25,27-bis-{1-[2-(2-{4-[3,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol-1-yl]-phenyl}carbamoylethoxy)ethoxy]}-26,28-dihydroxycalix[4]arene | 1452593-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 25,27-bis-{1-[2-(2-{4-[3,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol-1-yl]-phenyl}carbamoylethoxy)ethoxy]}-26,28-dihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 4-[3,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol-1-yl]-N-[2-[2-[[27-[2-[2-[[4-[3,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol-1-yl]benzoyl]amino]ethoxy]ethoxy]-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]ethoxy]ethyl]benzamide
• CAS: 1452593-24-6
• 化学式: C₇₈H₆₈N₈O₁₂
• 分子量: 1309.44
• InChiKey: YMAXJXYSRAYWGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  278
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(III) chloride 、 25,27-bis-{1-[2-(2-{4-[3,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol-1-yl]-phenyl}carbamoylethoxy)ethoxy]}-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 盐酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  圆锥ICL670取代的杯[4]芳烃的合成，物化研究，分子动力学模拟以及金属离子依赖性的抗增殖和抗血管生成特性

  摘要：

  铁螯合剂通过其调节细胞中铁浓度的能力，成为用于癌症化学疗法的有前途的分子。高亲脂性的螯合剂容易进入细胞并耗尽铁的细胞内池。因此，在癌细胞中过度表达的铁依赖性酶（如核糖核苷酸还原酶）变得无功能。已经合成了一系列杯状[4]芳烃衍生物，其下边缘被强力的Fe III螯合剂ICL670取代。研究了两种用ICL670合成的杯[4]芳烃单-（5 a）或双取代（5 b）的理化性质以及抗增殖，血管生成和肿瘤发生的作用。这些化合物形成的金属络合物的比例为每个Fe III 1-2个配体质子滴定曲线和ESIMS光谱的组合分析显示，原子。在杯[4]芳烃芯上接枝ICL670基团不会显着改变酸碱性质，但改善了铁螯合和亲脂性。杯[4]芳烃配体5a拥有最佳的抗增殖和抗血管生成作用，该配体具有最高的相应性能。在两个杯[4]芳烃上进行的分子动力学模拟分析提供了复合物的三维结构，并证明了5 a在复合时最稳定。

  DOI：

  10.1002/cplu.201200141
• 作为产物：
  描述：

  25,27-bis-{1-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]}-26,28-dihydroxycalix[4]-arene 、 地拉罗司 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 以37%的产率得到25,27-bis-{1-[2-(2-{4-[3,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol-1-yl]-phenyl}carbamoylethoxy)ethoxy]}-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  圆锥ICL670取代的杯[4]芳烃的合成，物化研究，分子动力学模拟以及金属离子依赖性的抗增殖和抗血管生成特性

  摘要：

  铁螯合剂通过其调节细胞中铁浓度的能力，成为用于癌症化学疗法的有前途的分子。高亲脂性的螯合剂容易进入细胞并耗尽铁的细胞内池。因此，在癌细胞中过度表达的铁依赖性酶（如核糖核苷酸还原酶）变得无功能。已经合成了一系列杯状[4]芳烃衍生物，其下边缘被强力的Fe III螯合剂ICL670取代。研究了两种用ICL670合成的杯[4]芳烃单-（5 a）或双取代（5 b）的理化性质以及抗增殖，血管生成和肿瘤发生的作用。这些化合物形成的金属络合物的比例为每个Fe III 1-2个配体质子滴定曲线和ESIMS光谱的组合分析显示，原子。在杯[4]芳烃芯上接枝ICL670基团不会显着改变酸碱性质，但改善了铁螯合和亲脂性。杯[4]芳烃配体5a拥有最佳的抗增殖和抗血管生成作用，该配体具有最高的相应性能。在两个杯[4]芳烃上进行的分子动力学模拟分析提供了复合物的三维结构，并证明了5 a在复合时最稳定。

  DOI：

  10.1002/cplu.201200141

文献信息

• Synthesis, Physicochemical Studies, Molecular Dynamics Simulations, and Metal-Ion-Dependent Antiproliferative and Antiangiogenic Properties of Cone ICL670-Substituted Calix[4]arenes
  作者：Pascal Rouge、Alexandra Dassonville-Klimpt、Christine Cézard、Stéphanie Boudesocque、Roger Ourouda、Carole Amant、François Gaboriau、Isabelle Forfar、Jean Guillon、Emmanuel Guillon、Enguerran Vanquelef、Piotr Cieplak、François-Yves Dupradeau、Laurent Dupont、Pascal Sonnet

  DOI：10.1002/cplu.201200141

  日期：2012.11

  ICL670 group on a calix[4]arene core does not significantly alter the acid–base properties, but improves the iron‐chelating and lipophilicity properties. The best antiproliferative and antiangiogenic results were obtained with calix[4]arene ligand 5 a, which possesses the highest corresponding properties. Analyses of molecular dynamics simulations performed on the two calix[4]arenes provide three‐dimensional

  铁螯合剂通过其调节细胞中铁浓度的能力，成为用于癌症化学疗法的有前途的分子。高亲脂性的螯合剂容易进入细胞并耗尽铁的细胞内池。因此，在癌细胞中过度表达的铁依赖性酶（如核糖核苷酸还原酶）变得无功能。已经合成了一系列杯状[4]芳烃衍生物，其下边缘被强力的Fe III螯合剂ICL670取代。研究了两种用ICL670合成的杯[4]芳烃单-（5 a）或双取代（5 b）的理化性质以及抗增殖，血管生成和肿瘤发生的作用。这些化合物形成的金属络合物的比例为每个Fe III 1-2个配体质子滴定曲线和ESIMS光谱的组合分析显示，原子。在杯[4]芳烃芯上接枝ICL670基团不会显着改变酸碱性质，但改善了铁螯合和亲脂性。杯[4]芳烃配体5a拥有最佳的抗增殖和抗血管生成作用，该配体具有最高的相应性能。在两个杯[4]芳烃上进行的分子动力学模拟分析提供了复合物的三维结构，并证明了5 a在复合时最稳定。