(2S,3R)-2-methyl-4-phenylbutane-1,3-diol | 126455-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-methyl-4-phenylbutane-1,3-diol
• CAS: 126455-11-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: HJRRSMRFPOMEIB-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-methyl-4-phenylbutane-1,3-diol 在 咪唑 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-methoxy-2-methyl-4-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The absolute configurations at 8 and 9-carbons of Adda, an amino acid component of a hepatotoxin, cyanoviridin RR

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80701-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]acetaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 镍 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (2S,3R)-2-methyl-4-phenylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基的远程立体控制：β-羟基酸和1,3-二醇的不对称合成中的（S）-2- [2-（对甲苯甲苯磺酰基）苯基]乙醛的Mukaiyama羟醛反应

  摘要：

  （S）-2- [2-（对甲苯磺酰基）苯基]乙醛在Yb（OTf）3存在下与不同的O-甲硅烷基化的酮硫缩醛反应，以高产率和非对映选择性生成β-羟基硫酯。所获得的化合物易于转化为β-羟基酸及其相应的二醇。这些Mukaiyama羟醛反应是亚磺酰基控制1,5-和1,6-不对称诱导过程的能力的直接证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.010

文献信息

• Reversal of stereoselectivity in the Evans aldol reaction of α,α-difluoro and α,α,α-trifluoro carbonyl compounds
  作者：Katsuhiko Iseki、Satoshi Oishi、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00858-6

  日期：1996.1

  The Evans aldol reaction of hexafluoroacetone and trifluoroacetaldehyde causes complete reversal of diastereofacial selectivity. The boron enolate derived from N-acyloxazolidinone 2 reacts with trifluoroacetaldehyde to give anti and “non-Evans” syn aldols with stereoselectivity in the range of 7:3–17:3. With α,α-difluoroaldehyde 4b, a small amount of the normal syn aldol was formed. However, the anti

  六氟丙酮和三氟乙醛的埃文斯醛醇醛缩合反应完全逆转了非对映选择性。衍生自N-酰基氧杂唑烷酮2的烯醇硼与三氟乙醛反应生成立体选择性为7：3-17：3的抗和“非Evans”顺式醇醛。与α，α-二氟醛4b一起，形成少量的正常顺式醇醛。但是，抗羟醛是主要产品。
• Asymmetric synthesis of optically pure α-methyl-β,γ-unsaturated ketones via triethylaluminum-mediated stereospecific pinacol rearrangement of alkenyl groups
  作者：Keisuke Suzuki、Eiji Katayama、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90049-8

  日期：——

  Optically pure α-methyl-β,γ-unsaturated ketones are synthesized by the Et3Al-mediated pinacol-type rearrangement where alkenyl groups migrate stereospecifically with complete retention of the olefin-geometry.

  通过Et 3 Al介导的频哪醇型重排合成了光学纯的α-甲基-β，γ-不饱和酮，其中烯基立体定向迁移并完全保留了烯烃的几何形状。
• TSUKUDA, T.;KAKISAWA, H.;PAINULY, P.;SHIMIZU, Y., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 4245-4248
  作者：TSUKUDA, T.、KAKISAWA, H.、PAINULY, P.、SHIMIZU, Y.

  DOI：——

  日期：——