(+/-)-11-hydroxy-trans-8-dodecenoic acid | 58654-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-11-hydroxy-trans-8-dodecenoic acid
• 英文别名: (E)-(+/-)-11-hydroxy-8-dodecenoic acid；(E)-11-hydroxydodec-8-enoic acid
• CAS: 58654-19-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: AFAJXZQHGXEQCT-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-11-hydroxy-trans-8-dodecenoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三甲胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到recifeiolide
  参考文献：
  名称：

  镍烷基卤化物与B-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷的镍催化交叉偶联反应从末端炔烃中合成E-烷基烯烃

  摘要：

  据报道，烷基卤化物与烯基-（9-BBN）试剂的首次Ni催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。包括烷基氯化物的伯烷基卤和仲烷基卤都可以偶联。该偶联方法可以与末端炔烃的硼氢化反应结合使用，从而允许在一个反应​​釜中从容易获得的炔烃以完全的（E）选择性加速合成官能化的烷基烯烃。该方法用于天然大环内酯（±）-瑞奇奥利特的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02482
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-oxo-octanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-11-hydroxy-trans-8-dodecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bhide, K. S.; Sharma, G. V. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1081 - 1083

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Orthocarbonsäure-ester mit 2,4,10-Trioxaadamantanstruktur als Carboxylschutzgruppe; Verwendung zur Synthese von substituierten Carbonsäuren mit Hilfe von<i>Grignard</i>-Reagenzien
  作者：Gundula Voss、Hans Gerlach

  DOI：10.1002/hlca.19830660741

  日期：1983.11.2

  Ortho Esters with 2,4,10-Trioxaadamantane Structure as Carboxyl Protecting Group; Applications in the Synthesis of Substituted Carboxylic Acids by Means of Grignard Reagents

  具有2,4,10-三氧杂金刚烷结构作为羧基保护基的邻苯二甲酸酯; 格氏试剂在取代羧酸合成中的应用。
• STEREOSELECTIVE TOTAL SYNTHESES OF (±)-RECIFEIOLIDE AND (<i>R</i>)-(+)-RICINELAIDIC ACID LACTONE
  作者：Koichi Narasaka、Masahiko Yamaguchi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1977.959

  日期：1977.8.5

  naturally occurring macrolide, (±)-recifeiolide, was synthesized stereoselectively. (E)-11-Hydroxy-8-dodecenoic acid (5) was obtained stereoselectively from 11-hydroxy-8-dodecynoic acid by the reduction with lithium, and the acid (5) was cyclized to (±)-recifeiolide in excellent yield via its 6-phenyl-2-pyridyl ester. Similarly, (R)-(+)-ricinelaidic acid was lactonized to afford the corresponding lactone

  天然存在的大环内酯 (±)-recifeiolide 是立体选择性合成的。(E)-11-羟基-8-十二碳烯酸(5)是由11-羟基-8-十二碳烯酸通过锂还原立体选择性地获得，酸(5)环化为(±)-recifeiolide，收率极好通过其 6-苯基-2-吡啶酯。类似地，(R)-(+)-蓖麻油酸被内酯化以高产率提供相应的内酯。
• A New and Effective Synthetic Method for the Preparation of the Esters, Peptides, and Lactones Using 3-(5-Nitro-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide. Synthesis of (±)-(<i>E</i>)-8-Dodecen-11-olide, Recifeiolide
  作者：Alauddin Ahmed、Nagahiro Taniguchi、Hirohiko Fukuda、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.57.781

  日期：1984.3

  condensing reagent. A variety of esters, dipeptides, and lactones were obtained in excellent yields. Furthermore, BID-NPy was successfully employed for the lactonization step in a new synthesis of a naturally occurring (±)-(E)-8-dodecen-11-olide, recifeiolide.

  3-(5-Nitro-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)-1,2-benziisothiazole 1,1-dioxide(BID-NPy)，很容易从 3-chloro-1,2-benzisothiazole 制备1,1-二氧化物和5-硝基-2-吡啶酮被证明是一种非常有用的缩合剂。以极好的收率获得了多种酯、二肽和内酯。此外，在天然存在的 (±)-(E)-8-dodecen-11-olide、recifeiolide 的新合成中，BID-NPy 成功地用于内酯化步骤。
• Synthese des (<i>R</i>)-<i>trans</i>-11-Hydroxy-8-dodecensäure-lactons (Recieifeiolid)
  作者：Hans Gerlach、Konrad Oertle、Adolf Thalmann

  DOI：10.1002/hlca.19760590306

  日期：1976.4.21

  Synthesis of Recifeiolide

  雷西福利内酯的合成
• Synthesis of (±)-recifeiolide
  作者：M. S. Miftakhov、F. A. Akbutina、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00580448

  日期：1982.5

  cyclooctene gave 7-for-mylheptanoic acid, the methyl ester of which (II) was condensed with the ylide of (3-hydroxybut-1-yl) triphenylphosphonium iodide (I) synthesized from 1-chlorobutan-3-ol. The lactonization of the 11-hydroxydodec-8(E)-enoic acid so obtained gave (VI). The IR, PMR, and mass spectra of (VI) are presented.

  描述了 (±)-recifeiolide (VI) 的直接合成，从环辛烯和 1-chlorobutan-3-ol 开始。环辛烯的臭氧分解产生 7-for-mylheptanoic 酸，其中的甲酯 (II) 与 (3-羟基丁-1-基) 三苯基碘化鏻 (I) 的叶立德缩合，由 1-氯丁-3-醇合成。如此获得的11-羟基十二烷-8(E)-烯酸的内酯化得到(VI)。提供了 (VI) 的 IR、PMR 和质谱。