(2-chlorophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone | 92545-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-chlorophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 英文别名: (2-chlorophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 92545-87-4
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: VZTUOCNCXMJIEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chlorophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到fluorazone
  参考文献：
  名称：

  合成9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-one和10H-吲哚并[1,2-a]吲哚-10-one的碱介导的N-芳基化反应。

  摘要：

  的治疗2-溴代吡咯/吲哚-2-基酮与在DMF碳酸铯导致的9形成ħ -吡咯并[1,2-一个]吲哚-9-酮和10 ħ吲哚并[1,2一] indol‐10‐1，中等至极高的分离产量。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800195
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-chlorophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Minisci反应条件下富电子吡咯的芳构化。

  摘要：

  据报道，在无银中性条件下富电子吡咯的Minisci酰化反应的发展具有无（NH）吡咯的区域选择性单酰化的特征。与常规的Minisci条件不同，避免任何可能导致吡咯聚合的酸是成功的关键。由芳基乙醛酸原位产生的亲核酰基自由基的uppolung反应性可以帮助解释富电子吡咯产物形成的机理。备选地，提出了缺电子的吡咯自由基阳离子上的酰基的亲核取代。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00041

文献信息

• K₂S₂O₈ activation by glucose at room temperature for the synthesis and functionalization of heterocycles in water
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1039/d1cc03777c

  日期：——

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  作者：Mátyás Milen、Péter Ábrányi-Balogh、András Dancsó、Gyula Simig、Balázs Volk

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.032

  日期：2014.1

  5]triazepin-4(5H)-ones have been synthesized at our laboratory as bioisosters of biologically active 1-aryl-2,3-benzodiazepine-4-ones. The efficient synthetic route described applies the synthesis of 2-(2-aroylpyrrol-1-yl)acyl hydrazides followed by ring closure under acidic conditions. The N(3)-unsubstituted title compounds thus obtained can optionally be N-alkylated rendering the preparation of variously

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  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116298

  日期：2024.4

  inflammation, and psychiatric diseases. Recently, the CB2 receptor has gained increased attention considering its crucial role in modulating neuroinflammation in several pathological conditions like neurodegenerative diseases. Here we describe the rational design of pyrrole-based analogues, which led to a potent and pharmacokinetically suitable CB2 full agonist particularly effective in improving cognitive

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• Design, synthesis and anxiolytic-like activity of 1-arylpyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxamides
  作者：G.V. Mokrov、O.A. Deeva、T.A. Gudasheva、S.A. Yarkov、M.A. Yarkova、S.B. Seredenin

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.049

  日期：2015.7

  A series of 1-arylpyrrolo[1,2-a] pyrazine-3-carboxamides were designed and synthesized as 18 kDa translocator protein (TSPO) ligands. Anxiolytic-like activity of compounds was evaluated in the open field test and elevated plus maze test. Compounds 1a and 1b demonstrated high anxiolytic-like effect in the dose range of 0.1-1.0 mg/kg comparable with that of diazepam. The involvement of TSPO receptor in the mechanism of anxiolytic-like activity of new compounds was proved by antagonism of the most active compound 1a with TSPO selective inhibitor PK11195. In vitro binding studies demonstrated high TSPO affinities for compounds 1a and 1b. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5041442A
  申请人：——

  公开号：US5041442A

  公开（公告）日：1991-08-20