2,3,4,5,6,-pentamethylbenzyl bromide | 53442-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6,-pentamethylbenzyl bromide
• 英文别名: pentamethylbenzyl bromide；2,3,4,5,6-Pentamethylbenzyl bromide；1-(bromomethyl)-2,3,4,5,6-pentamethylbenzene
• CAS: 53442-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₇Br
• 分子量: 241.171
• InChiKey: KRNSKBDDWIOLTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6,-pentamethylbenzyl bromide 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾连接的席夫碱钯环的合成，表征和催化活性

  摘要：

  一系列ñ -杂环卡宾（NHC）连接的席夫碱钯化合物是由反应合成μ -acetato桥接席夫碱钯环（PDL 1-2与咪唑鎓盐）（AC）。使用1 H NMR，13 C NMR，红外光谱，MS分析和一种复合物（PdL 1）的单晶X射线衍射对新的NHC连接的巴拉达环进行了全面表征。进一步探索了钯环的催化应用，以实现芳基溴化物与苯基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。确定新的二聚亚胺亚胺-Palladacycle（PdL 2）在本研究中的偶联化合物中表现出最高的催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2021.120360
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲基)-2,3,4,5,6-五甲基苯 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以94%的产率得到2,3,4,5,6,-pentamethylbenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  A study of the synthesis and properties of [26](1,2,3,4,5,6)cyclophane (superphane)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00397a032

文献信息

• Substituted 2-(2''-pyridyl)benzimidazole palladium(II) complexes as an efficient catalytic system for Suzuki--Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Mahmut ULUSOY、Nurdal ÖNCEL、Emine AYTAR

  DOI：10.3906/kim-1505-105

  日期：——

  A new series of $N,N$-type 2-(2'-pyridyl)benzimidazole ligands (2A$_\mathbf1}}$, 2A$_\mathbf2}}$, 3B$_\mathbf1}}$, 3B$_\mathbf2}}$, 3B$_\mathbf3}}$, and 4C$_\mathbf1}})$ and their Pd(II) complexes (5A$_\mathbf1}}$, 5A$_\mathbf2}}$, 6B$_\mathbf1}}$, 6B$_\mathbf2}}$, 6B$_\mathbf3}}$, and 7C$_\mathbf1}})$ were prepared and characterized by conventional spectroscopic methods and elemental analyses. The incorporation of $N$-coordinated benzimidazole complexes of palladium gave high catalytic activity in the Suzuki-Miyaura coupling of aryl halides substrates. After determining the best active catalyst as 5A$_\mathbf1}}$, bearing the mesityl substituent on the benzimidazole ring with the Pd(II) ion, optimization studies were carried out via changing the substrate, base, time, atmosphere, and the effect of water. The DMF:H$_2}$O (4/1) and Cs$_2}$CO$_3}$ as base were found to be critical for the efficiency of the reaction yield (100%).

  制备了一系列新型$N,N$型2-(2'-吡啶基)苯并咪唑配体(2A$_\mathbf1}}$、2A$_\mathbf2}}$、3B$_\mathbf1}}$、3B$_\mathbf2}}$、3B$_\mathbf3}}$和4C$_\mathbf1}}$)及其Pd(II)配合物(5A$_\mathbf1}}$、5A$_\mathbf2}}$、6B$_\mathbf1}}$、6B$_\mathbf2}}$、6B$_\mathbf3}}$和7C$_\mathbf1}}$)，并通过常规光谱方法和元素分析进行了表征。含有$N$配位的苯并咪唑配体使得钯催化剂在Suzuki-Miyaura偶联反应中展现出极高的催化活性。在确定具有甲基苯并咪唑环结构的5A$_\mathbf1}}$为最佳活性催化剂后，通过改变底物、碱、时间、气氛和水等因素进行了优化研究。发现使用DMF:H$_2}$O (4/1)溶剂和Cs$_2}$CO$_3}$作为碱对反应产率（100%）的提高至关重要。
• Synthesis of Ruthenium(II) Complexes Containing Tridentate Triamine (′N ͡N ͡N′) and Bidentate Diamine Ligands (N ͡N′): as Catalysts for Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Salih Günnaz、Namık Özdemir、Serkan Dayan、Osman Dayan、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1021/om200470p

  日期：2011.8.8

  upon replacement of p-cymene by meridional ′N ͡N ͡N′. The complexes 1–10 were screened for transfer hydrogenation (TH) of aryl ketones with 2-propanol. The highest catalytic activity was obtained with the complexes containing tridentate ′N ͡N ͡N′ and 7, which contain nonsulfonated 2-(aminomethyl)pyridine. However, for complexes 6a–c, containing p-cymene (a facial tridentate ligand), a slower reaction

  一系列中性和阳离子的Ru（II）络合物（1 - 10），轴承吡啶系三齿（'N N N'），吡啶系双齿（N N'），并混合'N N N'+ N N通过从[RuCl 2（DMSO）4 ]和[RuCl 2（p- cymene）] 2前体开始合成''配体。通过单晶X射线衍射确定混合配体络合物9和10的固态结构。两种配合物都不同寻常，因为在无碱条件下，N͡N'配体在空气中自发氧化，在取代p后得到亚胺-胺二齿配体子午线'N͡N′N'。配合物1 - 10筛选芳基酮的转移氢化（TH）与2-丙醇。含有三齿'N͡N͡N'和7的配合物获得了最高的催化活性，所述配合物含有未磺化的2-（氨基甲基）吡啶。但是，对于含有p - Cymene（面部三齿配体）的复合物6 a-c，观察到较慢的反应速率。
• Synthesis of bimetallic complexes bridged by 2,6-bis(benzimidazol-2-yl) pyridine derivatives and their catalytic properties in transfer hydrogenation
  作者：Salih Günnaz、Aytaç Gürhan Gökçe、Hayati Türkmen

  DOI：10.1039/c8dt03178a

  日期：——

  A series of binuclear rhodium(I) and iridium(I) complexes with 2,6-bis(benzimidazol-2-yl) pyridine (bzimpy) derivatives were synthesized and characterized by elemental analysis and spectroscopic methods. The molecular and crystal structures of complex 3d were determined by the single crystal X-ray diffraction technique. Their monometallic analogues were prepared to compare the catalytic properties

  合成了一系列双核铑（I）和铱（I）与2，6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶（bzimpy）衍生物的配合物，并通过元素分析和光谱法表征。配合物3d的分子和晶体结构是通过单晶X射线衍射技术确定的。制备了它们的单金属类似物以比较双金属配合物的催化性能。为了确定导致反应速率协同，双金属提高的催化剂性能，基于酮的转移加氢反应，探索了双金属配合物的金属间距离和配体供体性能的系统变化。
• Evaluation of Cu(II) bzimpy complexes by ¹H-NMR and catalytic activities
  作者：Salih Günnaz

  DOI：10.1080/00958972.2020.1840561

  日期：2020.11.16

  Abstract Copper(II) complexes (3a–d and 4a–d) containing tridentate 2,6-bis(benzimidazole-2-yl) pyridine (bzimpy) were synthesized and characterized by 1H-NMR, elemental analysis, IR, UV and mass spectroscopy. These complexes were tested as catalysts in transfer hydrogenation (TH). The effects of wingtip substituents on bzimpy ligand to the TH activity of Cu(II) complexes were investigated. Among the

  摘要 合成了含有三齿 2,6-双(苯并咪唑-2-基)吡啶 (bzimpy) 的铜 (II) 配合物 (3a-d 和 4a-d) 并通过 1H-NMR、元素分析、红外、紫外和质谱表征光谱学。这些配合物在转移氢化 (TH) 中作为催化剂进行了测试。研究了翼尖取代基对 bzimpy 配体对 Cu(II) 配合物 TH 活性的影响。在催化剂中，具有空间庞大的 bzimpy 配体的配合物 4d 在该转化中表现出最高的催化活性。图形概要
• Ruthenium(II)‐( <i>p</i> ‐cymene)‐N‐Heterocyclic Carbene Complexes for the <i>N</i> ‐Alkylation of Amine Using the Green Hydrogen Borrowing Methodology
  作者：Murat Kaloğlu、Nevin Gürbüz、David Sémeril、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/ejic.201701479

  日期：2018.3.14

  complexes [dichloro‐1‐[2‐(2‐ethoxyphenoxy)ethyl]‐3‐(3,5‐dimethylbenzyl)benzimidazol‐2‐ylidene}(p‐cymene) ruthenium(II)] has been established by single‐crystal X‐ray diffraction study, which revealed that the ruthenium atom adopt a classical piano‐stool coordination geometry. Under the optimised conditions, these ruthenium complexes were found to be efficient catalysts for N‐alkylation of aniline with arylmethyl

  六个钌（II）配合物与一般分子式将[RuCl 2（NHC）（η 6 - p -cymene）]（NHC = N-杂环卡宾）由转移金属化方法从将[RuCl合成2（η 6 - p - cymene）2和银（I）-NHC络合物。所有络合物均已通过分析和光谱方法（FT-IR，元素分析以及1 H和13 C NMR）进行了全面表征。钌配合物之一的固态结构[二氯-1- [2-（2-乙氧基苯氧基）乙基] -3-（3,5-二甲基苄基）苯并咪唑-2-亚基}（p[cymene）ruthenium（II）]是通过单晶X射线衍射研究建立的，该研究表明，钌原子采用经典的钢琴-凳子配位几何形状。在最优化的条件下，发现这些钌配合物是使用氢借用策略将苯胺与芳基甲醇进行N-烷基化的有效催化剂，这对于制备N-烷基化的胺是一种具有成本效益且对环境有吸引力的反应。