(+/-)-2,2,2-trichloro-1-(2-methylphenyl)ethanol | 17936-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2,2,2-trichloro-1-(2-methylphenyl)ethanol
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1-o-tolyl-ethanol；2,2,2-Trichlor-1-o-tolyl-aethanol；(+/-)-2.2.2-Trichlor-1-hydroxy-1-o-tolyl-aethan；2².2².2²-Trichlor-2¹-oxy-1-methyl-2-aethyl-benzol；Trichlormethyl-o-tolyl-carbinol；2,2,2-Trichloro-1-(2-methylphenyl)ethanol
• CAS: 17936-74-2
• 化学式: C₉H₉Cl₃O
• 分子量: 239.529
• InChiKey: VBUGXJUUBXHPIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,2,2-trichloro-1-(2-methylphenyl)ethanol 在 sodium dichromate 、 (S)-BuBNC₄H₇CPh₂O 、 硫酸 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-2,2,2-trichloro-1-(2-methylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  A practical asymmetric synthesis of homochiral α-arylglycines

  摘要：

  Enantioselective reduction of a series of substituted aryl trichloromethyl ketones with the CBS-catecholborane reagent afforded homochiral aryl trichloromethyl carbinols which have been elaborated to give homochiral alpha -arylglycines in high e.e. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00022-2
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 2-甲基苯甲醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-2,2,2-trichloro-1-(2-methylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  醛的碱催化脱保护：一种新的卤仿反应

  摘要：

  描述了在温和反应条件下对 α,α,α-三卤 (Cl, Br) 甲醇进行脱保护以产生相应醛和卤仿的有效程序。该方法可应用于芳香族、脂肪族和杂环三卤甲醇化合物的脱保护。

  DOI：

  10.1055/a-2201-3503

文献信息

• A novel β-(oxy)alkyl radical during copper(I)-mediated stereoselective synthesis of (Z)-ene-1,4-diones in a reaction of 2,2,2-trichloro-1-phenylethanone
  作者：Ram N. Ram、Ram K. Tittal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.080

  日期：2016.6

  novel β-(oxy)alkyl radical derived from trichloro methyl compound containing neither a suitably located C–C multiple bond nor a leaving group or a H-atom at the β-position of the radical in a reaction of 2,2,2-trichloro-1-phenyl-ethanone with 2 mol equiv each of CuCl and bpy in refluxing DCE under a N2 atm underwent intramolecular heterolysis (just like formation of intact radical cation–anion pair)

  由三氯甲基化合物衍生的新型β-（氧）烷基，在2,2,2的反应中，该基团的β-位上既不存在适当定位的CC多重键，也不包含离去基团或H原子在N 2 atm下回流的DCE中，CuCl和bpy各自具有2 mol当量的-三氯-1-苯基乙酮在立体选择性自由基二聚为Z -ene-1时经历分子内杂化（就像形成完整的自由基阳离子-阴离子对一样）。，4-二酮与少量的还原性脱氯产物。通过各种固体晶体产物的X射线衍射光谱法建立了立体化学。
• β-(Carbonatoxy)alkyl radicals: a new subset of β-(ester)alkyl radical fragmentation during copper(I)-mediated synthesis of 1,1-dichloro-1-alkenes
  作者：Ram N. Ram、Ram K. Tittal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.097

  日期：2014.7

  A new subset of β-(ester)alkyl radicals is presented. It is the first study on the chemistry of β-(alkoxycarbonyloxy)alkyl radicals that fill the gap in the spectrum of the migrating groups in β-(ester)alkyl radical reactions. The change from less nucleofugal (acetate) group to the more nucleofugal (carbonate) group in the spectrum of the migrating group changed the reaction path from rearrangement

  提出了一个新的β-（酯）烷基自由基子集。这是对填充β-（酯）烷基自由基反应中迁移基团谱中间隙的β-（烷氧基羰基氧基）烷基自由基化学性质的首次研究。在迁移基团的光谱中，从较少的核真菌（乙酸盐）基团变为较高的核真菌（碳酸酯）基团的变化将反应路径从重排改变为片段化。该方法已用于高产率地合成1，1-二氯烯烃。二氯烯烃的形成是由于C的杂解导致烯烃自由基阳离子和碳酸根阴离子对（A CIP）的参与在β-（烷氧基羰氧基）烷基的β-位的碳酸酯的O键。通过与MeOH的亲核反应捕获烯基自由基阳离子以形成甲酯。
• Selected Methods for the Oxidation of 1,1,1-Trichloro-2-alkanols. An Efficient Modification Using Chromic Acid
  作者：Carlo Gallina、Cesare Giordano

  DOI：10.1055/s-1989-27293

  日期：——

  The effectiveness of thirteen largely applied procedures has been checked in the oxidation of 1,1,1-trichloropropan-2-ol. A new, simple, and efficient modification using chromic acid has been found for the preparation of representative trichloromethyl ketones.

  对十三种广泛应用的程序在1,1,1-三氯丙醇-2-氧化中的有效性进行了检查。发现了一种新的、简单且高效的用铬酸制备代表性三氯甲基酮的改进方法。
• Process for the preparation of aromatically substituted acetic acids
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0011279A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  Aromatically substituted acetic acids are prepared by the reaction of an aromatically substituted aldehyde with a combination of a trihalomethane and an alkanethiol, and by the reaction of an alcohol derivative (2,2,2-trihalo-1-arylethanol) with an alkanethiol, in the presence of a base in a mixed medium of water and an aprotic polar solvent.

  芳香取代的乙酸是通过芳香取代的醛与三卤甲烷和烷硫醇的组合反应，以及醇衍生物（2,2,2-三卤-1-芳基乙醇）与烷硫醇的反应，在碱的存在下，在水和非沸腾极性溶剂的混合介质中制备的。
• Reeve, Wilkins; McKee, James R.; Brown, Robert, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 485 - 493
  作者：Reeve, Wilkins、McKee, James R.、Brown, Robert、Lakshmanan, Sitarama、McKee, Gertrude A.

  DOI：——

  日期：——