11-hydroxydodec-8-enoic acid | 58654-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 11-hydroxydodec-8-enoic acid
• 英文别名: (S)-trans-11-Hydroxy-8-dodecensaeure
• CAS: 58654-19-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.3
• InChiKey: AFAJXZQHGXEQCT-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-oxooctanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 11-hydroxydodec-8-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成des（R）-反式-11-Hydroxy-8-dodecensäure-lactons（Recieifeiolid）

  摘要：

  雷西福利内酯的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590306

文献信息

• Orthocarbonsäure-ester mit 2,4,10-Trioxaadamantanstruktur als Carboxylschutzgruppe; Verwendung zur Synthese von substituierten Carbonsäuren mit Hilfe von<i>Grignard</i>-Reagenzien
  作者：Gundula Voss、Hans Gerlach

  DOI：10.1002/hlca.19830660741

  日期：1983.11.2

  Ortho Esters with 2,4,10-Trioxaadamantane Structure as Carboxyl Protecting Group; Applications in the Synthesis of Substituted Carboxylic Acids by Means of Grignard Reagents

  具有2,4,10-三氧杂金刚烷结构作为羧基保护基的邻苯二甲酸酯; 格氏试剂在取代羧酸合成中的应用。
• STEREOSELECTIVE TOTAL SYNTHESES OF (±)-RECIFEIOLIDE AND (<i>R</i>)-(+)-RICINELAIDIC ACID LACTONE
  作者：Koichi Narasaka、Masahiko Yamaguchi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1977.959

  日期：1977.8.5

  naturally occurring macrolide, (±)-recifeiolide, was synthesized stereoselectively. (E)-11-Hydroxy-8-dodecenoic acid (5) was obtained stereoselectively from 11-hydroxy-8-dodecynoic acid by the reduction with lithium, and the acid (5) was cyclized to (±)-recifeiolide in excellent yield via its 6-phenyl-2-pyridyl ester. Similarly, (R)-(+)-ricinelaidic acid was lactonized to afford the corresponding lactone

  天然存在的大环内酯 (±)-recifeiolide 是立体选择性合成的。(E)-11-羟基-8-十二碳烯酸(5)是由11-羟基-8-十二碳烯酸通过锂还原立体选择性地获得，酸(5)环化为(±)-recifeiolide，收率极好通过其 6-苯基-2-吡啶酯。类似地，(R)-(+)-蓖麻油酸被内酯化以高产率提供相应的内酯。
• A New and Effective Synthetic Method for the Preparation of the Esters, Peptides, and Lactones Using 3-(5-Nitro-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide. Synthesis of (±)-(<i>E</i>)-8-Dodecen-11-olide, Recifeiolide
  作者：Alauddin Ahmed、Nagahiro Taniguchi、Hirohiko Fukuda、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.57.781

  日期：1984.3

  condensing reagent. A variety of esters, dipeptides, and lactones were obtained in excellent yields. Furthermore, BID-NPy was successfully employed for the lactonization step in a new synthesis of a naturally occurring (±)-(E)-8-dodecen-11-olide, recifeiolide.

  3-(5-Nitro-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)-1,2-benziisothiazole 1,1-dioxide(BID-NPy)，很容易从 3-chloro-1,2-benzisothiazole 制备1,1-二氧化物和5-硝基-2-吡啶酮被证明是一种非常有用的缩合剂。以极好的收率获得了多种酯、二肽和内酯。此外，在天然存在的 (±)-(E)-8-dodecen-11-olide、recifeiolide 的新合成中，BID-NPy 成功地用于内酯化步骤。
• Synthesis of <i>E</i>-Alkyl Alkenes from Terminal Alkynes via Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Halides with B-Alkenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Thomas Di Franco、Alexandre Epenoy、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02482

  日期：2015.10.2

  The first Ni-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of alkyl halides with alkenyl-(9-BBN) reagents is reported. Both primary and secondary alkyl halides including alkyl chlorides can be coupled. The coupling method can be combined with hydroboration of terminal alkynes, allowing the expedited synthesis of functionalized alkyl alkenes from readily available alkynes with complete (E)-selectivity in one pot

  据报道，烷基卤化物与烯基-（9-BBN）试剂的首次Ni催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。包括烷基氯化物的伯烷基卤和仲烷基卤都可以偶联。该偶联方法可以与末端炔烃的硼氢化反应结合使用，从而允许在一个反应​​釜中从容易获得的炔烃以完全的（E）选择性加速合成官能化的烷基烯烃。该方法用于天然大环内酯（±）-瑞奇奥利特的全合成。
• Synthesis of (±)-recifeiolide
  作者：M. S. Miftakhov、F. A. Akbutina、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00580448

  日期：1982.5

  cyclooctene gave 7-for-mylheptanoic acid, the methyl ester of which (II) was condensed with the ylide of (3-hydroxybut-1-yl) triphenylphosphonium iodide (I) synthesized from 1-chlorobutan-3-ol. The lactonization of the 11-hydroxydodec-8(E)-enoic acid so obtained gave (VI). The IR, PMR, and mass spectra of (VI) are presented.

  描述了 (±)-recifeiolide (VI) 的直接合成，从环辛烯和 1-chlorobutan-3-ol 开始。环辛烯的臭氧分解产生 7-for-mylheptanoic 酸，其中的甲酯 (II) 与 (3-羟基丁-1-基) 三苯基碘化鏻 (I) 的叶立德缩合，由 1-氯丁-3-醇合成。如此获得的11-羟基十二烷-8(E)-烯酸的内酯化得到(VI)。提供了 (VI) 的 IR、PMR 和质谱。