2-(4-tolyl)pyrrole | 62506-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-tolyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(p-tolyl)-1H-pyrrole；2-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 62506-80-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• mdl: MFCD00972928
• 分子量: 157.215
• InChiKey: PDICHLBXZGIZJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  178-181 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tolyl)pyrrole 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 C₃₂H₆₄O₈Rh₂ 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与吡咯和吲哚环的分子内环化反应：N-桥头氮杂骨架的简便合成

  摘要：

  已经开发了一种便捷有效的合成方法来构建高度功能化的N-桥头a氮骨架，这在生物和制药工业中具有重要意义。通过铑进行反应（II）卡宾氮杂乙烯基中间体，其发起分子内Ç 与吡咯基和吲哚基的环ħ官能化。在温和的反应条件下以高化学选择性，以中等至良好的收率获得了多种a庚因衍生物。所得产物的几种有趣的衍生化方法表明，该方法具有综合价值和实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201400881
• 作为产物：
  描述：

  p-Methyl-zimtaldehyd 在 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 、 ammonium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-tolyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  硝基二酮取代吡咯的合成

  摘要：

  尽管已经采用了Cadogan-Sundberg方法从硝基芳烃合成各种吲哚和咔唑衍生物，但令人惊讶的是，很少有人报道使用相同的方法由非芳烃硝基二烯制备吡咯。在这里，我们报告了一种通用的方法，该方法可以在Mo催化剂双（乙酰乙酰基）二氧钼钼（VI）存在下，使用三苯基膦从硝基二烯以适度的产率合成取代的吡咯。为了阐明该反应的机理，我们使用uB3LYP / 6-31 + G（d）基集进行了DFT计算，并观察到该反应有利于通过腈中间体的路径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.077

文献信息

• [EN] TASK CHANNEL ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE CANAL TASK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011103715A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  This invention relates to TASK-1 and/or TASK-3 antagonists and/or their pharmaceutically acceptable salts, compositions and methods for treating and preventing disorders which are caused by activation or by an activated TASK-1 and/or TASK-3, and disorders which have TASK-1 and/or TASK-3-related damage as a secondary cause.

  这项发明涉及TASK-1和/或TASK-3拮抗剂及/或其药用盐、组合物和治疗以及预防由TASK-1和/或TASK-3的激活或被激活引起的疾病，以及由TASK-1和/或TASK-3相关损伤作为次要原因的疾病的方法。
• [EN] GRP94 SELECTIVE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GRP94 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2018081814A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present technology provides compounds according to Formula I or Formula III as well as compositions including such compounds useful for the treatment of metastatic cancer and/or glaucoma.

  目前的技术提供了根据公式I或公式III提供的化合物，以及包括这些化合物的组合物，用于治疗转移性癌症和/或青光眼。
• Metal-Free Difluoromethylthiolation, Trifluoromethylthiolation, and Perfluoroalkylthiolation with Sodium Difluoromethane- sulfinate, Sodium Trifluoromethanesulfinate or Sodium Perfluoro- alkanesulfinate
  作者：Qiang Yan、Lvqi Jiang、Wenbin Yi、Qiran Liu、Wei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700270

  日期：2017.7.17

  A method for direct difluoromethylthiolation of Ar−H bonds is introduced. The stable and easy-to-handle HCF2SO2Na is reduced with (EtO)2P(O)H in the presence of TMSCl to generate HCF2S+ for the regioselective difluoromethylthiolation of aromatic compounds including indoles, pyrroles, and activated benzenes. This method is also applicable for the trifluoromethylthiolation with CF3SO2Na and the perf

  介绍了一种直接的二氟甲硫基化Ar-H键的方法。在TMSCl存在下，用（EtO）2 P（O）H还原稳定易处理的HCF 2 SO 2 Na ，生成HCF 2 S +，用于芳香族化合物（包括吲哚，吡咯和活化）的区域选择性二氟甲基硫醇化反应苯。该方法也适用于用芳烃和杂芳烃用CF 3 SO 2 Na进行三氟甲基硫醇化和用R f SO 2 Na进行全氟烷基硫醇化。还讨论了与无金属亲电性氟代烷基硫基化反应相关的反应机理。
• Direct C-Arylation of Free (NH)-Indoles and Pyrroles Catalyzed by Ar−Rh(III) Complexes Assembled In Situ
  作者：Xiang Wang、Benjamin S. Lane、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja050279p

  日期：2005.4.1

  Ar-Rh(III) pivalate complexes assembled in situ from the reaction of [RhCl(coe)2]2 (coe = cis-cyclooctene), [p-(CF3)C6H4]3P, and CsOPiv effectively catalyzed the direct C-arylation of free (NH)-indoles and (NH)-pyrroles in good yields and with high regioselectivity. The reaction displayed excellent functional group compatibility and low moisture sensitivity. Kinetics studies support a mechanism involving

  由 [RhCl(coe)2]2（coe = 顺式环辛烯）、[p-(CF3)C6H4]3P 和 CsOPiv 的反应原位组装的 Ar-Rh(III) 新戊酸酯配合物有效地催化了直接的 C-芳基化以高产率和高区域选择性分离游离 (NH)-吲哚和 (NH)-吡咯。该反应显示出优异的官能团相容性和低湿敏性。动力学研究支持一种机制，包括配合物 2（催化剂的静止状态）中的吲哚置换膦，然后是限速 CH 键金属化。
• Synthesis of Dihydropyrrolizine and Tetrahydroindolizine Scaffolds from Pyrroles by Titanocene(III) Catalysis
  作者：Sven Hildebrandt、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201603985

  日期：2016.8.8

  A synthetic approach to dihydropyrrolizine and tetrahydroindolizine scaffolds from pyrroles has been developed. The key step, a titanocene(III)‐catalyzed radical arylation that proceeds by C−H functionalization is atom‐economical and tolerates a large variety of functional groups. The reaction is therefore attractive for the swift assembly of functional and structural diversity.

  已经开发了从吡咯合成二氢吡咯烷嗪和四氢吲哚嗪支架的方法。关键步骤是通过C–H官能化进行的钛茂（III）催化的自由基芳基化是原子经济的，并且可以耐受多种官能团。因此，该反应对于快速组装功能和结构多样性具有吸引力。