5-(2-甲氧基乙基)-4-甲基-噻唑 | 98316-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-甲氧基乙基)-4-甲基-噻唑
• 中文别名: 噻唑,5-(2-甲氧基乙基)-4-甲基-
• 英文名称: 5-(2-methoxyethyl)-4-methylthiazole
• 英文别名: 4-methyl-5-(2-methoxyethyl)thiazole；5-(2-methoxyethyl)-4-methyl-1,3-thiazole
• CAS: 98316-89-3
• 化学式: C₇H₁₁NOS
• 分子量: 157.236
• InChiKey: ZUTMHOFPJBCIIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-甲氧基乙基)-4-甲基-噻唑 在 copper diacetate 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.08h， 以92%的产率得到5,5'-bis(2-methoxyethyl)-4,4'-dimethyl-2,2'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的氧化性C ？H / C ？两个结构相似的偶氮之间的H交叉耦合

  摘要：

  二者的幂：通过使用钯/铜共催化双重CH活化方法（参见方案），在两个结构相似的唑类之间进行了广泛的官能团耐受，选择性和快速氧化交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.201103813
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-(beta-羟乙基)噻唑 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(2-甲氧基乙基)-4-甲基-噻唑
  参考文献：
  名称：

  双噻唑鎓，双咪唑鎓和双三唑鎓衍生物的合成和抗菌评估

  摘要：

  鉴于细菌耐药性在世界范围内的传播，迫切需要开发具有有效抗菌活性且不受该现象影响的新化合物。季铵化合物已被用作消毒剂多年，但是最近的进展表明，与通常使用的单阳离子化合物相比，聚阳离子衍生物具有更强的活性，并且不易产生细菌耐药性。从这个意义上讲，我们制备了三套新的双阳离子化合物：双噻唑鎓，双咪唑鎓和双1,2,4-三唑鎓。如果第一个系列的某些化合物显示出良好的抗菌活性，则其他两个系列的大多数化合物都具有很高的效力，最低抑菌浓度接近1μgmL -1。它们中的一些对真核MRC-5肺成纤维细胞的毒性也很低，我们证明了这种毒性与Clog P明显相关。最后，发现四种选定的化合物表现出明显的杀菌作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900151

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Bis-Thiazolium Salts as Potential Antimalarial Drugs
  作者：Sergio A. Caldarelli、Jean-Frédéric Duckert、Sharon Wein、Michèle Calas、Christian Périgaud、Henri Vial、Suzanne Peyrottes

  DOI：10.1002/cmdc.201000097

  日期：——

  the structural requirements of the linker that lead to more rigid analogues with fewer rotatable bonds but which retain antimalarial activity, a new series of compounds incorporating an aryl moiety and eventually oxygen atoms were prepared, and their biological activity was evaluated. Structure–activity relationships suggest that the optimal linker construct is an aromatic group with two n‐butyl chains

  先前已设计出一种基于使用双效衍生物的创新治疗方法，以抑制疟原虫中磷脂酰胆碱的生物合成。 spp。其中，双噻唑鎓盐在低纳摩尔浓度范围内能阻止疟原虫的增殖。但是，由于不合适的分子特性，例如两个极性头的存在和接头的柔韧性，这些化合物的口服生物利用度低。为了表征导致更刚性的类似物，具有更少的可旋转键但保留抗疟活性的接头的结构要求，制备了一系列新的包含芳基部分并最终引入氧原子的化合物，并对其生物学活性进行了评估。结构与活性之间的关系表明，最佳的连接子结构是在对位上有两个正丁基链分支的芳族基团。两个新的线索（化合物选择39和40进行进一步开发。
• Cobalt-Catalyzed Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling between Two Heteroarenes
  作者：Guangying Tan、Shuang He、Xiaolei Huang、Xingrong Liao、Yangyang Cheng、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201604580

  日期：2016.8.22

  cross‐coupling between two heteroarenes is reported, which exhibits a broad substrate scope and a high tolerance level for sensitive functional groups. When the amount of Co(OAc)2⋅4 H2O is reduced from 6.0 to 0.5 mol %, an excellent yield is still obtained at an elevated temperature with a prolonged reaction time. The method can be extended to the reaction between an arene and a heteroarene. It is worth noting

  报道了两个杂芳烃之间钴催化的氧化C / H / C-H交叉偶联的第一个例子，它显示出较宽的底物范围和对敏感官能团的高耐受性水平。当（OAC）Co量2 ⋅4ħ 2 O的6.0〜0.5摩尔％降低，仍然是在升高的温度下用延长反应时间得到良好的产率。该方法可以扩展到芳烃和杂芳烃之间的反应。值得注意的是，Ag 2 CO 3氧化剂是可再生的。通过自由基俘获实验，氢/氘交换实验，动力学同位素效应，电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）进行的初步机理研究表明，单个电子转移（SET）路径是有效的，这是截然不同的通常从两个杂芳烃之间经过充分描述的氧化性C / H / C交叉偶联反应通过双C-H键激活途径进行。
• NOVEL COMPOUNDS AS MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTORS
  申请人：Thombare Pravin S.

  公开号：US20120220590A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions containing them are described. The use of the compounds and compositions are also described.

  描述了化合物(I)的结构和含有它们的药物组合物。还描述了这些化合物和组合物的用途。
• Quaternary bis-ammonium salt precursors and their uses as prodrugs having an antiparasitic activity
  申请人：Vial Henri

  公开号：US06972343B1

  公开（公告）日：2005-12-06

  The invention concerns drug precursors with antimalarial effect, characterised in that it consists in quaternary bis-ammonium salts of general formula (I) wherein A and A′, identical or different, are respectively either a group A1 and A′1 of formula (1) wherein n=2 to 4; R′1 is hydrogen, C1-C5 alkyl, optionally substituted by an aryl, a hydroxy, an alkoxy, wherein the alkyl comprises 1 to 5 C, or aryloxy and W is halogen or a nucleofuge group; or a group A2 which represents formyl-CHO, or acetyl-COCH3. B and B′, identical or different, represent respectively either the group B1 and B′1, if A and A′ respectively represent A1, A′1, B1, B′1 representing a group R1 which has the same definition as R′1 above, but cannot be a hydrogen atom; or respectively the groups B2 and B′2, if A and A′ represent A2, B2 or B′2 being the group R1 as defined above, or a group of formula (2) wherein —Ra is RS— or RCO—, wherein R is a C1-C6 alkyl, substituted if required, a phenyl or benzyl, wherein the phenyl is substituted if required, the latter being optionally substituted; R2 is hydrogen, C1-C5 alkyl, or a —CH2-COO— (C1-C5)alkyl group; and R3 is hydrogen, C1-C5 alkyl or alkenyl, substituted if required, a phosphate, an alkoxy wherein the alkyl is a C1-C3 alkyl, or aryloxy; or an alkyl (or arylcarbonyloxy; or R2 and R3 form together a cycle with 5 or 6 C; R and R3 can be bound to form a cycle. ± represents: either a single bond when A and A′ represent A1 and A′1: or when A and A′ represent A2, and B2 and B′2 Represent (3) either, when A and A′ are —CHO or —COCH3 and B2 and B′2 are R1, a group of formula (4) or a group of formula (5) wherein (a) represents a bond towards Z and (b) a bond towards the nitrogen atom. Z is a C9-C21 alkyl, if required with insertion of one or several bonds, and/or one or several heteroatoms O and/or S and/or several aromatic cycles, and the pharmaceutically acceptable salts of said compounds. Said precursors and cyclized thiazolium derivatives are useful as antiparasitic medicines in particular antimalarial and antibabesiosis.

  该发明涉及具有抗疟疾作用的药物前体，其特征在于它由通式(I)的季铵双盐组成，其中A和A′，相同或不同，分别是通式(1)的A1和A′1基团，其中n=2至4；R′1是氢，C1-C5烷基，可选地被芳基、羟基、烷氧基（其中烷基包括1至5个碳）、芳氧基取代，W是卤素或亲核离去基；或者是代表甲酰基-CHO或乙酰基-COCH3的A2基团。B和B′，相同或不同，分别代表A和A′分别表示A1、A′1、B1、B′1的情况下的B1和B′1基团，其中B1、B′1代表与上述R′1相同定义的R1基团，但不能是氢原子；或者分别代表A和A′表示A2的情况下的B2和B′2基团，其中B2或B′2是如上定义的R1基团，或者是通式(2)的基团，其中-Ra是RS-或RCO-，其中R是C1-C6烷基，必要时取代，苯基或苄基，其中苯基在必要时取代，后者是可选地取代的；R2是氢、C1-C5烷基，或者是—CH2-COO-(C1-C5)烷基；R3是氢、C1-C5烷基或烯烃基，必要时取代，磷酸酯、烷氧基（其中烷基是C1-C3烷基）或芳氧基；或者是烷基（或芳基羰基氧基；或者R2和R3共同形成一个含有5或6个碳的环；R和R3可以结合形成一个环。±表示：当A和A′表示A1和A′1时，是单键；或者当A和A′表示A2，B2和B′2表示(3)时，当A和A′为—CHO或—COCH3，B2和B′2为R1时，是通式(4)的基团或通式(5)的基团，其中(a)表示朝向Z的键，(b)表示朝向氮原子的键。Z是C9-C21烷基，必要时插入一个或多个键，和/或一个或多个杂原子O和/或S，和/或几个芳香环，以及所述化合物的药学上可接受的盐。所述前体和环化噻唑衍生物作为抗寄生虫药物，特别是抗疟疾和抗巴贝斯病的药物是有用的。
• Synthesis and Evaluation of Hybrid Bis-cationic Salts as Antimalarial Drugs
  作者：Stéphanie Ortial、Séverine Denoyelle、Sharon Wein、Olivier Berger、Thierry Durand、Roger Escale、Alain Pellet、Henri Vial、Yen Vo-Hoang

  DOI：10.1002/cmdc.200900427

  日期：2010.1.4

  Resistance is futile: A new series of hybrid bis‐cations has been synthesized as potent antimalarial agents. These compounds have two different cationic heads derived from bisthiazolium and bisamidine salts. Structure–activity relationships data suggest that the nature of the linker plays a critical role in the antimalarial activity, leading to compounds with significant oral activity against Plasmodium

  抗药性是徒劳的：已经合成了一系列新的杂化双阳离子作为有效的抗疟药。这些化合物具有两个不同的衍生自联氮唑鎓盐和双am盐的阳离子头。结构与活性之间的关系数据表明，接头的性质在抗疟疾活性中起着至关重要的作用，从而导致具有针对疟原虫寄生虫的显着口服活性的化合物。