(-)-N⁶-(4-methoxyphenyl)adenosine | 29204-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (-)-N⁶-(4-methoxyphenyl)adenosine
• 英文别名: N6-(p-Methoxyphenyl)adenosine；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-(4-methoxyphenylamino)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(4-methoxyanilino)purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 29204-77-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₅
• 分子量: 373.368
• InChiKey: DHSVZMSVSTXYCS-LSCFUAHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilanyl)-oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-N-(4-methoxyphenyl)-9H-purin-6-amine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以23%的产率得到(-)-N⁶-(4-methoxyphenyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  一种GPR103蛋白受体抑制剂及其制备和应用

  摘要：

  本发明提供了一种GPR103蛋白受体抑制剂及其制备和应用，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物，或其药学上可接受的盐。所述的化合物具有优异的GPR103蛋白抑制活性。

  公开号：

  CN112898362A

文献信息

• A Highly Facile and Efficient One-Step Synthesis of <i>N</i>⁶-Adenosine and <i>N</i>⁶-2‘-Deoxyadenosine Derivatives
  作者：Zhao-Kui Wan、Eva Binnun、Douglas P. Wilson、Jinbo Lee

  DOI：10.1021/ol052424+

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] A highly facile and efficient one-step synthesis of N6-adenosine and N6-2'-deoxyadenosine derivatives has been developed. Treatment of inosine or 2'-deoxyinosine, without protection of sugar hydroxyl groups, with alkyl or arylamines, in the presence of BOP and DIPEA in DMF, led to the formation of N6-adenosine and N6-2'-deoxyadenosine derivatives in good to excellent yields. Carcinogenic

  [反应：见正文]已开发出一种高度容易和高效的一步合成N6-腺苷和N6-2'-脱氧腺苷衍生物的方法。在DMF中存在BOP和DIPEA的情况下，在没有烷基糖基或芳基胺的情况下用烷基或芳基胺处理肌苷或2'-脱氧肌苷，导致形成N6-腺苷和N6-2'-脱氧腺苷衍生物，优异的产量。因此，由2'-脱氧肌苷直接以98％的产率直接合成了致癌的多环芳烃（PAH）N6-2'-脱氧腺苷加合物10和稀有DNA成分11。
• Ligand-Enabled Copper-Catalyzed N6-Arylation of 2′-deoxyadenosine and its analogues
  作者：Yuhua Ge、Weifan Yuan、Ruoqian Xie、Raghunath Bag、Yutong Zhou、Yujie Jiang、Madiha Butt、Gang Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154983

  日期：2024.3

  [Display omitted]

  [显示省略]
• N6-Phenyladenosines: pronounced effect of phenyl substituents on affinity for A2 adenosine receptors
  作者：Madan M. Kwatra、Edward Leung、M. Marlene Hosey、Richard D. Green

  DOI：10.1021/jm00388a039

  日期：1987.5

  A number of N6-phenyladenosines with various substitutions on the phenyl ring have been synthesized and tested for their affinities toward brain A1 and A2 adenosine receptors. Compounds with meta substituents, such as (m-hydroxy- and m-iodophenyl)adenosine, were found to have high A1 selectivity. Meta substitution caused a selective decrease in the affinity of these compounds for A2 receptors. The results suggest that, in contrast to what is commonly held, certain N6-substituents have pronounced effects on affinity for brain A2 adenosine receptors. Thus, brain A2 receptors may have a well-defined region that recognizes N6-substitutions.
• 一种GPR103蛋白受体抑制剂及其制备和应用
  申请人：南京艾美斐生物医药科技有限公司

  公开号：CN112898362A

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明提供了一种GPR103蛋白受体抑制剂及其制备和应用，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物，或其药学上可接受的盐。所述的化合物具有优异的GPR103蛋白抑制活性。