2,3-di-O-chloroacetyl-4:6-O-ethylidene-β-D-glucopuranose | 92206-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,3-di-O-chloroacetyl-4:6-O-ethylidene-β-D-glucopuranose
• 英文别名: 2,3-di-O-chloroacetyl-4,6-ethylidene-β-D-glucose；(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-Hydroxy-2-methylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diyl bis(2-chloroacetate)；[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-(2-chloroacetyl)oxy-6-hydroxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 92206-84-3
• 化学式: C₁₂H₁₆Cl₂O₈
• 分子量: 359.16
• InChiKey: OPZHRDKOWVVZTM-NRDRXTMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-chloroacetyl-4:6-O-ethylidene-β-D-glucopuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-O-β-(4,6-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-8-O-methyl-α-peltatin
  参考文献：
  名称：

  木脂素内酯抗肿瘤剂的研究。四、与 α-Peltatin 相关的糖苷木脂素变体的合成

  摘要：

  1-β-羟基-α-peltatin 和 1-β-hydroxy-8-O-methyl-α-peltatin 的糖苷变体是通过 4',8-di-O-benzyloxycarbonyl-1-β-hydroxy- 的糖苷化合成的α-peltatin 或 4'-O-benzyloxycarbonyl-1-β-hydroxy-8-O-methyl-α-peltatin 与相应的吡喃葡萄糖或 2-氨基-2-脱氧吡喃葡萄糖衍生物。在合成的化合物中，1-O-β-(β-D-吡喃葡萄糖基)-8-O-甲基-α-peltatin 的环状缩醛在白血病 L-1210 小鼠中显示出抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1259
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 乙醛 、 氯乙酰氯 生成 2,3-di-O-chloroacetyl-4:6-O-ethylidene-β-D-glucopuranose
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of All Four Possible Diastereomers of Etoposide and Its Aminoglycosidic Analogues via Optical Resolution of (±) -Podophyllotoxin by Glycosidation with D- and L-Sugars

  摘要：

  已通过与d-和l-糖的糖苷化，对(±)-引蛇毒素进行了光学分辨，合成了所有四种可能的异构体，包括依托泊苷及其氨基糖苷类类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.799

文献信息

• Syntheses of All Four Possible Diastereomers of Etoposide and Its Aminoglycosidic Analogues via Optical Resolution of (±) -Podophyllotoxin by Glycosidation with D- and L-Sugars
  作者：Hitoshi Saito、Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Hamao Umezawa

  DOI：10.1246/cl.1987.799

  日期：1987.5.5

  Syntheses of all four possible diastereomers of etoposide and its aminoglycosidic analogues have been achieved via optical resolution of (±)-podophyllotoxin by glycosidation with d- and l-sugars.

  已通过与d-和l-糖的糖苷化，对(±)-引蛇毒素进行了光学分辨，合成了所有四种可能的异构体，包括依托泊苷及其氨基糖苷类类似物。
• Studies on Lignan Lactone Antitumor Agents. IV. Synthesis of Glycosidic Lignan Variants Related to α-Peltatin
  作者：Hitoshi Saito、Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Tomio Takeuchi、Hamao Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.1259

  日期：1988.4

  Glycosidic variants of 1-β-hydroxy-α-peltatin and 1-β-hydroxy-8-O-methyl-α-peltatin were synthesized by glycosidation of 4′,8-di-O-benzyloxycarbonyl-1-β-hydroxy-α-peltatin or 4′-O-benzyloxycarbonyl-1-β-hydroxy-8-O-methyl-α-peltatin with the corresponding glucopyranose or 2-amino-2-deoxyglucopyranose derivatives. Among synthesized compounds, cyclic acetal of 1-O-β-(β-D-glucopyranosyl)-8-O-methyl-α-peltatin

  1-β-羟基-α-peltatin 和 1-β-hydroxy-8-O-methyl-α-peltatin 的糖苷变体是通过 4',8-di-O-benzyloxycarbonyl-1-β-hydroxy- 的糖苷化合成的α-peltatin 或 4'-O-benzyloxycarbonyl-1-β-hydroxy-8-O-methyl-α-peltatin 与相应的吡喃葡萄糖或 2-氨基-2-脱氧吡喃葡萄糖衍生物。在合成的化合物中，1-O-β-(β-D-吡喃葡萄糖基)-8-O-甲基-α-peltatin 的环状缩醛在白血病 L-1210 小鼠中显示出抗肿瘤活性。