1-(1-butyl-1H-imidazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone | 1033591-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-butyl-1H-imidazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-(1-Butylimidazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone；1-(1-butylimidazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1033591-76-2
• 化学式: C₉H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 220.194
• InChiKey: RSIXSTHABYVAQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 1-(1-butyl-1H-imidazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到1-(1-butyl-1H-imidazol-2-yl)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Noncatalytic Electrophilic Alkylation of 1H-Indole with 2-Trifluoroacetyl-1,3-heterazoles

  摘要：

  一组高度亲电子的 2-三氟乙酰基-1,3-杂唑在 1H-吲哚的 C-羟烷基化中表现出优异的活性。相应的三氟甲基取代醇的反应条件和产率很大程度上取决于1,3-杂唑单元的吸电子性质。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219219
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基咪唑 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到1-(1-butyl-1H-imidazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  2-(Trifluoroacetyl)imidazoles, 2-Trifluoroacetyl-1,3-thi­azoles, and 2-Trifluoroacetyl-1,3-oxazoles

  摘要：

  一种简便的方法，利用三氟乙酸酐对咪唑、1,3-噻唑和1,3-噁唑进行三氟乙酰化，得到了一系列含三氟甲基的杂环酮。与常见的酮不同，这些化合物形成稳定的醇合物，并与末端烯烃发生非催化性Ene反应，生成相应的烯丙醇。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032197

文献信息

• Decarboxylative Aldol-Type Reaction of 2-(Trifluoroacetyl)-1,3-diazoles with Activated Acetic Acids
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Pavel Khodakovskiy、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0028-1087985

  日期：2009.4

  The highly electrophilic ketones 2-(trifluoroacetyl)-1,3-diazoles easily undergo a decarboxylative aldol-type reaction with activated acetic acids to afford heterocyclic trifluoromethyl-substituted alcohols bearing various functionalities. heterocycles - 1,3-diazoles - aldol reactions - trifluoro­methyl compounds - alcohols

  高亲电性酮2-（三氟乙酰基）-1,3-二唑容易与活化的乙酸发生脱羧醛醇型反应，从而得到带有各种官能团的杂环三氟甲基取代的醇。 杂环-1,3-二唑-羟醛反应-三氟甲基化合物-醇
• Baylis-Hillman Reactions of 2-(Trifluoroacetyl)-1,3-azoles
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Pavel Khodakovskiy、Alexander Shivanyuk、Oleg Shishkin、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0028-1083150

  日期：——

  2-(Trifluoroacetyl)-1,3-azoles readily react with methyl acrylate and acrylonitrile under Baylis-Hillman reaction conditions to afford heterocyclic trifluoromethyl-containing allylic alcohols in 36-97% yields. The thus obtained Baylis-Hillman adducts readily undergo Michael addition reactions with various nucleophiles.

  2-(三氟乙酰基)-1,3-唑类化合物在Baylis-Hillman反应条件下，能够与丙烯酸甲酯和丙烯腈迅速反应，得到含有三氟甲基的杂环烯丙醇，产率为36-97%。所得到的Baylis-Hillman加成物能够与各种亲核试剂迅速发生迈克尔加成反应。
• 2-(Trifluoroacetyl)imidazoles, 2-Trifluoroacetyl-1,3-thi­azoles, and 2-Trifluoroacetyl-1,3-oxazoles
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Pavel Khodakovskiy、Dmitriy Panov、Igor Pervak、Evgenij Zarudnitskii、Oleg Shishkin、Aleksandr Yurchenko、Alexander Shivanyuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2008-1032197

  日期：2008.3

  A facile method of trifluoroacylation of imidazoles, 1,3-thiazoles, and 1,3-oxazoles with trifluoroacetic anhydride resulted in a set of heterocyclic trifluoromethyl-containing ketones. Unlike common ketones, these compounds form stable hydrates and enter into noncatalytic ene reactions with terminal olefins affording the corresponding allyl alcohols.

  一种简便的方法，利用三氟乙酸酐对咪唑、1,3-噻唑和1,3-噁唑进行三氟乙酰化，得到了一系列含三氟甲基的杂环酮。与常见的酮不同，这些化合物形成稳定的醇合物，并与末端烯烃发生非催化性Ene反应，生成相应的烯丙醇。
• Noncatalytic Electrophilic Alkylation of 1H-Indole with 2-Trifluoroacetyl-1,3-heterazoles
  作者：Pavel Mykhailiuk、Pavel Khodakovskiy、Dmitriy Volochnyuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1219219

  日期：2010.3

  A set of highly electrophilic 2-trifluoroacetyl-1,3-heterazoles demonstrated excellent activity in the C-hydroxyalkylation of 1H-indole. The reaction conditions and yields of the corresponding trifluoromethyl-substituted alcohols depend strongly on the electron-withdrawing nature of the 1,3-heterazole unit.

  一组高度亲电子的 2-三氟乙酰基-1,3-杂唑在 1H-吲哚的 C-羟烷基化中表现出优异的活性。相应的三氟甲基取代醇的反应条件和产率很大程度上取决于1,3-杂唑单元的吸电子性质。