5-Methyl-5-acetyl-butyrolacton | 30246-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Methyl-5-acetyl-butyrolacton
• 英文别名: 5-Acetyl-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 30246-17-4
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: BIIRVPKXIODSMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-116 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.134 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-5-acetyl-butyrolacton 在 PPA 作用下， 反应 22.0h， 以25%的产率得到5,6-dimethyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the syntheses of functionally substituted .gamma.-butyrolactones and spiro-.gamma.-butyrolactones and their reaction with strong acids: a novel route to .alpha.-pyrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a023
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5-oxohexanoic acid 在 溴 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-Methyl-5-acetyl-butyrolacton
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the syntheses of functionally substituted .gamma.-butyrolactones and spiro-.gamma.-butyrolactones and their reaction with strong acids: a novel route to .alpha.-pyrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a023

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Hydrohydroxyalkylation of Acrylates with Diols and α-Hydroxycarbonyl Compounds To Form Spiro- and α-Methylene-γ-butyrolactones
  作者：Emma L. McInturff、Jeffrey Mowat、Andrew R. Waldeck、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja410533y

  日期：2013.11.13

  same lactone 3f product, demonstrating that this process may be deployed in a redox level-independent manner. A variety of substituted acrylic esters 2a-2h participate in spirolactone formation, as illustrated in the conversion of N-benzyl-3-hydroxyoxindole 1o to cycloadducts 4a-4h. Hydrohydroxyalkylation of hydroxyl-substituted methacrylate 2i with diols 1b, 1f, 1j, and 1l forms α-exo-methylene-γ-butyrolactones

  在钌(0)-催化的氢羟烷基化条件下，邻二醇1a-1l和丙烯酸甲酯2a以良好至极好的产率转化为相应的内酯3a-3l。丙烯酸甲酯 2a 与氢安​​息香 1f、安息香二脱氢-1f 和苄基四脱氢-1f 的反应形成相同的内酯 3f 产物，表明该过程可以以与氧化还原水平无关的方式部署。多种取代的丙烯酸酯 2a-2h 参与了螺内酯的形成，如 N-苄基-3-羟基吲哚 1o 向环加合物 4a-4h 的转化所示。羟基取代的甲基丙烯酸酯 2i 与二醇 1b、1f、1j 和 1l 的羟基烷基化形成 α-外型-亚甲基-γ-丁内酯 5b、5f、5j 和 5l，收率中等至良好。一个催化循环涉及 1, 假设 2-二羰基丙烯酸酯氧化偶联形成氧杂环戊二烯环中间体。通过单晶 X 射线衍射表征了具有催化能力的单核钌 (II) 配合物。使用对位取代的 1-苯基-1,2-丙二醇 1g、1m 和 1n 以及密度泛函理论计算，探讨了电子
• Ru₃(CO)₁₂-Catalyzed Intermolecular Cyclocoupling of Ketones, Alkenes or Alkynes, and Carbon Monoxide. [2 + 2 + 1] Cycloaddition Strategy for the Synthesis of Functionalized γ-Butyrolactones
  作者：Mamoru Tobisu、Naoto Chatani、Taku Asaumi、Katsuya Amako、Yutaka Ie、Yoshiya Fukumoto、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja003018i

  日期：2000.12.1

  The ruthenium-catalyzed intermolecular cyclocoupling of ketones (or aldehydes), alkenes (or alkynes), and CO, which leads to γ-butyrolactones, is described. The reaction represents the first example of the catalytic synthesis of heterocycles via an intermolecular carbonylative [2 + 2 + 1] cycloaddition. A wide variety of ketones, such as α-dicarbonyl compounds and N-heterocyclic ketones, can be used

  描述了钌催化的酮（或醛）、烯烃（或炔烃）和 CO 的分子间环偶联，这导致了 γ-丁内酯。该反应代表了通过分子间羰基化 [2 + 2 + 1] 环加成催化合成杂环的第一个例子。在这种环加成反应中可以使用多种酮，例如 α-二羰基化合物和 N-杂环酮。加入膦对α-二羰基化合物的反应非常有效。在检查的膦中，P(4-CF3C6H4)3 代表了选择的添加剂。环状烯烃、未极化的末端烯烃和内炔可成功用于合成高度官能化的内酯。在芳族酮酯的芳族部分引入CF3基团加速了酮酯与乙烯的反应，而引入MeO基团则提高了N-杂环酮与乙烯的反应速率。反应速率增加...
• Ruthenium Carbonyl-Catalyzed [2 + 2 + 1]- Cycloaddition of Ketones, Olefins, and Carbon Monoxide, Leading to Functionalized γ-Butyrolactones
  作者：Naoto Chatani、Mamoru Tobisu、Taku Asaumi、Yoshiya Fukumoto、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja991223w

  日期：1999.8.1
• New Approaches to the Synthesis of Compounds Containing Conjugate Unsaturation
  作者：Charles D. Hurd、H. E. Winberg

  DOI：10.1021/ja01147a010

  日期：1951.3
• Schuscherina et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1957, vol. 113, p. 1084,1085
  作者：Schuscherina et al.

  DOI：——

  日期：——