[2,8-2H2]-inosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [2,8-2H2]-inosine
• 英文别名: Inosin-2D,8D；2,8-dideuterio-inosine；2,8-dideuterio-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₅
• 分子量: 270.213
• InChiKey: UGQMRVRMYYASKQ-MEGDDXBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肌苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 重水 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到[2,8-2H2]-inosine
  参考文献：
  名称：

  钯催化碱基选择性 HD 交换反应中的核苷在氧化氘中

  摘要：

  我们开发了一种高效且广泛的氘掺入方法，使用异质 Pd/CD 2 OH 2 系统进入核苷的碱基部分。此处介绍的结果提供了一种在 D 2 O 介质中无氘气、完全催化和合成后的氘标记方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868489

文献信息

• Scalable and selective deuteration of (hetero)arenes
  作者：Wu Li、Jabor Rabeah、Florian Bourriquen、Dali Yang、Carsten Kreyenschulte、Nils Rockstroh、Henrik Lund、Stephan Bartling、Annette-Enrica Surkus、Kathrin Junge、Angelika Brückner、Aiwen Lei、Matthias Beller

  DOI：10.1038/s41557-021-00846-4

  日期：2022.3

  phenols, indoles and other heterocycles, using inexpensive D2O under hydrogen pressure. This methodology represents an easily scalable deuteration (demonstrated by the synthesis of deuterium-containing products on the kilogram scale) and the air- and water-stable catalyst enables efficient labelling in a straightforward manner with high quality control.

  同位素标记，特别是氘代，是开发新药的重要工具，特别是用于代谢物的鉴定和定量。为此，已经开发了许多有效的方法，允许小规模合成选择性氘代化合物。由于氘代化合物作为活性药物成分的发展，人们对可扩展的氘代方法越来越感兴趣。工业环境中大规模氘标记方法的开发需要可靠、稳健和可扩展的技术。在这里，我们展示了通过将纤维素与丰富的铁盐结合制备的纳米结构铁催化剂，允许使用廉价的 D2 O 在氢气压力下。这种方法代表了一种易于扩展的氘化（通过在千克规模上合成含氘产品来证明），并且空气和水稳定的催化剂能够以直接的方式进行有效的标记，并具有高质量的控制。
• Efficient Access to Deuterated and Tritiated Nucleobase Pharmaceuticals and Oligonucleotides using Hydrogen‐Isotope Exchange
  作者：Alberto Palazzolo、Sophie Feuillastre、Viktor Pfeifer、Sébastien Garcia‐Argote、Donia Bouzouita、Simon Tricard、Céline Chollet、Elodie Marcon、David‐Alexandre Buisson、Sophie Cholet、François Fenaille、Guy Lippens、Bruno Chaudret、Grégory Pieters

  DOI：10.1002/anie.201813946

  日期：2019.4

  possesses a wide substrate scope and a high solvent tolerability. This novel method facilitates the access to essential diagnostic tools in drug discovery and development: tritiated pharmaceuticals with high specific activities and deuterated oligonucleotides suitable for use as internal standards during LC‐MS quantification.

  描述了一种有效的氢-同位素交换核碱基衍生物的通用方法。在温和的反应条件下，以钌纳米颗粒为催化剂，并以D 2或T 2为同位素源，该反应具有较宽的底物范围和较高的耐溶剂性。这种新颖的方法有助于在药物发现和开发中使用基本的诊断工具：具有高比活性的tri代药物和适合在LC-MS定量过程中用作内部标准品的氘代寡核苷酸。
• Esaki, Hiroyoshi; Aoki, Fumiyo; Maegawa, Tomohiro, Heterocycles, 2005, vol. 66, # 1, p. 361 - 369
  作者：Esaki, Hiroyoshi、Aoki, Fumiyo、Maegawa, Tomohiro、Hirota, Kosaku、Sajiki, Hironao

  DOI：——

  日期：——
• EP1561741
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Palladium-Catalyzed Base-Selective H-D Exchange Reaction of Nucleosides in Deuterium Oxide
  作者：Hironao Sajiki、Hiroyoshi Esaki、Fumiyo Aoki、Tomohiro Maegawa、Kosaku Hirota

  DOI：10.1055/s-2005-868489

  日期：——

  We have developed an efficient and extensive deuterium incorporation method using a heterogeneous Pd/C-D 2 O-H 2 system into the base moiety of nucleosides. The results presented here provide a deuterium gas-free, totally catalytic, and post-synthetic deuterium labeling method in D 2 O media.

  我们开发了一种高效且广泛的氘掺入方法，使用异质 Pd/CD 2 OH 2 系统进入核苷的碱基部分。此处介绍的结果提供了一种在 D 2 O 介质中无氘气、完全催化和合成后的氘标记方法。