2,2'-(furan-2-ylmethylene)bis(1H-pyrrole) | 186302-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,2'-(furan-2-ylmethylene)bis(1H-pyrrole)
• 英文别名: meso-furyl dipyrromethane；meso-(furan-2-yl)dipyrromethane；5-furanyldipyrromethane；meso-(2-furyl)dipyrromethane；5(2-furyl)dipyrromethane；2-[furan-2-yl(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 186302-91-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: AHEKVUARGPENDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-80 °C
• 沸点：
  369.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(furan-2-ylmethylene)bis(1H-pyrrole) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,5-dibromo-4,4-difluoro-8-(2-furyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electronic properties of meso-furyl boron dipyrromethenes

  摘要：

  Four meso-furyl boron-dipyrromethenes (BODIPYs) were synthesized and characterized. The X-ray structures solved for three meso-furyl BODIPYs indicated the presence of an intramolecular hydrogen bond between meso-furyl 'O' and 'H' of boron-dipyrromethene core resulting in decrease of dihedral angle between the meso-furyl group and boron-dipyrromethene core leading to better electronic interaction. However, the hydrogen bonding is absent in solution as confirmed by NMR studies in different solvents. The presence of meso-furyl group alters the electronic properties of BODIPY which reflected in the down-field shifts in H-1 NMR, bathochromic shifts in absorption and emission bands compared to the meso-tolyl BODIPY. The electrochemical studies indicated that the meso-furyl BODIPYs are easier to reduce compared to meso-tolyl BODIPYs. DFT studies showed that the HOMO-LUMO energy gap is decreased in meso-furyl BODIPYs compared to meso-tolyl BODIPY which is in agreement with the experimental observations. (C) 2011 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.11.017
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 selenium(IV) oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2,2'-(furan-2-ylmethylene)bis(1H-pyrrole)
  参考文献：
  名称：

  K₂S₂O₈ mediated synthesis of 5-aryldipyrromethanes and meso-substituted A₄-tetraarylporphyrins

  摘要：

  据报道，在 K2S2O8 的存在下，在 90 [式：见正文]C 的温度下，从吡咯和芳基乙醛酸合成二吡咯甲烷，可以获得收率非常高的二吡咯甲烷。与传统上在二吡咯甲烷合成中使用的过量吡咯不同，目前的方法使用的吡咯量是按比例计算的，避免使用任何布氏酸或路易斯酸。5- 苯基二吡咯甲烷的克级合成也已实现，这表明使用这种方法扩大二吡咯甲烷的规模是可行的。随后，在 K2S2O8 的存在下，在 90[式中：见正文]摄氏度的条件下，二吡咯甲烷也被转化为 A4-四芳基卟啉。此外，还报道了在 K2S2O8 存在下于 90[式：见正文]C，从过量吡咯和苯乙酸直接合成 A4-四苯基卟啉的方法。

  DOI：

  10.1142/s1088424621500619

文献信息

• Thiourea dioxide promoted efficient organocatalytic one-pot synthesis of a library of novel heterocyclic compounds
  作者：Sanny Verma、Subodh Kumar、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1039/c1ob05818e

  日期：——

  The utility of thiourea dioxide as an efficient organocatalyst for the library synthesis of novel heterocyclic compoundsvia one-pot multicomponent coupling reactions is disclosed. Thiourea dioxide is an inexpensive and readily accessible catalyst, resulting in better product yields as compared to the corresponding thiourea as catalyst. Thiourea dioxide is found to be insoluble in various organic solvents and therefore at the end of the reaction products can be separated by extraction with diethyl ether and the recovered catalyst can be used several times with consistent catalytic activity.

  介绍了二氧化硫脲作为高效有机催化剂在一锅多组分偶联反应中合成新型杂环化合物的应用。与相应的硫脲催化剂相比，二氧化硫脲作为一种廉价且易于获得的催化剂，能带来更好的产物收率。二氧化硫脲在多种有机溶剂中难以溶解，因此反应结束后，产物可通过乙醚萃取分离，且回收的催化剂能多次重复使用，保持稳定的催化活性。
• Synthesis and Photophysical Properties of 3,5-Bis(oxopyridinyl)- and 3,5-Bis(pyridinyloxy)-Substituted Boron-Dipyrromethenes
  作者：Tamanna K. Khan、M. Rajeswara Rao、M. Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.200901460

  日期：2010.4

  meso-aryl and meso-furyl borondipyrromethenes (BODIPYs) resulted in the formation of the corresponding 3,5-bis(oxopyridinyl)-BODIPYs and 3,5-bis-(pyridinyloxy)-BODIPYs in decent yields. The effect of a pyridone versus an oxypyridine at the 3- and 5-positions on the spectral, electrochemical and photophysical properties were studied as a function of solvent. The 3,5-bis(oxopyridinyl)-BODIPYs exhibit broad, red-shifted

  2-、3-和 4-羟基吡啶与 3,5-二溴内消旋芳基和内消旋呋喃基硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 的亲核取代反应导致形成相应的 3,5-双(氧代吡啶基)-BODIPY 和3,5-双-（吡啶基氧基）-BODIPY 的产率不错。作为溶剂的函数，研究了在 3 位和 5 位的吡啶酮与氧吡啶对光谱、电化学和光物理性质的影响。与 3,5-双（吡啶氧基）-BODIPY 相比，3,5-双（氧代吡啶基）-BODIPY 表现出广泛的红移吸收和发射带，降低了量子产率和寿命，显示出较大的斯托克斯位移和更容易还原。
• The reaction of N-tosyl imines with heteroaromatic compounds: a new access to triheteroarylmethanes
  作者：Baris Temelli、Dilek Isik Tasgin、Canan Unaleroglu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.070

  日期：2010.8

  Useful triheteroarylmethanes were prepared by the double Friedel–Crafts reaction of a wide variety of aromatic N-tosyl imines with furan, thiophene, and pyrrole in the presence of Cu(OTf)2 and Montmorillonite K-10 clay catalysts.

  有用的三杂芳基甲烷是在Cu（OTf）2和蒙脱土K-10粘土催化剂存在下，通过多种芳族N-甲苯磺酰基亚胺与呋喃，噻吩和吡咯的双重Friedel-Crafts反应制备的。
• Crystallographic, Photophysical, NMR Spectroscopic and Reactivity Manifestations of the “8-Heteroaryl Effect” in 4,4-Difluoro-8-(C₄H₃<i>X</i>)-4-bora-3<i>a</i>,4<i>a</i>-diaza-<i>s</i>-indacene (<i>X</i> = O, S, Se) (BODIPY) Systems
  作者：Kibong Kim、Changbum Jo、Shanmugam Easwaramoorthi、Jooyoung Sung、Dong Ho Kim、David G. Churchill

  DOI：10.1021/ic902467h

  日期：2010.6.7

  4-difluoro-8-(C4H3X)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (X = O, 2-/3-furyl (7/10); Se, 2-selenenyl (9)) through the use of 2-D NMR (COSY, HSQC, and HMBC), single crystal X-ray diffraction, mass spectrometry, elemental analysis, UV−vis spectroscopy, and fluorescent decay lifetimes, for comparison to the previously reported thienyl species (X = S, 2-/3-thienyl (8/11)). Specifically, 7−11 differ formally by chalcogen

  我们已合成和完全表征三种新型，但密切相关的，heterocyclically内消旋取代的（BODIPY）荧光团4,4-二氟-8-（C 4 H ^ 3 X）-4-硼杂3一个，4一-diaza-小号-indindene（X = O，2- / 3-furyl（7/10）; Se，2-selenenyl（9））通过使用2-D NMR（COSY，HSQC和HMBC），单晶X射线衍射，质谱，元素分析，紫外-可见光谱和荧光衰减寿命，用于与以前报道的噻吩基种类进行比较（X = S，2- / 3-噻吩基（8/11））。具体而言，7 -11在形式上因硫属元素（O，S或Se）或硫属元素的位置而异。固态比较显示出细微的结构差异所产生的主要影响，这有助于深入了解荧光晶体工程。对于2 -杂原子取代，增加分子量（7 < 8 < 9具有增加晶胞体积）相关，对于C更大的正交4 ħ 3 X基团，并且为Φ一个较低的值˚F。溶液
• Green synthesis of dipyrromethanes in aqueous media catalyzed by SO₃H-functionalized ionic liquid
  作者：W. Senapak、R. Saeeng、J. Jaratjaroonphong、T. Kasemsuk、U. Sirion

  DOI：10.1039/c5ob01953b

  日期：——

  A mild, efficient and metal-free method was described for the green synthesis of dipyrromethanes from aldehydes and unsubstituted pyrrole catalyzed by SO3H-functionalized ionic liquids (SO3H-ILs) in aqueous media at room temperature. Notably, SO3H-ILs, 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium hydrogen sulfate ([bsmim][HSO4]) was the most efficient catalyst for moderate to good yields of the corresponding

  描述了一种温和，有效且无金属的方法，用于在室温下在水性介质中由SO 3 H官能化的离子液体（SO 3 H-ILs）催化由醛和未取代的吡咯绿色合成二吡咯甲烷。值得注意的是，SO 3 H-IL，1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐（[bsmim] [HSO 4 ]）是中度到良好产率的相应所需产物的最有效催化剂。