1-butyl-3-methylimidazolium methylcarbonate | 916850-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-butyl-3-methylimidazolium methylcarbonate
• 英文别名: 1-Butyl-3-methylimidazolium methylcarbonate；1-butyl-3-methylimidazol-3-ium;methyl carbonate
• CAS: 916850-37-8
• 化学式: C₂H₃O₃*C₈H₁₅N₂
• 分子量: 214.265
• InChiKey: LMNFQNYYIIOYFR-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 闪点：
  26 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN1993 3/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3-methylimidazolium methylcarbonate 在 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-甲基-3-丁基咪唑硝酸盐
  参考文献：
  名称：

  全反射X射线荧光光谱法测定离子液体中的卤化物杂质

  摘要：

  离子液体中卤化物杂质的测定和定量非常重要，因为卤离子会严重影响离子液体的化学和物理性质。在溶剂萃取或催化反应的基础研究中使用不纯的离子液体可能会导致错误的实验数据。由于当样品与酸性金属标准溶液混合时会形成挥发性卤化氢（HX）化合物，因此通过全反射X射线荧光（TXRF）检测溶液中的卤离子一直存在问题。在样品制备过程的干燥步骤中，HX的损失给出了不准确和不准确的结果。基于碱性铜标准品Cu（NH 3）4（NO 3）2的新方法用于测定离子液体中氯离子，溴离子和碘离子的杂质。1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[C 4 mim]）离子液体，带有乙酸根阴离子（[C 4 mim] [OAc]），硝酸根（[C 4 mim] [NO 3 ]），三氟甲磺酸盐（[C 4 mim] [OTf]）和双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺（[C 4 mim] [Tf 2 N]）通过无卤化物途径合成，并故意被已知量的[C 4 mim] Cl，[C

  DOI：

  10.1021/ac5000812
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基咪唑 、 碳酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-butyl-3-methylimidazolium methylcarbonate 、 1-butyl-3-methylimidazolium-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二羟基苯衍生的离子液体作为无卤化物、单组分有机催化剂用于 CO2 插入反应

  摘要：

  魔法插入！我们报告了基于二羟基苯的 ILs 的可持续、无卤化物合成，它作为单组分催化剂显示出前所未有的活性，用于在末端和内部环氧化物中通过 CO 2 插入反应选择性合成环状有机碳酸酯（6 个例子，高达 98% 的产率和>99% 的选择性）。还提出了一种不寻常的机制途径。

  DOI：

  10.1002/cctc.202201373
• 作为试剂：
  描述：

  辛醇 、 methyloxirane 在 1-butyl-3-methylimidazolium methylcarbonate 作用下， 反应 0.5h， 生成 辛基丙二醇醚
  参考文献：
  名称：

  离子液体在丙二醇醚合成中的应用及丙二醇 醚合成方法

  摘要：

  本发明涉及化工催化技术领域，提供离子液体在丙二醇醚合成中的应用及丙二醇醚合成方法。离子液体为甲基碳酸根离子液体，其作为催化剂催化合成丙二醇醚。丙二醇醚合成方法包括如下步骤：将环氧丙烷和醇送入反应器中与催化剂接触，密闭环境下加热至50℃～200℃，获得所述丙二醇醚，其中，所述催化剂为甲基碳酸根离子液体。本发明丙二醇醚合成方法为绿色合成工艺，无特殊生产设备要求，过程简单易控制，利于工业化生产和应用。

  公开号：

  CN107400043B

文献信息

• Optimised microwave-assisted synthesis of methylcarbonate salts: a convenient methodology to prepare intermediates for ionic liquid libraries
  作者：John D. Holbrey、Robin D. Rogers、Saloni S. Shukla、Cecilia D. Wilfred

  DOI：10.1039/b918713h

  日期：——

  The reaction of 1-butylpyrrolidine with dimethyl carbonate to yield the ionic liquid precursor, 1-butyl-1-methylpyrrolidinium methylcarbonate, has been investigated under microwave heating conditions and the reaction parameters optimised to achieve 100% yield of the pyrrolidinium salt with no by-products in under 1 h. The reactions of tributylamine, trioctylphosphine, and 1-butylimidazole with dimethyl carbonate under comparable conditions have also been evaluated, yielding the corresponding methylcarbonate salts which can be used as intermediates for the preparation of halide-free ionic liquids without generating any undesirable salt wastes.

  1-丁基吡咯烷与碳酸二甲酯在微波加热条件下反应生成离子液体前体1-丁基-1-甲基吡咯烷基甲基碳酸酯的研究已经进行，并优化了反应参数以在不到1小时内实现100%产率的吡咯烷盐且无副产物。此外，研究了三丁胺、三辛基膦和1-丁基咪唑在类似条件下与碳酸二甲酯的反应，生成了相应的甲基碳酸盐盐，这些中间体可用于制备无卤离子液体，且不会产生任何不良盐废物。
• A Robust Fungal Allomelanin Mimic: An Antioxidant and Potent π‐Electron Donor with Free‐Radical Properties that can be Tuned by Ionic Liquids
  作者：Paola Manini、Valeria Lino、Paola Franchi、Gennaro Gentile、Teresa Sibillano、Cinzia Giannini、Emanuela Picardi、Alessandra Napolitano、Luca Valgimigli、Cinzia Chiappe、Marco d'Ischia

  DOI：10.1002/cplu.201900195

  日期：2019.9

  Developing effective strategies to increase the chemical stability and to fine-tune the physico-chemical properties of melanin biopolymers by rational control of π-electron conjugation is an important goal in materials science for biomedical and technological applications. Herein we report that poly-1,8-dihydroxynaphthalene (pDHN), a non-nitrogenous, catechol-free fungal melanin mimic, displays a high

  通过合理控制π电子共轭，开发有效的策略来提高化学稳定性和微调黑色素生物聚合物的理化性质，是生物医学和技术应用材料科学的重要目标。在此，我们报道了聚1,8-二羟基萘（pDHN），一种无氮，不含邻苯二酚的真菌黑色素模拟物，显示出高度的结构完整性（来自MALDI-MS和CP / MAS 13 C NMR分析），强大的自由基清除能力（DPPH和FRAP分析），以及异常强烈的EPR信号（g = 2.0030）。pDHN的形态和光谱表征以及在离子液体中的拆解实验表明，小球状结构的无定形聚集体的估计堆积距离为3.9Å，并且在整个可见光范围内都有宽带吸收。
• Divergent syntheses of iodinated isobenzofuranones and isochromenones by iodolactonization of 2-alkynylbenzoic acids in ionic liquids
  作者：Raffaella Mancuso、Christian C. Pomelli、Francesco Malafronte、Asif Maner、Nadia Marino、Cinzia Chiappe、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1039/c7ob00962c

  日期：——

  2-alkynylbenzoic acids, carried out at 100 °C in ionic liquids (ILs) as unconventional solvents and with molecular iodine as the iodine source, in the absence of external bases, was found to be strongly dependent on the nature of the IL medium. In particular, while the use of N-ethyl-N-methylmorpholinium dicyanamide (Mor1,2N(CN)2) promoted the stereoselective formation of (E)-3-(iodomethylene)isobenzofuran-1(3H)-ones

  发现在没有外部碱的情况下，于100°C在离子液体（ILs）中作为非常规溶剂并以分子碘作为碘源，在100°C下进行了2-炔基苯甲酸的碘内酯化的区域化学结果强烈依赖于IL介质的性质。特别是，虽然使用N-乙基-N-甲基吗啉二氰胺（Mor 1,2 N（CN）2）促进了（E）-3-（碘亚甲基）异苯并呋喃-1（3 H）-ones的立体选择性形成，通过反-5- exo-dig环化途径，使用1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸乙酯（EmimEtSO 4）倾向于使用6-内切-环化模式，优先或选择性形成4-碘-1 H-异色素n-1-酮。无论如何，在用乙醚从反应混合物中萃取产物后，IL溶剂可以容易地再循环。已经进行了DFT计算以阐明IL的性质在偏爱反-5- exo-dig环化途径或6 -endo-dig模式中的作用。在2-乙炔基苯甲酸的碘环化的情况下，在EmimEtSO 4和Mor 1,2 N（CN）2溶剂中均仅观察到5-
• Electrochemical and spectroscopic study of vanadyl acetylacetonate–ionic liquids interactions
  作者：L. Guglielmero、Mo. Meskinfam Langroudi、M. Al Khatib、M. Aysla Costa de Oliveira、B. Mecheri、M. De Leo、A. Mezzetta、L. Guazzelli、R. Giglioli、A. D' Epifanio、R. Pogni、C. Chiappe、C.S. Pomelli

  DOI：10.1016/j.electacta.2021.137865

  日期：2021.3

  effect on the vanadyl acetylacetonate solubility in acetonitrile has been firstly assessed. 1-Butyl-3-methylimidazolium acetate showed an unprecedented result, increasing the VO(acac)2 solubility in acetonitrile of more than one magnitude order (from 0.06 M to 1.1 M) opening new interesting horizons for the possible applications of this vanadium complex. The electrochemical effect of the considered

  已经合成了一组离子液体，并且已经首先评估了它们对乙酰丙酮氧钒的溶解度的影响。乙酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐显示了前所未有的结果，使VO（acac）2在乙腈中的溶解度增加了一个数量级以上（从0.06 M到1.1 M），为该钒配合物的可能应用打开了新的有趣的视野。随后通过循环伏安法和带有旋转圆盘电极的线性扫描伏安法研究了所考虑的离子液体的电化学效应，确定了所考虑介质中VO（acac）2的扩散系数和动电流。为了更深入地了解所检查的系统，VO（acac）2最终通过IR，UV-vis和EPR光谱学研究了乙腈ILs中的溶液，并通过DFT研究证实了VO（acac）2与ILs之间形成强加合物的证据。
• Halide-Free Synthesis of Hydrochalcogenide Ionic Liquids of the Type [Cation][HE] (E=S, Se, Te)
  作者：Lars H. Finger、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1002/chem.201504577

  日期：2016.3.14

  We present the synthesis and thorough characterization of ionic liquids and organic salts based on hydrochalcogenide HE− (E=S, Se, Te) anions. Our approach is based on halide‐, metal‐, and water‐free decarboxylation of methylcarbonate precursors under acidic conditions, resulting from the easily dissociating reagents H2E. The compounds were characterized by elemental analysis, multinuclear NMR spectroscopy

  提出了一种基于hydrochalcogenide HE的合成和离子液体彻底表征和有机盐-（E = S，硒，碲）阴离子。我们的方法基于易分解的试剂H 2 E在酸性条件下碳酸甲酯前体的卤化物，金属和无水脱羧作用。这些化合物的特征在于元素分析，多核NMR光谱，热和单晶XRD分析。研究了氢硫化物盐在不同化学计量比下溶解元素硫的能力。由此制得的多硫化物离子液体也通过紫外/可见光谱和循环伏安法进行了分析。