需的产物。
• Fe-catalyzed dithiane radical induced C−S bond activation−addition to α, β-unsaturated ketones
  作者：Deng Min、Xinyu Yuan、Teng Liu、Jian Liu、Shouchu Tang

  DOI：10.1002/adsc.201800241

  日期：2018.5.2

  An efficient and clean strategy to construct organosulfur compounds has been developed via a Fe‐catalyzed dithiane C−S bond activation/addition process with α, β‐unsaturated ketones. This C−S activation protocol exhibits excellent reactivities, and up to 92% yield of the corresponding thioether‐thioester derivatives could be obtained under the mild conditions, allowing the ready preparation of a number

  通过铁催化的二硫键与α，β-不饱和酮的CS键活化/加成过程，已经开发出一种有效且清洁的构造有机硫化合物的策略。此CS活化方案具有出色的反应活性，在温和的条件下可获得高达92％的相应硫醚-硫酯衍生物收率，从而可以制备许多具有合成价值的S-连接的共轭物。
• Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Malonates to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Pengfei Li、Shigang Wen、Feng Yu、Qiaoxia Liu、Wenjun Li、Yongcan Wang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/ol802892h

  日期：2009.2.5

  derived from 1,2-diaminocyclohexane and 9-amino (9-deoxy) cinchona alkaloid was developed into asymmetric Michael addition of malonates to enones. A series of cyclic and acyclic enones could react very well with different malonates in the presence of 4 with 0.5−10 mol % catalyst loading affording chiral Michael adducts with excellent yields and ee values.

  由1,2-二氨基环己烷和9-氨基（9-脱氧）金鸡纳生物碱衍生的新型伯胺硫脲有机催化剂被开发为丙二酸酯向烯酮的不对称迈克尔加成反应。一系列环状和无环烯酮在4的存在下，催化剂负载量为0.5-10 mol％，可以与不同的丙二酸酯很好地反应，从而提供具有优异收率和ee值的手性迈克尔加合物。
• Inhibition of Autophagy by a Small Molecule through Covalent Modification of the LC3 Protein
  作者：Shijie Fan、Liyan Yue、Wei Wan、Yuanyuan Zhang、Bidong Zhang、Chinatsu Otomo、Quanfu Li、Tingting Lin、Junchi Hu、Pan Xu、Mingrui Zhu、Hongru Tao、Zhifeng Chen、Lianchun Li、Hong Ding、Zhiyi Yao、Junyan Lu、Yi Wen、Naixia Zhang、Minjia Tan、Kaixian Chen、Yuli Xie、Takanori Otomo、Bing Zhou、Hualiang Jiang、Yongjun Dang、Cheng Luo

  DOI：10.1002/anie.202109464

  日期：2021.12.6

  A potent probe, DC-LC3in-D5, was discovered which demonstrates high selectivity to LC3A/B in the proteome. DC-LC3in-D5 inhibits autophagy by attenuating LC3B lipidation, which subsequently reduces the extent of autophagic structure formation and later substrate degradation.

  发现了一种有效的探针 DC-LC3in-D5，它对蛋白质组中的 LC3A/B 具有高选择性。DC-LC3in-D5 通过减弱 LC3B 脂化来抑制自噬，从而降低自噬结构形成的程度和随后的底物降解。