1-(1-butyl-3-imidazolio)propane-3-sulfonate | 741687-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1-butyl-3-imidazolio)propane-3-sulfonate
• 英文别名: 3-(1-butyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)propane-1-sulfonate；3-(3-butylimidazol-1-ium-1-yl)propane-1-sulfonate
• CAS: 741687-26-3
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 246.331
• InChiKey: PPTFSWWGTMIVBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176.7-177.1 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-butyl-3-imidazolio)propane-3-sulfonate 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-butyl-3-(3-sulfopropyl)imidazolium hydrogensulfate
  参考文献：
  名称：

  用于直接纤维素醚化的二元离子液体系统*

  摘要：

  使用在纤维素溶解和催化中均起作用的离子液体（ILs）混合物进行纤维素的醚化。我们研究了反应时间和混合物中这些IL的比例的影响。在这些IL混合物中进行纤维素醚化。24小时后丙氧基纤维素的比例超过2.5。

  DOI：

  10.1071/ch18378
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基咪唑 、 1,3-丙烷磺内酯 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(1-butyl-3-imidazolio)propane-3-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Low-melting zwitterion: effect of oxyethylene units on thermal properties and conductivity

  摘要：

  一种含有两个氧乙烯单元的咪唑鎓基双性离子在室温下以无色液体的形式获得。该液体双性离子与锂双（三氟甲磺酰）胺的等摩尔混合物在80°C下显示出超过10−4 S cm−1的离子导电性，明显高于由类似固体双性离子组成的混合物。

  DOI：

  10.1039/c0cc03754k
• 作为试剂：
  描述：

  水杨醛 、 氰乙酸乙酯 在 1-(1-butyl-3-imidazolio)propane-3-sulfonate 作用下， 反应 2.0h， 以14%的产率得到ethyl 2-amino-4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑磺酸盐作为环境友好的催化体系，用于合成生物活性的2-氨基-4 H-色烯：机理的见解。

  摘要：

  离子液体（ILs）是有价值的反应介质，在工业上可持续的有机合成中极为有用。我们在这里描述水杨醛（2）与氰基乙酸乙酯（3）之间的多组分反应（MCR）的研究，该反应由咪唑磺酸盐催化形成色烯1，一类具有相关生物学活性的杂环支架。通过将实验结果与计算研究相结合，我们阐明了反应机理。本文报道的结果表明，所选IL中的咪唑核心和磺酸根阴离子都参与了反应过程，分别充当氢键供体和受体。与通过最初的Knoevenagel缩合而被最广泛接受的机理相反，最有利的反应途径包括试剂之间的醛酸反应，然后进行杂环化，随后的脱水，最后是第二个氰基乙酸乙酯（3）分子的迈克尔加成反应。铬烯1。

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.5b06275

文献信息

• Selective palladium-catalysed arylation of 2,6-dibromopyridine using N-heterocyclic carbene ligands
  作者：D. Prajapati、C. Schulzke、M. K. Kindermann、A. R. Kapdi

  DOI：10.1039/c5ra10561g

  日期：——

  A selective palladium-catalysed arylation of 2,6-dibromopyridine has been developed by employing N-heterocyclic carbene ligands. Selective mono-arylation was performed in water/acetonitrile solvent system at ambient temperature with catalyst loading of 0.1 mol%. This reaction was also found to proceed smoothly in water although at a slightly elevated temperature of 80 °C. 2,6-Disubstituted and diversely

  通过使用N-杂环卡宾配体已经开发了钯的2,6-二溴吡啶的选择性芳基化。选择性单芳基化反应是在水/乙腈溶剂体系中于室温下以0.1 mol％的催化剂负载量进行的。尽管在稍高的80℃温度下，也发现该反应在水中能顺利进行。还以高收率获得了2，6-二取代的和被不同取代的2，6-吡啶，这对于有机和药物化学家将是重要的。
• Brönsted acid ionic liquid-catalyzed direct benzylation, allylation and propargylation of 1,3-dicarbonyl compounds with alcohols as well as one-pot synthesis of 4H-chromenes
  作者：Kazumasa Funabiki、Takuya Komeda、Yasuhiro Kubota、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.012

  日期：2009.9

  Recyclable ionic Brönsted acid was prepared in nearly quantitative yield by reacting 1-butylimidazole with an equimolar amount of 1,3-propanesultone, followed by treatment with an equimolar amount of trifluoromethanesulfonic acid. The ionic Brönsted acid-catalyzed direct benzylation, allylation and propargylation of 1,3-dicarbonyl compounds with various alcohols in ionic liquid [N-ethyl-N-methyl imidazolium

  通过使1-丁基咪唑与等摩尔量的1,3-丙磺酸内酯反应，然后用等摩尔量的三氟甲磺酸处理，以接近定量的产率制备可回收的离子布朗斯台德酸。在离子液体[ N-乙基-N-甲基咪唑三氟甲磺酸盐（EMIOTf）]中，离子布伦斯台德酸催化1,3-二羰基化合物与各种醇的直接苄基化，烯丙基化和炔丙基化，在100°C下进行3小时，在不使用任何危险或挥发性溶剂且没有任何副产物（例如盐）的情况下，以良好的优良收率获得了相应的产品。此外，将1，3-二羰基化合物串联苄基化-环化-脱水，得到官能化的4 H在该催化反应中也获得了1-色烯。
• Influence of Glutaraldehyde Cross-Linking Modes on the Recyclability of Immobilized Lipase B from Candida antarctica for Transesterification of Soy Bean Oil
  作者：Iago A. Modenez、Diego Sastre、Fernando C. Moraes、Caterina Marques Netto

  DOI：10.3390/molecules23092230

  日期：——

  CAL-B enzyme was not able to catalyze transesterification due to the high methanol concentration; however, the immobilized CAL-B enzyme reached yields from 79.7 to 90% at the same conditions. In addition, the transesterification of lipids isolated from oleaginous yeasts achieved 89% yield, which confirmed the potential of immobilized CAL-B enzyme in microbial production of biodiesel.

  来自南极假丝酵母的脂肪酶B（CAL-B）被大量用作水解，酯化和酯交换反应的生物催化剂。CAL-B是一种很好的模型酶，用于研究固定化过程后影响酶结构，活性和/或稳定性的因素。在这项研究中，我们分析了通过共沉淀法在两性离子表面活性剂制成的具有不同碳链长度的反胶束内部合成的CAL-B酶在不同磁性纳米颗粒上的固定：碳链长度分别为4（ImS4），10（ImS10）和18（ImS18） ）碳。磁性纳米颗粒ImS4和ImS10已显示通过Michael型加成与CAL-B酶交联，而具有ImS18的颗粒则在戊二醛交叉偶联后通过吡啶形成而键合。有趣的是，迈克尔型交联生成的固定化CAL-B不稳定，揭示了交联方式对所得生物催化剂行为的影响。奇怪的是，观察到纳米颗粒附聚物大小和CAL-B酶再利用稳定性之间的直接关系。此外，由于高甲醇浓度，游离的CAL-B酶不能催化酯交换反应。但是，在相同条件下，固定化的CAL-B酶的收率可达79
• Brønsted acidic ionic liquids for cellulose hydrolysis in an aqueous medium: structural effects on acidity and glucose yield
  作者：Shiori Suzuki、Yuko Takeoka、Masahiro Rikukawa、Masahiro Yoshizawa-Fujita

  DOI：10.1039/c8ra01950a

  日期：——

  The conversion of cellulose into valuable chemicals has attracted much attention, due to the concern about depletion of fossil fuels. The hydrolysis of cellulose is a key step in this conversion, for which Brønsted acidic ionic liquids (BAILs) have been considered promising acid catalysts. In this study, using BAILs with various structures, their acidic catalytic activity for cellulose hydrolysis assisted

  由于担心化石燃料的枯竭，将纤维素转化为有价值的化学品引起了很多关注。纤维素的水解是这种转化的关键步骤，为此，布朗斯台德酸性离子液体 (BAIL) 被认为是有前景的酸催化剂。在这项研究中，使用具有不同结构的BAILs，使用Hammett酸度函数（H 0）和理论计算评估了它们对微波辐照辅助纤维素水解的酸性催化活性。当BAIL水溶液的H 0值低于1.5时，葡萄糖产率超过10% 。在 1-(1-octyl-3-imidazolio)propane-3-sulfonate (Oimps)/硫酸 (H 2 SO 4 ) 中的最高葡萄糖产率约为 36%) 水溶液。咪唑鎓阳离子上的长烷基侧链增加了 BAIL 的疏水性，从而提高了葡萄糖产量。
• A direct synthesis of 5-alkoxymethylfurfural ethers from fructose via sulfonic acid-functionalized ionic liquids
  作者：George A. Kraus、Tezcan Guney

  DOI：10.1039/c2gc35175g

  日期：——

  5-Alkoxymethylfurfural ethers are synthesized directly from fructose using ionic liquids (imidazolium propanesulfonic acids) and alcohols in a novel biphasic system.

  5-烷氧甲基糠醛醚是通过采用新型双相体系，直接以果糖、离子液体（咪唑鎓丙磺酸）和醇合成制备的。