methyl 2,4-dideoxy-3-O-methyl-4-(N-acetylamino)-α,β-L-xylopyranoside | 134053-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2,4-dideoxy-3-O-methyl-4-(N-acetylamino)-α,β-L-xylopyranoside
• 英文别名: N-[(3S,4S)-4,6-dimethoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 134053-37-5
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: DYWSYMTWKQOMOO-JVIMKECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dideoxy-3-O-methyl-4-(N-acetylamino)-α,β-L-xylopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 2,4-dideoxy-3-O-methyl-4-(N-(trifluoroacetyl)-N-ethylamino)-β-L-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化法简明合成加利车霉素低聚糖

  摘要：

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性

  DOI：

  10.1021/ja00084a018
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化锂 作用下， 反应 20.0h， 生成 methyl 2,4-dideoxy-3-O-methyl-4-(N-acetylamino)-α,β-L-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  的改进的立体选择性合成都是甲基α-和对应于E环的氨基糖成分β糖苷的加利车霉素γ 1我和埃斯波霉素阿1

  摘要：

  的E环的单糖组分（α和β端基异构体）刺孢霉素γ 1我和埃斯波霉素阿1已经通过从甲基2-脱氧- α-和β-d-ribopyranoside开始的有效和改进的立体选择性方法合成。在每种情况下，合成方法都使用环状硫酸盐和中间体活化的氮丙啶的区域选择性开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00921-6

文献信息

• Construction of glycosidic N-O linkages in oligosaccharides
  作者：Dan Yang、Soong Hoon Kim、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja00012a069

  日期：1991.6
• Concise Synthesis of the Calicheamicin Oligosaccharide Using the Sulfoxide Glycosylation Method
  作者：Soong Hoon Kim、David Augeri、Dan Yang、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja00084a018

  日期：1994.3

  A short synthesis of the calicheamicin oligosaccharide is reported. All the glycosidic linkages have been constructed using the sulfoxide glycosylation reaction, demonstrating the efficacy of the method. A general method to introduce N-O glycosidic linkages in oligosaccharides has been developed and employed to construct the N-O bond that connects rings A and B. In the final step of the synthesis,

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性
• Improved stereoselective synthesis of both methyl α- and β-glycosides corresponding to the amino sugar component of the E Ring of calicheamicin γ1I and esperamicin A1
  作者：Fabrizio Badalassi、Paolo Crotti、Lucilla Favero、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00921-6

  日期：1997.10

  monosaccharide component (α and β-anomer) of the E Ring of calicheamicin γ1I and esperamicin A1 has been synthetized by an efficient and improved stereoselective procedure starting from methyl 2-deoxy-α- and β-D-ribopyranoside. The synthetic procedure makes use, in each case, of a cyclic sulphate and of the regioselective ring opening of an intermediate activated aziridine.

  的E环的单糖组分（α和β端基异构体）刺孢霉素γ 1我和埃斯波霉素阿1已经通过从甲基2-脱氧- α-和β-d-ribopyranoside开始的有效和改进的立体选择性方法合成。在每种情况下，合成方法都使用环状硫酸盐和中间体活化的氮丙啶的区域选择性开环。