(-)-(1S,6R)-2,2,6-trimethylcyclohexane-1-carbaldehyde | 139406-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (-)-(1S,6R)-2,2,6-trimethylcyclohexane-1-carbaldehyde
• 英文别名: (-)-(1S,6R)-2,2,6-trimethyl-1-cyclohexanecarbaldehyde；trans-2,2,6-trimethyl-1-cyclohexanecarbaldehyde；trans-2,2,6-trimethylcyclohexanecarbaldehyde；Dihydrocyclocitral；(1S,6R)-2,2,6-trimethylcyclohexanecarbaldehyde；(1S,6R)-2,2,6-trimethylcyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 139406-52-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: MPLGIGIOVUTMJA-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,6R)-2,2,6-trimethylcyclohexane-1-carbaldehyde 、 间氯过氧苯甲酸 以to yield 85% of (−)-(1S, 6R)-2,2,6-trimethylcyclohexyl formate的产率得到(-)-(1S,6R)-2,2,6-trimethylcyclohexyl formiate
  参考文献：
  名称：

  Optically active, oxygenated, alicyclic compounds and their use as perfuming ingredients

  摘要：

  化学式为1的化合物中，R1和R2分别表示氢原子或甲基基团，R3表示线性或支链的饱和或不饱和的低级烷基基团，以化学式2的手性异构体形式存在，其中波浪线表示OH基团的两种可能方向之一，这些异构体的混合物可用于赋予消费品木质和琥珀香型，不带任何动物/汗臭特征。

  公开号：

  US20010031710A1

文献信息

• Ethyl (1R,6S)-2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxylate, aroma chemical
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05288702A1

  公开（公告）日：1994-02-22

  Ethyl (1R,6S)-2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxylate represented by formula (1) ##STR1## is disclosed. Also, an aroma chemical composition containing the same and a process of the production of the same are disclosed.

  本文披露了以公式（1）表示的乙酰基（1R，6S）-2,2,6-三甲基环己烷羧酸酯。同时，还披露了一种含有该化合物的香料化学成分以及其生产过程。
• Cétones cycliques nouvelles, procédé pour leur préparation et leur utilisation en parfumerie
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0449034A1

  公开（公告）日：1991-10-02

  On décrit un procédé pour la préparation d'un composé de formule dans laquelle les lignes pointillées indiquent l'emplacement d'une liaison simple ou double, le symbole R¹ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, le symbole R² représente un radical alkyle de C₁ à C₄, saturé ou insaturé, de chaîne linéaire ou ramifiée et le symbole R³ représente un radical méthyle, éthyle ou méthylène, à l'exclusion de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-1-hexén-3-one et de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-hexanone, le procédé étant caractérisé en ce qu'on traite un composé de formule dans laquelle les lignes pointillées et le symbole R³ sont définis comme ci-dessus, avec un acide de Lewis pour obtenir un aldéhyde de formule dans laquelle les lignes pointillées et le symbole R³ ont le sens indiqué plus haut et on transforme cet aldéhyde en le composé (I) à l'aide de réactions de type classique. Ce procédé permet d'obtenir des composés nouveaux de formule dans laquelle les lignes pointillées indiquent l'emplacement d'une liaison simple ou double, le symbole R¹ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, le symbole R² représente un radical alkyle de C₁ à C₄, saturé ou insaturé, de chaîne linéaire ou ramifiée, à l'exclusion de la 4-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-2-butanone, la 4-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-butén-2-one, la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-1-hexén-3-one et de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-hexanone, ainsi que des formes isomériques particulières de ces composés. Les composés (Ia) possèdent des propriétés olfactives intéressantes et, de ce fait, sont utiles, à titre d'ingrédients parfumants, pour la préparation de compositions parfumantes et articles parfumés.

  描述了一种制备式化合物的工艺 其中虚线表示单键或双键的位置，符号 R¹ 代表氢原子或甲基基，符号 R² 代表 C₁ 至 C₄、饱和或不饱和的烷基、符号 R³ 代表甲基、乙基或亚甲基基，但 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-1-己烯-3-酮和 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-己酮除外。 其中虚线和符号 R³ 的定义同上，用路易斯酸处理后得到式 式中虚线和符号 R³ 的含义同上，然后通过常规反应将该醛转化为化合物 (I)。 通过这种方法可以得到新的式化合物 其中虚线表示单键或双键的位置，符号 R¹ 代表氢原子或甲基基，符号 R² 代表 C₁ 至 C₄ 的饱和或不饱和、直链或支链烷基，但 4-(2、4-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-2-丁酮、4-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-丁烯-2-酮、1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-1-己烯-3-酮和 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-己酮以及这些化合物的特定异构体形式除外。化合物 (Ia) 具有有趣的嗅觉特性，因此作为香水成分，可用于制备香水组合物和香水制品。
• Alcools aliphatiques optiquement actifs nouveaux et leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0457022A1

  公开（公告）日：1991-11-21

  On décrit des composés de formule a) dans laquelle le symbole R³ représente un atome d'hydrogène et le symbole R¹ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, sous forme d'un mélange optiquement actif d'épimères en C(3) de formule dans laquelle la ligne ondulée indique l'une ou l'autre des deux orientations possibles du groupe OH, ou sous forme de l'un des épimères en C(3) composant ledit mélange ; ou b) dans laquelle le symbole R³ représente un radical méthyle et le symbole R¹ un atome d'hydrogène, sous forme d'un mélange optiquement actif d'épimères en C(3) de formule dans laquelle la ligne ondulée a le sens indiqué ci-dessus, ou sous forme de l'un des épimères en C(3) composant ledit mélange. Ces composés sont utiles à titre d'ingrédients parfumants et confèrent aux compositions dans lesquelles ils sont incorporés des notes boisées-ambrées. On décrit également des procédés de préparation des espèces optiquement actives susmentionnées.

  式中的化合物 a) 式中符号 R³ 代表氢原子，符号 R¹ 代表氢原子或甲基，以式 C(3) 表聚物的光学活性混合物的形式存在，其中波浪线表示 OH 基团的两种可能取向中的一种或另一种，或以构成上述混合物的其中一种 C(3) 表聚物的形式存在；或 其中波浪线表示 OH 基团两种可能取向中的一种或另一种，或以组成上述混合物的一种 C(3) 表聚物的形式；或 b) 符号 R³ 代表甲基，符号 R¹ 代表氢原子，其形式为式 C(3) 表聚物的光学活性混合物。 其中波浪线具有上述含义，或以组成上述混合物的一种 C(3) 表聚物的形式存在。 这些化合物可用作香料成分，并为含有它们的组合物带来木质琥珀香味。 此外，还介绍了制备上述光学活性物质的工艺。
• Development of new Wittig reagent, silylfuranmethylid, and its reactivity
  作者：Katsunori Tanaka、Toshiyuki Hata、Hirokazu Hara、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00763-4

  日期：2003.6

  New Wittig reagents, furanmethylids b-e were successfully developed. Their preparation, reactivity, and application toward the natural products synthesis are described in detail. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5118865A
  申请人：——

  公开号：US5118865A

  公开（公告）日：1992-06-02