1,3-bis-n-butylimidazolium bromide | 87266-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis-n-butylimidazolium bromide
• 英文别名: 1,3-dibutylimidazolium bromide；1,3-di-n-butylimidazolium bromide；1,3-dibutyl-1H-imidazol-3-ium bromide；1,3-dibutylimidazol-1-ium;bromide
• CAS: 87266-38-4
• 化学式: Br*C₁₁H₂₁N₂
• 分子量: 261.205
• InChiKey: XUZFNEAIMDGBMY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-n-butylimidazolium bromide 在 silver sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,3-dibutylimidazolium sulphate
  参考文献：
  名称：

  Sonochemical synthesis and characterization of imidazolium based ionic liquids: A green pathway

  摘要：

  The emerging importance of sonochemistry as "green" process and ionic liquids (ILs) as "green" materials with their wide applications are rapidly increasing. Imidazolium-based ionic liquid derivatives are synthesized using a facile and green ultrasound-assisted procedure. Their structures were characterized by IR, H-1-NMR, C-13-NMR and Mass spectroscopy. The main advantages of the present procedure as compared with conventional method are mainly, its milder conditions, shorter reaction time, higher yields and selectivity without the need for a transition metal or base catalyst. (C) 2015 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2015.08.009
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基咪唑 、 正溴丁烷 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以77.25%的产率得到1,3-bis-n-butylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  利用“氧化物路线”原位合成汞(II)-N-杂环卡宾配合物、结构表征及其对染料的光催化降解活性

  摘要：

  N-烷基化咪唑衍生物 ( 1a-1b)、单唑鎓盐(SL2-SL3)及其对称(SC2)和非对称(SC3)取代的汞 (II)- N-杂环卡宾 (Hg(II)-NHC ) 配合物是通过使用“氧化物路线”合成的。通过使用物理（即溶解度、熔点测定、化合物显微分析）和光谱（即紫外-可见光谱、FT-IR 光谱、1 H 和13C NMR光谱）方法。在溶剂存在下，还观察到溴化物桥连 Hg(II)-NHC 配合物的单体和二聚体结构之间的化学平衡。使用化合物1 (SC2)和化合物2 (SC3)研究了两种污染环境染料即亚甲蓝(MR)和刚果红(CR) 的光催化降解率，结果表明化合物2在与化合物1 ( 60–70%)相比，范围为 70–80% 。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122222
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 4-氯苯肼 在 1,3-bis-n-butylimidazolium bromide 作用下， 以91%的产率得到N-(4-Chloro-phenyl)-N'-[1,2-dimethyl-prop-(Z)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Ionic Liquid Promoted Rapid Synthesis of Aryl Hydrazones Under Ambient Conditions

  摘要：

  Aryl hydrazones have been synthesized in excellent isolated yields (90-96%) in short reaction time (4 min) under ambient conditions in the absence of any added catalyst by the reaction of aryl hydrazines with carbonyl compounds in the ionic liquid 1,3-di-n-butyl imidazolium bromide.

  DOI：

  10.1081/scc-120027236

文献信息

• Mild, Efficient, and Regioselective Monobromination of Arylamines and Phenols Using [BBIm]Br₃ as a New Reagent
  作者：Sanjay P. Borikar、Thomas Daniel、Vincent Paul

  DOI：10.1080/00397910903009430

  日期：2010.2.12

  synthesis and characterization of the room-temperature ionic liquid 1,3-di-n-butylimidazolium tribromide ([BBIm]Br3) (2) and its application as an efficient reagent and solvent for regioselective bromination of arylamines and phenols under mild conditions. The bromination was carried out in the absence of organic solvents, and in most cases, the only extraction solvent needed was water. The spent 1,3-di-n-butylimidazolium

  我们在此报告了一种合成和表征室温离子液体 1,3-二正丁基咪唑鎓三溴化物 ([BBIm]Br3) (2) 的有效方法及其作为区域选择性溴化的有效试剂和溶剂的应用芳胺和酚类在温和条件下。溴化是在没有有机溶剂的情况下进行的，在大多数情况下，唯一需要的萃取溶剂是水。用过的溴化 1,3-二正丁基咪唑鎓 (1) 很容易回收利用。
• [EN] NOVEL RECYCLABLE IODINATING AGENT AND ITS APPLICATIONS<br/>[FR] NOUVEL AGENT D'IODATION RECYCLABLE ET SES APPLICATIONS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016113757A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention provides a novel recyclable catalysts of formula A, [Formula A should be inserted here] wherein X is selected from the group consisting of [Formula should be inserted here] The present invention also provides a novel recyclable iodinating agent of formula I, II or III and a process for the synthesis thereof. [ Formula I, II & III should be inserted here] Further, the present invention provides a process of halogenation of amines and heterocyclic compounds by employing recyclable catalyst of formula (I).

  本发明提供了一种新颖的可回收催化剂，其化学式为A，[在此处应插入公式A] 其中X选自以下组中的[在此处应插入公式]。本发明还提供了一种新颖的可回收碘化剂，其化学式为I、II或III，以及其合成过程。[在此处应插入公式I、II和III]此外，本发明提供了一种通过使用化学式为(I)的可回收催化剂对胺和杂环化合物进行卤化的过程。
• Efficient and Reusable Sn(II)-containing Imidazolium-based Ionic Liquid as a Catalyst for the Oxidation of Benzyl Alcohol
  作者：Bingtong Wang、Yulin Hu、Dong Fang、Lin Wu、Rong Xing

  DOI：10.1002/jccs.201600286

  日期：2016.12

  [BBIM]Br–SnCl2 for the oxidation of benzyl alcohol using hydrogen peroxide as the oxidant has been developed. Reaction conditions such as the catalyst dose, the solvents, reaction temperature, reaction time, and the amount of hydrogen peroxide were investigated. The optimum reaction conditions identified were 0.11 g of catalyst, no solvent, 65°C, 15 min, and 2 mmol of hydrogen peroxide. Oxidation of various alcohols

  开发了一种简单有效的催化体系[BBIM] Br-SnCl 2，用于使用过氧化氢作为氧化剂氧化苯甲醇。研究了反应条件，例如催化剂用量，溶剂，反应温度，反应时间和过氧化氢的量。确定的最佳反应条件为0.11 g催化剂，无溶剂，65°C，15分钟和2 mmol过氧化氢。在最佳条件下，还研究了各种醇的氧化。催化剂[BBIM] Br–SnCl 2由于催化剂的Sn种类可以与离子液体的咪唑环配位，因此可以容易地回收并重新用于六个反应过程，而不会显着降低催化活性。通过傅里叶变换红外光谱进一步表征了可重复使用的催化剂，以评估其化学性质。结果证明，[BBIM] Br–SnCl 2催化剂稳定且可重复用于氧化反应。提出了苯甲醇氧化为苯甲醛的可能机理。
• Ionic Liquid-Promoted Regiospecific Friedlander Annulation:  Novel Synthesis of Quinolines and Fused Polycyclic Quinolines
  作者：Sanjay S. Palimkar、Shapi A. Siddiqui、Thomas Daniel、Rajgopal. J. Lahoti、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1021/jo035153u

  日期：2003.11.1

  Several room-temperature ionic liquids (ILs) based on 1-butylimidazolium salts with varying anions were synthesized and evaluated for the preparation of biologically active substituted quinolines and fused polycyclic quinolines using the Friedlander heteroannulation reaction. On screening, 1-butylimidazolium tetrafluoroborate [Hbim]BF4 was found to be the best ionic liquid for the heteroannulation reaction

  合成了几种基于具有不同阴离子的1-丁基咪唑鎓盐的室温离子液体（ILs），并使用Friedlander杂环化反应评估了它们的生物活性取代喹啉和稠合多环喹啉的制备。筛选时，发现四氟硼酸1-丁基咪唑鎓[Hbim] BF4是异环化反应的最佳离子液体，并对此现象的原因进行了很好的解释。该反应在相对温和的条件下进行得很好，没有添加任何催化剂。IL充当该区域特异性合成的启动子，可以循环使用。通过这种绿色方法，可以制备出具有优异收率和纯度且特性良好的各种喹啉。
• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed One-Pot Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Benzo[d]oxazoles, Benzo[d]thiazoles and 1,2-Disubstituted Benzo[d]imidazoles
  作者：Xiu-Feng Hou、Quan Zhou、Shu Liu、Ming Ma、He-Zhen Cui、Xi Hong、Shuang Huang、Jing-Fan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591524

  日期：2018.3

  aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted benzo[d]thiazoles, and 1,2-disubstituted benzo[d]imidazoles. N-Heterocyclic carbene (NHC), generated in situ from easily available N-heterocyclic imidazolium salt with air as terminal oxidant, has successfully been utilized as a cheap and efficient catalyst for one-pot aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted

  摘要 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。