methyl 3-O-benzoyl-6-deoxy-2-O-<2,4-dideoxy-3-O-methyl-4-(N-trifluoroacetyl-N-ethylamino)-α-L-xylopyranosyl>-4-triflyl-β-D-galactopyranoside | 134029-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzoyl-6-deoxy-2-O-<2,4-dideoxy-3-O-methyl-4-(N-trifluoroacetyl-N-ethylamino)-α-L-xylopyranosyl>-4-triflyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S)-5-[ethyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-4-methoxyoxan-2-yl]oxy-2-methoxy-6-methyl-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 134029-28-0
• 化学式: C₂₅H₃₁F₆NO₁₁S
• 分子量: 667.578
• InChiKey: RZTLMOXWRQEAGM-JMXFEIIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-6-deoxy-2-O-<2,4-dideoxy-3-O-methyl-4-(N-trifluoroacetyl-N-ethylamino)-α-L-xylopyranosyl>-4-triflyl-β-D-galactopyranoside 、 [(2R,3R,4S,6S)-3-(2,6-dimethylbenzoyl)sulfanyl-6-(ethoxycarbonylamino)oxy-2-methyloxan-4-yl] 4-methoxybenzoate 生成 S-[(2R,3S,4S,6S)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-[(2S,4S,5S)-5-(ethylamino)-4-methoxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]amino]oxy-4-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] 2,6-dimethylbenzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  YANG, DAN;KIM, SOONG-HOON;KAHNE, DANIEL, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N2, C. 4715-4716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-dideoxy-3-O-methyl-4-(N-acetylamino)-α,β-L-xylopyranoside 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 methyl 3-O-benzoyl-6-deoxy-2-O-<2,4-dideoxy-3-O-methyl-4-(N-trifluoroacetyl-N-ethylamino)-α-L-xylopyranosyl>-4-triflyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Construction of glycosidic N-O linkages in oligosaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00012a069

文献信息

• Concise Synthesis of the Calicheamicin Oligosaccharide Using the Sulfoxide Glycosylation Method
  作者：Soong Hoon Kim、David Augeri、Dan Yang、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja00084a018

  日期：1994.3

  A short synthesis of the calicheamicin oligosaccharide is reported. All the glycosidic linkages have been constructed using the sulfoxide glycosylation reaction, demonstrating the efficacy of the method. A general method to introduce N-O glycosidic linkages in oligosaccharides has been developed and employed to construct the N-O bond that connects rings A and B. In the final step of the synthesis,

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性
• YANG, DAN;KIM, SOONG-HOON;KAHNE, DANIEL, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N2, C. 4715-4716
  作者：YANG, DAN、KIM, SOONG-HOON、KAHNE, DANIEL

  DOI：——

  日期：——
• Construction of glycosidic N-O linkages in oligosaccharides
  作者：Dan Yang、Soong Hoon Kim、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja00012a069

  日期：1991.6