(1S,6R)-2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxylic acid | 166022-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,6R)-2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,6R)-2,2,6-trimethylcyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 166022-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: KNMJLCQPUBMARM-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,6R)-2,2,6-trimethylcyclohexanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF 2,2,6-TRIMETHYLCYCLOHEXANE-CARBOXYLATE
  [FR] DÉRIVÉS DE 2,2,6-TRIMÉTHYLCYCLOHEXANE-CARBOXYLATE

  摘要：

  本公开提供的化合物是2,2,6-三甲基环己基甲酸酯的衍生物。所披露的化合物具有有用的风味和香味特性。本公开还提供了风味和香味组合物。

  公开号：

  WO2015013184A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-γ-cyclogeranic acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以18 mg的产率得到(1S,6R)-2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-环草酸，γ-环苯二酸和γ-大马可酮的对映异构体的合成：烯醇盐的对映选择性质子化

  摘要：

  通过拆分外消旋物获得（R）-和（S）-γ-环香叶酸（（R）-和（S）-9），并通过化学相关性确定它们的绝对构型。γ-酸（R）和（S）-9分别转化为（R）和（S）-γ-环草酸甲酯（（R）和（S）-6以及（R）） -和（S）-γ-大马士革（（R）-和（S）-5，分别）。更直接地输入到（R）和（S）-9包括硫醇酯烯酸酯与（-）-或（γ）-N-异丙基麻黄碱（（-）-或（γ）-20）的对映选择性质子化，以及随后的（R）和（S）-S-苯基γ-硫代环草酸酯（（R）-和（S）-24，分别为97％ee）。酯（R）-和（S）-24也用作（R）-和（S）-γ-大马甲烯的前体（分别是（R）-和（S）-5）。或者， （通过用（-）- N-异丙基麻黄碱（（-）- 20）对酮烯醇酸酯29进行对映选择性质子化而获得S）-5（75％ee ）。感官评价表明，γ-环香叶酸甲酯和γ-大马可康醇的（S）-对映体明显优于它们的（R）-对映体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780303

文献信息

• COOL-SENSATION IMPARTER COMPOSITION CONTAINING 2,2,6-TRIMETHYLCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20200297607A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  A cooling agent composition contains a 2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxylic acid derivative represented by the following general formula (1). The symbol * represents an asymmetric carbon atom. X represents NH, N(ZAr 2 ), O or S, Z represents a single bond or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms which may have a substituent, Ar 2 represents an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent or an aromatic heterocyclic group having 2 to 15 carbon atoms which may have a substituent. Y each independently represents a methylene group which may have a substituent, and n represents an integer of 0 to 3. Ar 1 represents an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent or an aromatic heterocyclic group having 2 to 15 carbon atoms which may have a substituent.

  一个制冷剂组合物包含一个由以下通用式（1）表示的2,2,6-三甲基环己烷羧酸衍生物。符号*代表一个不对称碳原子。X代表NH，N(ZAr2)，O或S，Z代表一个单键或一个具有1到3个碳原子的烷基基团，可以有一个取代基，Ar2代表一个具有6到20个碳原子的芳基基团，可以有一个取代基或一个具有2到15个碳原子的芳香杂环基团，可以有一个取代基。Y各自独立地表示一个可以有取代基的亚甲基基团，n表示0到3的整数。Ar1代表一个具有6到20个碳原子的芳基基团，可以有一个取代基或一个具有2到15个碳原子的芳香杂环基团，可以有一个取代基。
• Isomer composition containing optically active ethyl trans-2,2,6-trimethylcyclohexylcarboxylate and fragrance composition containing the isomer composition
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US20030207789A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  A geometrical isomer composition excellent in odor and in chemical resistance, which is applicable to a base material containing a strongly alkaline chemical or a strongly acidic chemical, which can suppress the deterioration with time and the color change of the base material in the case that the material is exposed to light, and which also have highly palatable and unique fruity floral fragrance. The composition is produced by mixing 93 to 99% by weight of optically active ethyl trans-2,2,6-trimethylcyclohexylcarboxylate represented by Formula-1 or a mixture thereof and 7 to 1% by weight of optically active ethyl cis-2,2,6-trimethylcyclohexylcarboxylate represented by Formula-2 or a mixture thereof, respectively. 1

  本发明涉及一种几何异构体组成物，其气味和化学耐性均优异，适用于含有强碱性化学物质或强酸性化学物质的基材料，可以抑制材料暴露在光线下时的时间劣化和颜色变化，并具有高度可口和独特的果香花香味。该组成物是通过混合93至99重量％的由式-1表示的光学活性乙基顺-2,2,6-三甲基环己基羧酸乙酯或其混合物和7至1重量％的由式-2表示的光学活性乙基顺-2,2,6-三甲基环己基羧酸乙酯或其混合物制成的。
• Ethyl (1R,6S)-2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxylate, aroma chemical
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05288702A1

  公开（公告）日：1994-02-22

  Ethyl (1R,6S)-2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxylate represented by formula (1) ##STR1## is disclosed. Also, an aroma chemical composition containing the same and a process of the production of the same are disclosed.

  本文披露了以公式（1）表示的乙酰基（1R，6S）-2,2,6-三甲基环己烷羧酸酯。同时，还披露了一种含有该化合物的香料化学成分以及其生产过程。
• (E)-(R)-2-Alkyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)-2-buten-1-ol, process for preparing the same, and use thereof in perfume compositions
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0829463A2

  公开（公告）日：1998-03-18

  An (E)-(R)-2-alkyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)-2-buten-1-ol represented by formula (I): wherein R represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and a process for preparing the same comprising hydrogenating a corresponding (E)-(R)-2-alkyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)-2-buten-1-al in the presence of a ruthenium-phosphine complex as a catalyst, a base comprising an alkali metal or an alkaline earth metal, and an amine. The compound (I) has an excellent sandalwood oil odor.

  由式(I)代表的(E)-(R)-2-烷基-4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-基)-2-丁烯-1-醇： 其中 R 代表具有 1 至 3 个碳原子的烷基、 以及制备该化合物的工艺，包括在钌膦络合物作为催化剂、碱金属或碱土金属组成的碱和胺的存在下，氢化相应的(E)-(R)-2-烷基-4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-基)-2-丁烯-1-醇。化合物 (I) 具有极佳的檀香油气味。
• Derivatives of 2,2,6-trimethylcyclohexane-carboxylate
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US10252975B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The present disclosure provides compounds that are derivatives of 2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxylate. The disclosed compounds have useful flavor and fragrance characteristics. The present disclosure also provides flavor and fragrance compositions.

  本公开提供的化合物是 2,2,6-三甲基环己烷羧酸酯的衍生物。所公开的化合物具有有用的香精香料特性。本公开还提供了香精香料组合物。