2-(cyclohex-1-en-1-yl)acetamide | 87143-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclohex-1-en-1-yl)acetamide
• 英文别名: (cyclohex-1-en-1-yl)-CH2-CO-NH2；cyclohex-1-enyl-acetic acid amide；Cyclohex-1-enyl-essigsaeure-amid；2-(Cyclohexen-1-yl)acetamide
• CAS: 87143-30-4
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD19203220
• 分子量: 139.197
• InChiKey: ARPGOYVJVNNTCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  277.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohex-1-en-1-yl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-[2-(1,1-环己烯基)-乙基]-4-甲氧基苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  吗啡的合成。（第二次通信）

  摘要：

  环己烯-（1）-基-乙胺得自环己烯基-乙腈或环己烯基-乙酰胺。它用作生产1-苄基-，1-（对甲氧基苄基）-，1-（3'，4'-二甲氧基苄基）-1,2,3,4,5,6,7的原料，8-八氢-异喹啉。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330606
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环己烷 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 生成 2-(cyclohex-1-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成中的2,2,2-三氯乙基磺酰基，2,2,2-三氯乙氧基磺酰基和三氟乙酰基异氰酸酯

  摘要：

  标题异氰酸酯与烯烃的缩合，然后进行溶解金属还原（磺酰基衍生物）或在Florisil上进行色谱分离（三氟乙酰基衍生物），得到几种N-未取代的β-内酰胺，包括两个8-氮杂-2-氧杂双环[4.2.0] octan-7一衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39830000299

文献信息

• [EN] THIENOPYRAZOLES<br/>[FR] THIENOPYRAZOLES
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2005026175A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Thienopyrazoles, their preparation, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and their pharmaceutical uses in the treatment of disease states capable of being modulated by the inhibition of the protein kinases, in particular interleukin-2 inducible tyrosine kinase (ITK).

  噻唑并吡唑类化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗可通过抑制蛋白激酶，特别是白细胞介素-2诱导酪氨酸激酶（ITK）而调节的疾病状态中的药用。
• Efficient Hydrolysis of Nitriles to Amides with Hydroperoxide Anion in Aqueous Surfactant Solutions as Reaction Medium
  作者：Lucia Brinchi、Lisa Chiavini、Laura Goracci、Pietro Di Profio、Raimondo Germani

  DOI：10.2174/157017809787582708

  日期：2009.3.1

  Aliphatic and aromatic nitriles are converted to corresponding amides in a single step via hydrolysis with basic H2O2 in aqueous solution of the surfactant Cetyltrimethylammonium methanesulfonate (CTAOMs). The method has several advantages: use and recycle of water as reaction medium, use of environmentally benign oxidant H2O2, easy product isolation, short reaction time, high yields and selectivity

  通过在表面活性剂十六烷基三甲基甲磺酸铵（CTAOMs）的水溶液中用碱性过氧化氢水解，一步一步将脂肪族和芳香族腈转化为相应的酰胺。该方法具有以下优点：使用和循环使用水作为反应介质，使用环境友好的氧化剂H2O2，易于产物分离，反应时间短，产率和选择性高，条件温和。
• Synthesis of Spiro-dihydroquinoline and Octahydrophenanthrene Derivatives via Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Arylation
  作者：Zhong-Lin Zang、Shuklachary Karnakanti、Sheng Zhao、Ping Hu、Zhen Wang、Pan-Lin Shao、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00228

  日期：2017.3.17

  A method for intramolecular sp2 C–H oxidative arylation of unactivated cyclic olefins has been developed to access spiro-dihydroquinoline and octahydrophenanthrene derivatives in a straightforward and efficient manner. Bearing picolinamide as a directing group, the alkenyl anilines cyclized to afford spiro-dihydroquinolines in moderate to excellent yields via direct oxidative arylation, while the alkenyl

  已开发出一种用于未活化环烯烃的分子内sp 2 C–H氧化芳基化的方法，以一种直接有效的方式获得螺二氢喹啉和八氢菲衍生物。链烯基苯胺以吡啶啉酰胺为导向基团，环化后可通过直接氧化芳基化反应以中等至优异的收率得到螺-二氢喹啉，而链烯基苄胺则通过顺序氧化芳基化和双乙酰氧基化反应以中等收率提供了八氢菲衍生物。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF BUTORPHANOL TARTRATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION AMÉLIORÉ DE TARTRATE DE BUTORPHANOL
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2017168444A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Butorphanol tartrate of formula (I),

  这项发明涉及一种改进的制备盐酸布托啡诺的方法，其化学式为(I)。
• Catalytic Multisite-Selective Acetoxylation Reactions at sp² vs sp³ C–H Bonds in Cyclic Olefins
  作者：Zhong-Lin Zang、Sheng Zhao、Shuklachary Karnakanti、Cheng-Lin Liu、Pan-Lin Shao、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02458

  日期：2016.10.7

  The first Pd-catalyzed multisite-selective acetoxylation reactions are disclosed at an unactivated alkene sp2 C–H bond versus secondary allylic sp3 C–H bond in cyclic olefins via the modulation of directing groups. The different directing groups overcome the key challenge in differentiating C–H bonds and provide a new controlling approach for site-specific C–H activation. A wide variety of substrates

  公开了在环烯烃中未活化的烯烃sp 2 C-H键与仲烯丙基sp 3 C-H键通过定向基团的调节而发生的第一个Pd催化的多部位选择性乙酰氧基化反应。不同的指导小组克服了区分C–H键的关键挑战，并为特定位置的C–H活化提供了一种新的控制方法。在操作简单的条件下，很多种底物都容易被乙酰氧基化。机理研究表明，不同的Pd（IV）中间体参与了多部位选择性乙酰氧基化反应。