1,1,4-Trihydroxybutan-2-one | 214121-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,4-Trihydroxybutan-2-one
• 英文别名: 1,1,4-trihydroxybutan-2-one
• CAS: 214121-88-7
• 化学式: C₄H₈O₄
• 分子量: 120.105
• InChiKey: OUXSINNEZQPKMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇醛二聚体 在 tin (IV) chloride pentahydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1,1,4-Trihydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  锡级联催化从可再生乙醇醛制取功能性聚酯结构单元

  摘要：

  受围绕生命起源的基于formose的假设的启发，我们报告了一条新颖的催化路线，该路线通往一系列新发现的四碳α-羟基酸（AHA）及其来自各种可及的可再生乙醇醛（GA）的酯溶剂。合成路线遵循级联反应网络，并通过原位13 C NMR研究了其确定速率决定步骤的机理。机理上的理解通过平衡布朗斯台德酸和路易斯酸活性（两者均源自卤化锡催化剂），从而优化了反应条件，提高了AHA的总体形成速率。最佳H +/ Sn比为3​​，并且这个数字令人惊讶地与Sn的氧化态无关。通过向反应混合物中添加少量水，进一步提高速率，与纯甲醇溶剂相比，将速率提高4.5倍。级联反应选择性地产生接近60％的4-甲氧基-2-羟基丁酸甲酯（MMHB）。在甲醇的优化速率方案中，初始TOF为7.4 mol GA mol Sn –1 h –1被找到。在位阻醇（异丙醇）中，AHA的形成率甚至更高，并且相应的乙醇酸乙烯酯是主要产物。乙烯基乙醇酸，2

  DOI：

  10.1021/cs400298n