4-phenyl-3-penten-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-3-penten-2-one
• 英文别名: 4-Phenyl-pent-3-en-2-on；2-Phenyl-penten-(2)-on-(4)；4-Oxo-2-phenyl-penten-(2)；2-Phenyl-pent-2-en-4-on；β-Methylbenzylidenaceton；4-Phenyl-3-penten-2-on；4-Phenylpent-3-ene-2-one；4-phenylpent-3-en-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: XURWDTLVUCJELJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-3-penten-2-one 在 三乙基硅烷 、 1% Pd on activated carbon 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到4-苯基戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  对环境负责，安全和化学选择性的烯烃催化加氢：室温下可回收水中的ppm级Pd催化

  摘要：

  教科书中的催化加氢通常表示为在有机溶剂中进行的反应，通常是使用专用设备在变化的氢气压力下进行。新催化剂和旧催化剂都在相似的条件下使用，不再反映时代。根据定义，这种反应在环境上既不负责任又危险，特别是在工业规模上。现在，我们报告一种使用从商业上可买到的，便宜的和可回收的Pd / C中加入的ppm钯钯，以及在1个大气压下使用的氢气，对水中的烯烃进行化学选择性和安全氢化的一般方法。各种烯烃都适合还原，包括末端，高度取代的内部和各种共轭阵列。在大多数情况下，仅500 ppm的异质Pd / C就足够了，室温下可循环水中使用的胶束催化可实现此功能。与几种新引入的以贱金属为特征的催化剂的比较说明了水中化学的优越性。

  DOI：

  10.1039/d0gc02087g
• 作为产物：
  描述：

  4-chloropent-3-en-2-one 在 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 4-phenyl-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Julia, Annales de Chimie (Cachan, France), 1950, vol. <12> 5, p. 595,639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron- and Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones and Enones with Bis(oxazolinylphenyl)amine Ligands
  作者：Tomohiko Inagaki、Le Thanh Phong、Akihiro Furuta、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200903118

  日期：2010.3.8

  Chiral bis(oxazolinylphenyl)amines proved to be efficient auxiliary ligands for iron and cobalt catalysts with high activity for asymmetric hydrosilylation of ketones and asymmetric conjugate hydrosilylation of enones.

  手性双（恶唑啉基苯基）胺被证明是铁和钴催化剂的有效辅助配体，对酮的不对称氢化硅烷化和烯酮的不对称共轭氢化硅烷化具有高活性。
• A Convenient Reduction Method of β-Phenyl α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Me₃SiCl–NaI–ROH Reagent
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.1063

  日期：1987.3

  Treatment of β-phenyl α,β-unsaturated ketones, cinnamic acid and its ester with Me3SiCl–NaI–ROH reagent in hexane at room temperature gave the corresponding saturated carbonyl compounds in good yields. A similar reaction of 2,4-hexadienoic acid afforded 4-hexanolide.

  在室温下在己烷中用 Me3SiCl-NaI-ROH 试剂处理 β-苯基 α,β-不饱和酮、肉桂酸及其酯，得到相应的饱和羰基化合物，收率良好。2,4-己二烯酸的类似反应得到4-己内酯。
• Mechanism of NHC-Catalyzed Conjugate Additions of Diboron and Borosilane Reagents to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Hao Wu、Jeannette M. Garcia、Fredrik Haeffner、Suttipol Radomkit、Adil R. Zhugralin、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.5b06745

  日期：2015.8.26

  for efficient and enantioselective boryl and silyl addition reactions. It is demonstrated that the proton sources influence the efficiency and/or enantioselectivity of NHC-catalyzed enantioselective transformations in several ways. The positive, and at times adverse, impact of water (biphasic conditions) on catalytic enantioselective silyl addition reactions is analyzed. It is shown that a proton source

  最近引入了由 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的广泛适用的对映选择性 CB 和 C-Si 键形成过程；这些硼基和甲硅烷基共轭加成反应（分别为 BCA 和 SCA）无需过渡金属络合物即可进行，代表的反应途径与含过渡金属物质（例如，Cu、Ni、 Pt、Pd 或 Rh 基）。路易斯碱催化 (NHC) 转化对化学合成很有价值，因为它们可以产生高对映选择性并具有独特的化学选择性特征。在这里，详细说明了 NHC 催化的 BCA 和 SCA 过程的主要特征的调查结果。提供的光谱证据说明了为什么有效和对映选择性硼基和甲硅烷基加成反应需要存在过量碱和 MeOH 或 H2O。证明质子源以多种方式影响 NHC 催化的对映选择性转化的效率和/或对映选择性。分析了水（双相条件）对催化对映选择性甲硅烷基加成反应的积极影响，有时是不利影响。结果表明，质子源可以促进非对映选择性背景反应和 NHC 分解，需要催化剂克服这种复
• ORGANIC SALTS AND METHOD FOR PRODUCING CHIRAL ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20090030216A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for producing chiral organic compounds by asymmetric catalysis, using ionic catalysts comprising a chiral catalyst anion. The claimed method is suitable for reactions which are carried out over cationic intermediate stages, such as iminium ions or acyl pyridinium ions. The invention enables the production of chiral compounds with high ee values, that until now could only be obtained by means of costly purification methods.

  该发明涉及一种通过不对称催化制备手性有机化合物的方法，使用包括手性催化剂阴离子的离子催化剂。所述方法适用于在阳离子中间体阶段进行的反应，例如亚胺离子或酰基吡啶离子。该发明实现了具有高ee值的手性化合物的生产，直到现在只能通过昂贵的纯化方法获得。
• LIGANDS AND CATALYSTS
  申请人：OXFORD UNIVERSITY INNOVATION LIMITED

  公开号：US20190009259A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention relates to a compound of formula (I) and salts thereof, The present invention further relates to catalytic complexes comprising a compound of formula I and uses thereof in the stereoselective synthesis of stereocentres, in particular, all-carbon quaternary stereocentres.

  本发明涉及一种具有化学式（I）及其盐的化合物， 本发明还涉及包括化学式I化合物的催化复合物，以及其在立体选择性合成立体中心中的用途，特别是所有碳季铵立体中心的合成。