N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)-3-phenylprop-2-enamide | 328110-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 英文别名: N-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 328110-42-5
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂OS
• 分子量: 356.448
• InChiKey: IOVMVLFMJDNGRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)-3-phenylprop-2-enamide 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一些新型2-（4'-氨基苯基）苯并噻唑衍生物作为有效抗菌剂的设计，合成和作用方式

  摘要：

  背景：抗生素耐药性的迅速发展对公共健康构成了严重威胁。作为有效和潜在试剂的杂环苯并噻唑衍生物的开发一直是抗菌药物发现的重点。 目的：本研究试图评估新型2-（4'-氨基苯基）苯并噻唑衍生物的抗菌活性和作用机理。 方法：通过琼脂圆盘扩散法评估新型苯并噻唑衍生物对一组敏感的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性。通过杀菌动力学，膜去极化，荧光辅助细胞流式细胞术和DNA裂解研究探索了作用机理。 结果：我们的发现表明，化合物A07a和A07b是最有效的类似物，对金黄色葡萄球菌，伤寒沙门氏菌，铜绿假单胞菌和大肠杆菌的最小抑菌浓度值在3.91-31.2 µg / ml范围内。如对完整细菌细胞和质粒DNA的研究所阐明的那样，新的苯并噻唑衍生物显示出不同的作用方式。结构活性关系研究表明，含肟部分的化合物A07a在羰基碳上具有显着活性，同时在2-（4'-氨基苯基）苯并噻唑环系统C2位的苯环中具有较小的电子释放和亲脂性基团（甲氧基和氯）。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150821003220
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and mode of action of some benzothiazole derivatives bearing an amide moiety as antibacterial agents

  摘要：

  最有效化合物苯噻唑携带酰胺基团A07的示意轮廓，显示其抗菌活性及作用方式。

  DOI：

  10.1039/c4ra02649g

文献信息

• Design, synthesis and mode of action of novel 2-(4-aminophenyl)benzothiazole derivatives bearing semicarbazone and thiosemicarbazone moiety as potent antimicrobial agents
  作者：Meenakshi Singh、Sudhir Kumar Singh、Mayank Gangwar、Gopal Nath、Sushil K. Singh

  DOI：10.1007/s00044-015-1479-5

  日期：2016.2

  A novel series of substituted benzothiazoles, bearing semicarbazone and thiosemicarbazone moieties, was designed, synthesized and evaluated for their antimicrobial activity and possible mode of action. Structures of the synthesized compounds were elucidated by 1H NMR, 13C NMR, IR and Mass spectral data. The results revealed that compounds SC06, SC09, TS05 and TS07 have potent antibacterial activity

  设计，合成和评估了一系列带有半卡巴zone和硫代半卡巴zone部分的取代苯并噻唑的新系列，并评估了它们的抗菌活性和可能的​​作用方式。通过1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱数据阐明了合成的化合物的结构。结果表明，化合物SC06，SC09，TS05和TS07对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株均具有有效的抗菌活性。化合物TS05对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的活性最高，MIC值为3.91、7.81和1.56 µg / ml 。， 分别。针对临床相关病原体金黄色葡萄球菌和大肠杆菌进行的细胞质膜通透性测定，FACS研究以及DNA结合测定的结果表明，此类化合物具有膜扰动以及细胞内作用方式。另外，测量化合物的溶血活性，表明它们的细胞毒性低。
• Design, Synthesis and Mode of Action of Some New 2-(4';-aminophenyl) benzothiazole Derivatives as Potent Antimicrobial Agents
  作者：Meenakshi Singh、Sudhir Kumar Singh、Mayank Gangwar、Satheeshkumar Sellamuthu、Gopal Nath、Sushil K. Singh

  DOI：10.2174/1570180812666150821003220

  日期：2016.4.14

  structure activity relationship studies showed prominent activity of compound A07a containing oxime moiety on carbonyl carbon along with less bulky electron releasing and lipophillic group (methoxy and chloro) in phenyl ring at C2 position of 2-(4’-aminophenyl) benzothiazole ring system. Conclusion: The potent antibacterial activity of compounds (A07a and A07b) was mediated by membrane perturbing and intracellular

  背景：抗生素耐药性的迅速发展对公共健康构成了严重威胁。作为有效和潜在试剂的杂环苯并噻唑衍生物的开发一直是抗菌药物发现的重点。 目的：本研究试图评估新型2-（4'-氨基苯基）苯并噻唑衍生物的抗菌活性和作用机理。 方法：通过琼脂圆盘扩散法评估新型苯并噻唑衍生物对一组敏感的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性。通过杀菌动力学，膜去极化，荧光辅助细胞流式细胞术和DNA裂解研究探索了作用机理。 结果：我们的发现表明，化合物A07a和A07b是最有效的类似物，对金黄色葡萄球菌，伤寒沙门氏菌，铜绿假单胞菌和大肠杆菌的最小抑菌浓度值在3.91-31.2 µg / ml范围内。如对完整细菌细胞和质粒DNA的研究所阐明的那样，新的苯并噻唑衍生物显示出不同的作用方式。结构活性关系研究表明，含肟部分的化合物A07a在羰基碳上具有显着活性，同时在2-（4'-氨基苯基）苯并噻唑环系统C2位的苯环中具有较小的电子释放和亲脂性基团（甲氧基和氯）。
• Design, synthesis and mode of action of some benzothiazole derivatives bearing an amide moiety as antibacterial agents
  作者：Meenakshi Singh、Sudhir K. Singh、Mayank Gangwar、Gopal Nath、Sushil K. Singh

  DOI：10.1039/c4ra02649g

  日期：——

  Schematic outline of the most potent compound, benzothiazole bearing amide moiety A07, showing antibacterial activity and its mode of action.

  最有效化合物苯噻唑携带酰胺基团A07的示意轮廓，显示其抗菌活性及作用方式。