6-(1H-pyrrol-1-yl)quinoline | 53413-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(1H-pyrrol-1-yl)quinoline
• 英文别名: 6-(Pyrrol-1'-yl)chinolin；6-pyrrol-1-yl-quinoline；6-pyrrol-1-ylquinoline
• CAS: 53413-94-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD04012564
• 分子量: 194.236
• InChiKey: ZXJODSVJBILAON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-碘喹啉 、 吡咯 在 copper(I) oxide 、 2,6-bis(2-methylhydrazine-1-carbonyl)pyridine 1-oxide 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到6-(1H-pyrrol-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2,6-双(2-甲基肼-1-羰基)吡啶1-氧化物作为铜催化水中C-N偶联反应的有效配体

  摘要：

  Cu2O/2,6-双(2-甲基肼-1-羰基)吡啶1-氧化物被发现是咪唑、吲哚、苯并咪唑、吡咯、苄胺和乙醇胺与芳基碘化物和溴化物的N-芳基化的有效催化体系通过在 20 mol% (n-Bu)4NBr 存在下以 NaOH 为碱，在 130 °C 下以水为溶剂，在 24 小时内，以中等至优异的产率得到 N-芳基化产物。

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2321-8

文献信息

• SUBSTITUTED HETEROARYL ALDEHYDE COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE IN INCREASING TISSUE OXYGENATION
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150344483A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Provided are substituted heteroaryl aldehydes and derivatives thereof that act as allosteric modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the modulators, and methods for their use in treating disorders mediate by hemoglobin and disorders that would benefit from increased tissue oxygenation.

  提供了替代杂环芳醛及其衍生物，其作为血红蛋白的变构调节剂，以及其制备的方法和中间体，包括这些调节剂的药物组合物，以及在治疗由血红蛋白介导的疾病和需要增加组织氧合的疾病中使用它们的方法。
• [EN] SUBSTITUTED BENZALDEHYDE COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE IN INCREASING TISSUE OXYGENATION<br/>[FR] COMPOSÉS BENZALDÉHYDE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI DANS L'AUGMENTATION DE L'OXYGÉNATION DES TISSUS
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013102142A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Provided are substituted benzaldehydes and derivatives thereof that act as allosteric modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the modulators, and methods for their use in treating disorders mediate by hemoglobin and disorders that would benefit from increased tissue oxygenation.

  提供了替代苯甲醛及其衍生物，其作为血红蛋白的变构调节剂，以及其制备的方法和中间体，包括这些调节剂的药物组合物，以及在治疗由血红蛋白介导的疾病和需要增加组织氧合的疾病中使用它们的方法。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL ALDEHYDE COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE IN INCREASING TISSUE OXYGENATION<br/>[FR] COMPOSÉS D'ALDÉHYDES HÉTÉROARYLES SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION DANS L'ACCROISSEMENT DE L'OXYGÉNATION TISSULAIRE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013102145A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Provided are substituted heteroaryl aldehydes and derivatives thereof that act as allosteric modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the modulators, and methods for their use in treating disorders mediate by hemoglobin and disorders that would benefit from increased tissue oxygenation.

  提供了替代杂环芳醛及其衍生物，其作为血红蛋白的变构调节剂，以及其制备的方法和中间体，包括这些调节剂的药物组合物，以及在治疗由血红蛋白介导的疾病和需要增加组织氧合的疾病中使用它们的方法。
• Cascade Synthesis of Pyrroles from Nitroarenes with Benign Reductants Using a Heterogeneous Cobalt Catalyst
  作者：Pavel Ryabchuk、Thomas Leischner、Carsten Kreyenschulte、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202007613

  日期：2020.10.12

  A bifunctional 3d‐metal catalyst for the cascade synthesis of diverse pyrroles from nitroarenes is presented. The optimal catalytic system Co/NGr‐C@SiO2‐L is obtained by pyrolysis of a cobalt‐impregnated composite followed by subsequent selective leaching. In the presence of this material, (transfer) hydrogenation of easily available nitroarenes and subsequent Paal–Knorr/Clauson‐Kass condensation provides

  提出了一种用于从硝基芳烃级联合成多种吡咯的双功能3d金属催化剂。最佳催化体系Co/NGr-C@SiO 2 -L是通过热解钴浸渍复合材料并随后进行选择性浸出而获得的。在这种材料的存在下，容易获得的硝基芳烃的（转移）氢化和随后的 Paal-Knorr/Clauson-Kass 缩合可使用二氢、甲酸或 CO/H 2 O混合物（WGSR条件）作为还原剂。除了有利的步骤经济性之外，这种简单的多米诺骨牌工艺不需要任何溶剂或外部助催化剂。该方法的一般合成效用在各种功能化底物上得到了证明，包括生物活性和药学相关化合物的制备，例如（+）-异沙莫坦。
• [EN] PYRIDAZINE COMPOUNDS AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：PORTOLA PHARM INC

  公开号：WO2015123453A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  In one aspect, the invention provides a compound according to formula I, as well as tautomers, pharmaceutically acceptable salts, and hydrates thereof. Pharmaceutical compositions, methods of inhibiting Janus kinases (JAKs), and methods for treating a condition or disorder mediated at least in part by JAK kinase activity are also described.

  在一个方面，该发明提供了一个符合式I的化合物，以及其互变异构体、药用盐和水合物。还描述了药物组合物、抑制JAK（Janus激酶）的方法，以及治疗至少部分由JAK激酶活性介导的情况或疾病的方法。