N-(3-hydroxy-2-methyl-5-phosphonooxymethyl-[4]pyridylmethylen)-alanine | 98969-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxy-2-methyl-5-phosphonooxymethyl-[4]pyridylmethylen)-alanine
• 英文别名: N-(3-Hydroxy-2-methyl-5-phosphonooxymethyl-[4]pyridylmethylen)-alanin；PLP-Ala；2-[[3-hydroxy-2-methyl-5-(phosphonooxymethyl)pyridin-4-yl]methylideneamino]propanoic acid
• CAS: 98969-65-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₂O₇P
• 分子量: 318.223
• InChiKey: UPOKXKNJCNHZTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  689.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxy-2-methyl-5-phosphonooxymethyl-[4]pyridylmethylen)-alanine 在 potassium chloride 、 potassium acetate 作用下， 生成 磷酸吡哆醛 、 DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  非酶促磷酸吡哆醛催化脱羧和氨基转移的金属离子抑制

  摘要：

  非酶促磷酸吡哆醛 (PLP) 催化的脱羧和氨基转移已通过实验重新研究。已知金属离子在溶液中催化多种 PLP 依赖性反应，包括氨基转移。这里证明，先前观察到的速率加​​速仅是由于在亚饱和条件下希夫碱形成的增强。测试了多种金属离子对 2-甲基-2-氨基丙二酸席夫碱反应性的影响。发现所有这些都没有效果或有很小的抑制作用。用 2-甲基-2-氨基丙二酸、2-氨基异丁酸、丙氨酸和乙胺的希夫碱详细研究了 Al(3+) 的影响。2-甲基-2-氨基丙二酸的脱羧不受Al(3+)金属化的影响，而 2-氨基异丁酸的脱羧被抑制 125 倍。乙胺的氨基转移反应比丙氨酸慢 75 倍。Al(3+) 金属化可抑制乙胺氨基转移 4 倍，而丙氨酸氨基转移仅抑制 1.3 倍。金属离子对席夫碱反应性的抑制为缺乏已知的 PLP 依赖性酶提供了一个简单的解释，这些酶可以直接机械地利用金属离子。酶催化、PLP 催化和未催化反应的比较表明，依赖

  DOI：

  10.1021/ja0026354
• 作为产物：
  描述：

  吡哆胺 5'-磷酸酯 、 丙酮酸 在 氢化铝 、 水 作用下， 生成 N-(3-hydroxy-2-methyl-5-phosphonooxymethyl-[4]pyridylmethylen)-alanine
  参考文献：
  名称：

  某些涉及维生素B6的化学氨基转移反应的电泳和色谱研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0006-3002(57)90347-5

文献信息

• Electrophoretic and chromatographic study of some chemical transamination reactions involving vitamin B6
  作者：P. Fasella、H. Lis、N. Siliprandi、C. Baglioni

  DOI：10.1016/0006-3002(57)90347-5

  日期：1957.1
• Metal Ion Inhibition of Nonenzymatic Pyridoxal Phosphate Catalyzed Decarboxylation and Transamination
  作者：Roger F. Zabinski、Michael D. Toney

  DOI：10.1021/ja0026354

  日期：2001.1.1

  Al(3+) metalation, while alanine transamination is inhibited only 1.3-fold. Metal ion inhibition of Schiff base reactivity suggests a simple explanation for the lack of known PLP dependent enzymes that make direct mechanistic use of metal ions. A comparison of enzyme catalyzed, PLP catalyzed, and uncatalyzed reactions shows that PLP dependent decarboxylases are among the best known biological rate enhancers:

  非酶促磷酸吡哆醛 (PLP) 催化的脱羧和氨基转移已通过实验重新研究。已知金属离子在溶液中催化多种 PLP 依赖性反应，包括氨基转移。这里证明，先前观察到的速率加​​速仅是由于在亚饱和条件下希夫碱形成的增强。测试了多种金属离子对 2-甲基-2-氨基丙二酸席夫碱反应性的影响。发现所有这些都没有效果或有很小的抑制作用。用 2-甲基-2-氨基丙二酸、2-氨基异丁酸、丙氨酸和乙胺的希夫碱详细研究了 Al(3+) 的影响。2-甲基-2-氨基丙二酸的脱羧不受Al(3+)金属化的影响，而 2-氨基异丁酸的脱羧被抑制 125 倍。乙胺的氨基转移反应比丙氨酸慢 75 倍。Al(3+) 金属化可抑制乙胺氨基转移 4 倍，而丙氨酸氨基转移仅抑制 1.3 倍。金属离子对席夫碱反应性的抑制为缺乏已知的 PLP 依赖性酶提供了一个简单的解释，这些酶可以直接机械地利用金属离子。酶催化、PLP 催化和未催化反应的比较表明，依赖