(1R,6S)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-difluorocyclohexyl trifluoromethanesulfonate | 1374973-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,6S)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-difluorocyclohexyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(1R,6S)-2,2-difluoro-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1374973-16-6
• 化学式: C₁₂H₁₈F₅NO₅S
• 分子量: 383.337
• InChiKey: SVVAAIHRZCVUPQ-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-difluorocyclohexyl trifluoromethanesulfonate 在 sodium azide 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 4-((3-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)amino)-2-(((1S,6S)-6-amino-2,2-difluorocyclohexyl)amino)pyrimidin-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE KINASES

  摘要：

  提供了用于抑制Syk激酶的嘧啶化合物，用于制备这些化合物的中间体，其制备方法，药物组合物，抑制Syk激酶活性的方法，以及治疗至少部分由Syk激酶活性介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2013078468A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6R)-2,2-difluoro-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane 在 吡啶 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 1.17h， 生成 (1R,6S)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-difluorocyclohexyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE KINASES

  摘要：

  提供了用于抑制Syk激酶的嘧啶化合物，用于制备这些化合物的中间体，其制备方法，药物组合物，抑制Syk激酶活性的方法，以及治疗至少部分由Syk激酶活性介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2013078468A1
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R)-3,3-difluoro-2-hydroxycyclohexylcarbamate 、 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 叠氮化钠 在 ice 、 水 、 二氯甲烷 、 (1R,6S)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-difluorocyclohexyl trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.17h， 以to isolate major product A14, tert-butyl (1S,2S)-2-azido-3,3-difluorocyclohexylcarbamate (2.17 g, 66%) and minor product A15, tert-butyl (1S,6R)-6-azido-2,2-difluorocyclohexylcarbamate (0.42 g, 13%)的产率得到tert-butyl (1S,2S)-2-azido-3,3-difluorocyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE KINASE INHIBITORS

  摘要：

  提供了用于抑制Syk激酶的嘧啶化合物，用于制备这种化合物的中间体，其制备方法，制备其制剂的制剂，抑制Syk激酶活性的方法，以及治疗至少部分由Syk激酶活性介导的病症的方法。

  公开号：

  US20140323418A1

文献信息

• BENZAMIDES AND NICOTINAMIDES AS SYK MODULATORS
  申请人：Jia Zhaozhong J.

  公开号：US20120142671A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention is directed to compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof which are inhibitors of Syk kinase. The present invention is also directed to intermediates used in making such compounds, the preparation of such a compound, pharmaceutical compositions containing such a compound, methods of inhibition Syk kinase activity, methods of inhibition the platelet aggregation, and methods to prevent or treat a number of conditions mediated at least in part by Syk kinase activity, such as Non Hodgkin's Lymphoma.

  本发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的盐、酯和前药，这些化合物是Syk激酶的抑制剂。本发明还涉及用于制备这些化合物的中间体，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物，抑制Syk激酶活性的方法，抑制血小板聚集的方法，以及预防或治疗至少部分由Syk激酶活性介导的多种疾病，如非霍奇金淋巴瘤的方法。
• US8846928B2
  申请人：——

  公开号：US8846928B2

  公开（公告）日：2014-09-30
• US9359375B2
  申请人：——

  公开号：US9359375B2

  公开（公告）日：2016-06-07
• US9902688B2
  申请人：——

  公开号：US9902688B2

  公开（公告）日：2018-02-27
• [EN] SELECTIVE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE KINASES
  申请人：PORTOLA PHARM INC

  公开号：WO2013078468A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Provided are pyrimidine compounds for inhibiting of Syk kinase, intermediates used in making such compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions thereof, methods for inhibition Syk kinase activity, and methods for treating conditions mediated at least in part by Syk kinase activity.

  提供了用于抑制Syk激酶的嘧啶化合物，用于制备这些化合物的中间体，其制备方法，药物组合物，抑制Syk激酶活性的方法，以及治疗至少部分由Syk激酶活性介导的疾病的方法。