1-benzyl-3-butylimidazolium bromide | 642096-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3-butylimidazolium bromide
• 英文别名: 1-Benzyl-3-butylimidazolium bromide；1-benzyl-3-butylimidazol-1-ium;bromide
• CAS: 642096-86-4
• 化学式: Br*C₁₄H₁₉N₂
• 分子量: 295.222
• InChiKey: CABWZGDLELKCCE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-butylimidazolium bromide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到1-butyl-3-benzylimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  含咪唑鎓离子液体的大体积基团的便捷合成

  摘要：

  我们报告了基于咪唑鎓的离子液体的庞大基团的合成。使用方便的方法将庞大的基团引入咪唑环的N-1，C-2和N-3位置。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.751
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基咪唑 、 溴甲苯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 140.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.42h， 以92%的产率得到1-benzyl-3-butylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  1-Butylimidazole-derived ionic liquids: synthesis, characterisation and evaluation of their antibacterial, antifungal and anticancer activities

  摘要：

  1-丁基咪唑（1a）与芳基/烷氧基卤代物（2a-h）在微波无溶剂方法下反应，产生了产率较高的基于咪唑的离子液体（3a-h）。其中一些显示出有希望的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra08370a
• 作为试剂：
  描述：

  环氧乙烷 、 二氧化碳 在 1-benzyl-3-butylimidazolium bromide 、 二乙胺 作用下， 80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到碳酸乙烯酯
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓离子液体/有机碱：在大气压下高效CO 2和环氧化物的分子间协同催化剂

  摘要：

  建立了由离子液体和有机碱组成的分子间协同催化体系，用于CO 2和环氧化物的环加成反应。该策略实现了在高活性CO 2的大气压下进行环加成反应。核磁共振，傅立叶变换红外光谱和DFT计算用于研究分子的协同效应和反应机理。提出了可行的离子液体/仲胺和离子液体/叔胺催化的机理，并通过更详细的DFT计算（分别包括反应途径和能量分布）进一步证实了这一点。此处报告的程序代表了化学固定CO 2的便捷，经济高效且节能的途径 成五元环状碳酸酯

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2017.12.026

文献信息

• Synthesis of aryl azides: A probe reaction to study the synergetic action of ultrasounds and ionic liquids
  作者：Francesca D’Anna、Salvatore Marullo、Paola Vitale、Renato Noto

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.06.010

  日期：2012.1

  The combined effect of ultrasounds and ionic liquids was used to perform the synthesis of aryl azides by nucleophilic aromatic substitution in ionic liquid/[1-butyl-3-methylimidazolium][N3] binary mixtures. The ultrasounds efficiency was analyzed as a function of the substrate and of the ionic liquid structure. In the first case, both 6π and 10π electrons aryl halides were considered. As far as the

  超声和离子液体的联合作用被用于在离子液体/ [1-丁基-3-甲基咪唑鎓] [N3]二元混合物中通过亲核芳香取代进行芳基叠氮化物的合成。分析超声效率与底物和离子液体结构的关系。在第一种情况下，考虑了6π和10π电子的芳基卤化物。就离子液体结构而言，同时考虑了芳族和脂族离子液体。在芳族阳离子中，考虑了由于产生氢键或π-π相互作用的能力不同而产生的影响。还检查了具有芳族间隔基的双离子离子液体的使用。总体而言，收集到的数据证明了超声和离子液体的联合使用对目标反应具有激活作用。离子液体的结构有序度似乎是影响超声效率的主要因素。此外，由阴离子结构的变化引起的作用似乎比由阳离子结构的变化引起的作用更显着。
• The Effect of the Cation π-Surface Area on the 3D Organization and Catalytic Ability of Imidazolium-Based Ionic Liquids
  作者：Francesca D'Anna、Salvatore Marullo、Paola Vitale、Renato Noto

  DOI：10.1002/ejoc.201100763

  日期：2011.10

  The dichotomic nature of ionic liquids (ILs, simple solvents or supramolecular fluids) induced us to carry out a structural investigation of some mono- and dicationic ionic liquids using 1D and 2D NMR, resonance light scattering, and UV/Vis spectroscopy. Ionic liquids with different cation π-surface areas were used, namely [bmim][NTf2], [Bzmim][NTf2], [Bzbim][NTf2], [p-Xyl-(bim)2][NTf2]2, and [m-Xyl-(bim)2][NTf2]2

  离子液体（离子液体、简单溶剂或超分子流体）的二分性质促使我们使用一维和二维核磁共振、共振光散射和紫外/可见光谱对一些单和双阳离子离子液体进行结构研究。使用具有不同阳离子 π 表面积的离子液体，即 [bmim][NTf2]、[Bzmim][NTf2]、[Bzbim][NTf2]、[p-Xyl-(bim)2][NTf2]2 和[m-Xyl-(bim)2][NTf2]2 [bmim = 1-丁基-3-甲基咪唑鎓，Bzmim = 1-苄基-3-甲基咪唑鎓，Bzbim = 1-苄基-3-丁基咪唑鎓，NTf2 = 双（三氟甲磺酰基） )酰亚胺]。为了验证结构研究在多大程度上与溶剂参数的确定相结合，可以帮助合理化溶剂介质对给定反应的影响，研究了杂环的热诱导单核重排。
• Cycloaddition of CO2 and epoxides catalyzed by imidazolium bromides under mild conditions: influence of the cation on catalyst activity
  作者：Michael H. Anthofer、Michael E. Wilhelm、Mirza Cokoja、Iulius I. E. Markovits、Alexander Pöthig、János Mink、Wolfgang A. Herrmann、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1039/c3cy01024d

  日期：——

  The synthesis and characterization of a library of imidazolium-based compounds of the type [R1R2R3im]Br (R1 = H, CH3, benzyl (Bz), 1-(2,3,4,5,6-pentafluoro)benzyl (BzF5); R2 = H, CH3, C2H5; R3 = n-butyl, n-octyl) are reported. All compounds were characterized by means of 1H and 13C NMR spectroscopy, elemental analysis and single crystal X-ray diffraction in the case of 1-BzF5-3-n-octylimidazolium bromide and examined as catalysts for the cycloaddition of carbon dioxide and propylene oxide (PO) to yield propylene carbonate (PC). The catalyst screening shows the influence of different substituents (steric and ion pairing effects) on the catalytic activity. It is shown that the most active catalyst, 1-BzF5-3-n-octylimidazolium bromide (10), gives very good conversions and carbonate yields at 70 °C and below 5 bar CO2 pressure, which is the lowest temperature for the synthesis of PC from PO and CO2 using metal-free catalysts. Catalyst 10 can be recycled and reused at least 10 times without loss of yield and activity.

  报道了一系列咪唑鎓基化合物 [R1R2R3im]Br 的合成与表征（R1 = H, CH3, 苯甲基 (Bz), 1-(2,3,4,5,6-五氟)苯甲基 (BzF5); R2 = H, , C2H5; R3 = n-丁基, n-辛基）。所有化合物通过 1H 和 13C NMR 谱、元素分析以及单晶 X 射线衍射（针对 1-BzF5-3-n-octylimidazolium bromide）进行表征，并作为催化剂用于二氧化碳与环氧丙烷（PO）的环加成反应，以生成碳酸丙烯酯（PC）。催化剂筛选显示不同取代基（立体效应和离子配对效应）对催化活性的影响。结果表明，最活跃的催化剂 1-BzF5-3-n-octylimidazolium bromide (10) 在 70 °C 和低于 5 bar CO2 压力下，能获得非常好的转化率和碳酸盐产率，这是使用无金属催化剂合成 PC 的最低温度。催化剂 10 可以回收再利用至少 10 次而不损失产率和活性。
• Cyclometalated Gold(III) Complexes Containing N-Heterocyclic Carbene Ligands Engage Multiple Anti-Cancer Molecular Targets
  作者：Sin Ki Fung、Taotao Zou、Bei Cao、Pui-Yan Lee、Yi Man Eva Fung、Di Hu、Chun-Nam Lok、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201612583

  日期：2017.3.27

  Metal N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes are a promising class of anti‐cancer agents displaying potent in vitro and in vivo activities. Taking a multi‐faceted approach employing two clickable photoaffinity probes, herein we report the identification of multiple molecular targets for anti‐cancer active pincer gold(III) NHC complexes. These complexes display potent and selective cytotoxicity against

  金属N杂环卡宾（NHC）络合物是一类有前途的抗癌药物，在体外和体内均表现出强大的活性。我们采用两个可点击的光亲和探针的多角度方法，在此我们报告了抗癌活性夹金（III）NHC复合物的多个分子靶标的鉴定。这些复合物在带有人类宫颈癌和肺癌异种移植物的小鼠中显示出对培养的癌细胞的有效和选择性的细胞毒性以及体内抗肿瘤活性。我们的实验揭示了金（III）配合物与多个细胞靶标（包括HSP60，波形蛋白，核磷蛋白和YB-1）的特异性结合，以及预期的下游作用机理。此外，Pt II和Pd II 类似物还可以结合金（III）络合物靶向的细胞蛋白，从而在设计具有多个分子靶标的抗癌金属药物时发现了独特的钳状环金属化金属-NHC支架。
• [EN] METHOD OF TARGETING MISMATCHED DNA USING D8 SQUARE PLANAR METAL COMPLEXES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CIBLAGE D'ADN MAL APPARIÉ METTANT EN OEUVRE DE COMPLEXES MÉTALLIQUES D8 PLANS CARRÉS
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2016206583A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Disclosed are methods of using d8 square planar metal complexes containing tridentate π-conjugated ligands and ancillary ligand of N-heterocyclic carbene or di-phosphine ligand to target mismatched DNA. Targeting of mismatched DNA can be revealed by monitoring the differences in emission enhancement of metal complexes toward mismatched DNA and matched DNA; or the gradually heat release from isothermal titration calorimetry (ITC) when complexes bind toward mismatch DNA; or the significant increase in melting temperature of the mismatched DNA after adding complexes.

  本发明涉及使用含有三齿π-共轭配体和N-杂环卡宾或双膦配体的d8方平面金属配合物的方法，以针对不匹配的DNA。通过监测金属配合物对不匹配DNA和匹配DNA的发射增强差异；或当配合物结合到不匹配DNA时，等温滴定量热法(ITC)逐渐释放的热量；或添加配合物后，不匹配DNA的熔点显著增加，可以揭示不匹配DNA的靶向。