benzyl 3-bromo-1,4-dioxo-1,4-dihydro-9H-carbazole-9-carboxylate | 915376-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl 3-bromo-1,4-dioxo-1,4-dihydro-9H-carbazole-9-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 3-bromo-1,4-dioxocarbazole-9-carboxylate；benzyl 3-bromo-1,4-dioxocarbazole-9-carboxylate
• CAS: 915376-33-9
• 化学式: C₂₀H₁₂BrNO₄
• 分子量: 410.224
• InChiKey: BHVWFDILSIRVGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-bromo-1,4-dioxo-1,4-dihydro-9H-carbazole-9-carboxylate 、 3-(4α-N,N-dimethylaminomethylene)amino-2-cyclohexen-1-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到Benzyl 2,12,15-trioxo-10,20-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1(21),3(11),4,6,8,13,19-heptaene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成Calothrixin B

  摘要：

  提出了天然生物碱Calothrixin B的会聚合成方法，该方法使用了“推挽式” 2-氮杂二烯与N-保护的3-溴9H-咔唑-1之间的区域选择性异狄尔斯-阿尔德反应， 4-二酮构建分子的五环骨架。用苄基保护吲哚基序对于递送足够的靶物质没有吸引力，因为去除保护基的产率不高。因此，我们选择用更不稳定的苄氧羰基暂时保护吲哚基序。因此，calothrixin B的合成在17％的总收率由市售-1,2,3,9-四氢-4-进行超过9个步骤ħ咔唑-4-酮。

  DOI：

  10.1021/jo061270o
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基咔唑 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl 3-bromo-1,4-dioxo-1,4-dihydro-9H-carbazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成Calothrixin B

  摘要：

  提出了天然生物碱Calothrixin B的会聚合成方法，该方法使用了“推挽式” 2-氮杂二烯与N-保护的3-溴9H-咔唑-1之间的区域选择性异狄尔斯-阿尔德反应， 4-二酮构建分子的五环骨架。用苄基保护吲哚基序对于递送足够的靶物质没有吸引力，因为去除保护基的产率不高。因此，我们选择用更不稳定的苄氧羰基暂时保护吲哚基序。因此，calothrixin B的合成在17％的总收率由市售-1,2,3,9-四氢-4-进行超过9个步骤ħ咔唑-4-酮。

  DOI：

  10.1021/jo061270o

文献信息

• Synthesis of a Calothrixin B Isomer with a Novel 7<i>H</i>-Indolo[2,3-<i>j</i>]phenanthridine-7,13(8<i>H</i>)-dione Structure
  作者：Sylvain Collet、André Guingant、Lucie Maingot、Frédéric Thuaud、Drissa Sissouma、Michel Evain

  DOI：10.1055/s-2007-1000933

  日期：2008.1

  Synthesis of an N-protected 2-bromo-1 H-carbazole-1,4(9 H)-dione is reported for the first time. We took full advantage of the high polarization and electrophilic properties of this new compound to engage it in a regioselective hetero-Diels-Alder reaction. The resultant cycloadduct was next transformed to an isomer of the naturally occurring calothrixin B displaying a new 7 H-indolo[2,3- J]phenanthridine-7

  首次报道了 N-保护的 2-溴-1 H-咔唑-1,4(9 H)-二酮的合成。我们充分利用了这种新化合物的高极化和亲电特性，使其参与了区域选择性的异狄尔斯-阿尔德反应。接下来将所得环加合物转化为天然存在的calothrixin B 的异构体，显示出新的 7 H-吲哚[2,3-J] 菲啶-7,13(8H)-二酮结构。
• Concise and Efficient Synthesis of Calothrixin B
  作者：Drissa Sissouma、Lucie Maingot、Sylvain Collet、André Guingant

  DOI：10.1021/jo061270o

  日期：2006.10.1

  A convergent synthesis of the naturally occurring alkaloid Calothrixin B is presented, which used a regioselective hetero-Diels−Alder reaction between a “push−pull” 2-aza-diene and a N-protected 3-bromo-9H-carbazole-1,4-dione to construct the five-ring skeleton of the molecule. Protection of the indole motif with a benzyl group was unattractive for delivery of sufficient target material because the

  提出了天然生物碱Calothrixin B的会聚合成方法，该方法使用了“推挽式” 2-氮杂二烯与N-保护的3-溴9H-咔唑-1之间的区域选择性异狄尔斯-阿尔德反应， 4-二酮构建分子的五环骨架。用苄基保护吲哚基序对于递送足够的靶物质没有吸引力，因为去除保护基的产率不高。因此，我们选择用更不稳定的苄氧羰基暂时保护吲哚基序。因此，calothrixin B的合成在17％的总收率由市售-1,2,3,9-四氢-4-进行超过9个步骤ħ咔唑-4-酮。