methyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypiperidine-2-carboxylate | 175857-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypiperidine-2-carboxylate
• CAS: 175857-85-9
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₃Si
• 分子量: 273.448
• InChiKey: BJMJNWXWYQFFCG-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypiperidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 乙醇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 dimethyl sulfide borane 、 Dowex 1X₈-200 、 Dowex 50W₄₀₀ 、 氢气 、 sodium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  Ferreira, Franck; Greck, Christine; Genet, Jean Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 6, p. 615 - 622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-(1,2-bis(tert-butoxycarbonyl)hydrazino)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7-methyloct-6-enoate 在 镍 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 臭氧 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式3-羟基哌酸两种对映体的合成

  摘要：

  对映体纯的（2R，3R）和（2S，3S）3-羟基哌酸1和2的第一次合成是由7-甲基-3-氧代-6-辛烯酸甲酯合成的。关键步骤涉及不对称氢化和亲电胺化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00191-8