3,6-diiodo-9-(4-formylphenyl)carbazole | 601454-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-diiodo-9-(4-formylphenyl)carbazole
• 英文别名: 4-(3,6-Diiodo-9H-carbazol-9-YL)benzaldehyde；4-(3,6-diiodocarbazol-9-yl)benzaldehyde
• CAS: 601454-30-2
• 化学式: C₁₉H₁₁I₂NO
• 分子量: 523.111
• InChiKey: VSHTZLVEUMQKPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diiodo-9-(4-formylphenyl)carbazole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,6-diiodo-N-{4-(3-phenylisoxazolyl)phenyl}carbazole
  参考文献：
  名称：

  Cooperative Self-Assembly of Carbazole Derivatives Driven by Multiple Dipole–Dipole Interactions

  摘要：

  Carbazole possessing phenylisoxazoles self-assembled in a cooperative manner in decalin. X-ray crystal structure analysis revealed that the isoxazole dipoles align in a head-to-tail fashion. DFT calculations suggested that the linear array of dipoles induced the polarization of each dipole, leading to an increase in dipole-dipole interactions. This dipole polarization resulted in cooperative assembly.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01169
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 potassium iodate 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 3,6-diiodo-9-(4-formylphenyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  中冰片和中咔唑取代的卟啉：具有可调电子结构和抗肿瘤活性的多功能发色团

  摘要：

  此处，一系列五个Ç 2对称ħ 2卟啉与内消旋-borneol和内消旋-咔唑单元已被合成并分离。通过光谱学研究和电化学图示对电子结构进行分析。此外，在CD光谱中观察到的手性光学性质可归因于冰片手性中心与卟啉发色团之间的发色团间空间耦合。对抗癌行为的进一步研究表明，可以通过在咔唑环上引入各种卤素原子来轻松实现生物活性行为的调节。

  DOI：

  10.1039/d0nj02954h

文献信息

• 一种含咔唑基团的二吡咯甲烷衍生物及其制备方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN105622584A

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明公开了一种含咔唑基团的二吡咯甲烷衍生物及其制备方法，该咔唑基二吡咯甲烷衍生物具有结构通式(I)，其中，R为氢原子、叔丁基、氯原子、溴原子及碘原子等。制备方法为在氩气保护下，吡咯和咔唑醛衍生物在三氟乙酸催化作用下一步反应生成咔唑基二吡咯甲烷衍生物。该制备方法具有反应步骤简单、反应条件温和、选择性好、得率高等优点。可以用于生物医药、有机合成等领域。
• Synthesis and Characterization of Subporphyrins with Dendritic Carbazole Arms
  作者：Tinghua Xu、Ran Lu、Xingliang Liu、Peng Chen、Xianping Qiu、Yingying Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.200700981

  日期：2008.2

  A series of novel dendritic carbazole-functionalized subporphyrins, T(Cz-Gn)SubPs (n = 1–3), have been synthesized from pyridine–tri(pyrrol-1-yl)borane and the corresponding aldehydes. This study has demonstrated that intramolecular energy transfer from the carbazole dendron to the subporphyrin core occurs with a high efficiency which decreases with increasing dendron generation, in accord with the

  一系列新型的树枝状咔唑官能化的亚卟啉T（Cz-G n）SubPs（n= 1-3），是由吡啶-三（吡咯-1-基）硼烷和相应的醛合成的。这项研究表明，从咔唑树枝状分子到亚卟啉核心的分子内能量转移效率很高，并且随着树枝状分子生成的增加而降低，这与能量转移的Förster机制一致。另外，咔唑树突可导致亚卟啉核心的吸收和发射带发生蓝移。这些化合物的光收集能力随着世代的增加而增加。同时，这些树枝状大分子发出强烈的黄绿色光，可能是光子器件的良好候选者。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2008）
• Tuning the HOMO Energy Levels of Organic Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells Based on Br⁻/Br₃⁻Electrolytes
  作者：Chao Teng、Xichuan Yang、Shifeng Li、Ming Cheng、Anders Hagfeldt、Li-zhu Wu、Licheng Sun

  DOI：10.1002/chem.201000460

  日期：2010.11.22

  A series of novel metal‐free organic dyes TC301–TC310 with relatively high HOMO levels were synthesized and applied in dye‐sensitized solar cells (DSCs) based on electrolytes that contain Br−/Br3− and I−/I3−. The effects of additive Li+ ions and the HOMO levels of the dyes have an important influence on properties of the dyes and performance of DSCs. The addition of Li+ ions in electrolytes can broaden

  一系列新颖的无金属有机染料的TC301 - TC310具有相对高的HOMO能级被合成并根据包含溴电解质在染料敏化太阳能电池（DSC）的应用- /溴3 -和我- / I 3 - 。附加的Li +离子的影响和染料的HOMO含量对染料的性质和DSC的性能有重要影响。在电解质中添加Li +离子可以加宽染料在TiO 2薄膜上的吸收光谱，并改变染料的LUMO能级和TiO 2的导带从而导致J sc的增大和V oc的减小。在使用时的溴- /溴3 -代替我- / I 3 - ，大量增加的V OC是由于电解质的氧化还原电位和TiO的费米能级之间的放大的能量差2，以及被抑制的电子重组。入射光子到电流效率（IPCE）作用光谱，电化学阻抗谱，和纳秒激光瞬态吸收揭示的是，电子收集产率和染料再生产率（Φ ř）依赖于氧化染料和溴之间的电位差（驱动力）- /溴3 -氧化还原电对。对于染料的量，HOMO水平比Br中的氧化还原电位更积极-
• Dendrimers Made of Porphyrin Cores and Carbazole Chromophores as Peripheral Units. Absorption Spectra, Luminescence Properties, and Oxidation Behavior
  作者：Frédérique Loiseau、Sebastiano Campagna、Ahmed Hameurlaine、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/ja0514444

  日期：2005.8.1

  intense transitions in the UV region, centered on the carbazole and benzaldehyde subunits. The lowest-energy absorption bands receive contribution from charge-transfer transitions. Compounds A1-A6 are luminescent at room temperature in fluid solution; such a luminescence is attributed to twisted intramolecular charge-transfer excited states. The luminescence at 77 K in a rigid matrix is blue-shifted with

  已经合成了第一代和第二代发光和氧化还原活性卟啉类树枝状大分子，并研究了它们的吸收光谱、光物理性质和氧化行为，以及相应的醛咔唑前体的吸收光谱。所有树枝状聚合物都含有卟啉核和咔唑类发色团作为分支。新物种的结构式如图 1 和图 2 所示，并带有相应的示意图。醛咔唑前体 A1-A6 在二氯甲烷中的吸收光谱在 UV 区域表现出强烈的转变，以咔唑和苯甲醛亚基为中心。最低能量吸收带接受电荷转移跃迁的贡献。化合物A1-A6在室温下在流体溶液中发光；这种发光归因于扭曲的分子内电荷转移激发态。刚性矩阵中 77 K 的发光相对于室温发射发生蓝移，并分配给局部激发态。以卟啉为核心的树枝状聚合物 P1-P6 的吸收光谱看起来是相加的，因为它们由由卟啉吸收引起的可见带和由以咔唑为中心的分支为中心的跃迁引起的紫外区谱带构成。P1-P6 在 77 K 和室温下的发射光谱是卟啉种类的典型特征，与激发波长无关，表明外围发色团收集的光被定量转移到核心。所有化合物在
• Rigid dendritic gelators based on oligocarbazoles
  作者：Xinchun Yang、Ran Lu、Fangyuan Gai、Pengchong Xue、Yong Zhan

  DOI：10.1039/b918986f

  日期：——

  The first rigid dendritic gel with strong emission based on oligocarbazole was reported. It is interesting that the second generation of dendron exhibited gelation ability under ultrasound, and two-component gel could be formed from the first generation of dendron assisted by 1,6-diaminohexane.

  首次报道了基于低聚咔唑的具有强发射性的刚性树枝状凝胶。有趣的是，第二代树枝状化合物在超声波作用下具有凝胶化能力，在 1,6-二氨基己烷的辅助下，第一代树枝状化合物可形成双组分凝胶。