1-n-butyl-5-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole | 1417526-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-n-butyl-5-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-butyl-5-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole；1-Butyl-5-(4-chlorophenyl)-1h-imidazole；1-butyl-5-(4-chlorophenyl)imidazole
• CAS: 1417526-40-9
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂
• 分子量: 234.728
• InChiKey: ULFFZQIKEHZXHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-n-butyl-5-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以0.78 g的产率得到1-n-butyl-5-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  AZOLE HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE

  摘要：

  本发明涉及制药化学领域，特别是一种由通式（I）、（II）或（III）表示的新型类唑化合物，以及其制备方法，以这些化合物为活性成分的药物组合物，以及在制备用于治疗与Lp-PLA2酶活性相关疾病的药物中使用这些唑化合物和药物组合物的用途，其中每个取代基如规范中定义。

  公开号：

  US20140171431A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-n-butyl-5-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  AZOLE HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE

  摘要：

  本发明涉及制药化学领域，特别是一种由通式（I）、（II）或（III）表示的新型类唑化合物，以及其制备方法，以这些化合物为活性成分的药物组合物，以及在制备用于治疗与Lp-PLA2酶活性相关疾病的药物中使用这些唑化合物和药物组合物的用途，其中每个取代基如规范中定义。

  公开号：

  US20140171431A1

文献信息

• One pot Pd(OAc)2-catalysed 2,5-diarylation of imidazoles derivatives
  作者：Abdelilah Takfaoui、Liqin Zhao、Rachid Touzani、Jean-François Soulé、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.012

  日期：2014.11

  The regioselective 2- or 5-arylation of imidazole derivatives with aryl halides using palladium catalysts has been described in recent years; whereas the arylation at both C2 and C5 carbons of imidazoles in high yields has not been performed. We found conditions allowing the access to these 2,5-diarylimidazoles via a one pot reaction. The choice of the base was found to be crucial to obtain these products in high yields. Using CsOAc as the base, DMA as the solvent and only 2 mol % of the phosphine-free Pd(OAc)(2) the catalyst, the target 2,5-diarylated imidazoles were obtained in moderate to good yields with a wide variety of aryl bromides. Substituents such as fluoro, trifluoromethyl, formyl, acetyl, propionyl, ester, nitro or nitrile on the aryl bromide were tolerated. Sterically congested aryl bromides or heteroaryl bromides can also be employed. Surprisingly the nature of the substituent at position 1 on the imidazole derivative exhibits a huge influence on the reaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.