2-(1-acetylamino-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester | 1215381-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-acetylamino-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(1-acetamidoethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1215381-22-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 228.272
• InChiKey: IWNKLSXOHSPPAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 2-(1-acetylamino-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2-(1-acetylamino-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid [2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  (−)-Bacillamide C: the convergent approach

  摘要：

  新发现的天然产物巴卡拉酰胺 C 及其几种衍生物首次在三个步骤内被聚合合成。关键的转化过程是噻唑乌基多组分反应。这些化合物将有助于阐明这种强效抗藻天然产物的化学生物学和 SAR，并展示了相关天然产物的合成途径。

  DOI：

  10.1039/b918214d
• 作为产物：
  描述：

  2-{1-[acetyl-(2,4-dimethoxy-benzyl)-amino]-ethyl}-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以58%的产率得到2-(1-acetylamino-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (−)-Bacillamide C: the convergent approach

  摘要：

  新发现的天然产物巴卡拉酰胺 C 及其几种衍生物首次在三个步骤内被聚合合成。关键的转化过程是噻唑乌基多组分反应。这些化合物将有助于阐明这种强效抗藻天然产物的化学生物学和 SAR，并展示了相关天然产物的合成途径。

  DOI：

  10.1039/b918214d

文献信息

• Hapalocyclamide: a novel phytotoxic hexapeptide of the cyanobacterium Hapalosiphon sp.
  作者：Intira Koodkaew、Shigeru Matsuyama、Yukari Sunohara、Hiroshi Matsumoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.048

  日期：2012.2

  Hapalocyclamide, a novel oxazole-, thiazole- and thiazoline-containing cyclic hexapeptide, was isolated from the terrestrial cyanobacterium Hapalosiphon sp., and which showed phytotoxic activity on lettuce seedling growth. The gross structure of hapalocyclamide was established from spectroscopic data and chemical degradation. The absolute stereochemistry was determined by Marfey's analysis. Hapalocyclamide was established as cyclo-thiazole-L-alanine-oxazole-D-alanine-D-thiazoline-D-phenylalanine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.