N-tryptophyl-rhodanine | 436810-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-tryptophyl-rhodanine
• 英文别名: 3-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-thioxothiazolidin-4-one；3-[2-(1H-Indol-3-yl)ethyl]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one；3-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 436810-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 276.383
• InChiKey: FEGMVEKPGLYPDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tryptophyl-rhodanine 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到N-tryptophyl-5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene) rhodanine
  参考文献：
  名称：

  Antiedematogenic Activity of Two Thiazolidine Derivatives: N-Tryptophyl-5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene) Rhodanine (GS26) and N-Tryptophyl-5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene)-2,4-thiazolidinedione (GS28)

  摘要：

  一些研究中心一直在寻找新的抗炎药物。利用生物异构概念，可以通过在具有已知生物活性的主分子的一个或多个位置引入替代基团，制备出具有不同特性的新生物活性化合物。我们实验室利用 2,4-噻唑烷二酮异构体进行的初步研究表明，N-色ophyl-5-(3,5-二叔丁基-4-羟基亚苄基)-2,4-噻唑烷二酮（GS28）和 N-色ophyl-5-(3,5-二叔丁基-4-羟基亚苄基)罗丹宁（GS26）具有抑制水肿形成的活性。我们在 Wistar 大鼠身上验证了这两种化合物的抗致畸和抗溃疡活性。在整个实验过程中，GS28（100 毫克/千克；静脉注射）对卡拉胶诱导的爪水肿有显著的抑制作用（p<0.05），平均抑制率为 28.36%。180 分钟后，GS26（50 和 100 毫克/千克；静脉注射）显著抑制（p<0.05）右旋糖酐引起的爪水肿（各剂量分别为 22.1% 和 27.8%）。化合物 GS26 和 GS28 对胃粘膜没有致溃活性。结果表明，这两种化合物具有抗致畸作用，但不会出现胃部病变。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1351
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 双(羧甲基)三硫代碳酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-tryptophyl-rhodanine
  参考文献：
  名称：

  一种多功能和实用的合成新型HIV-1整合酶抑制剂的开发。

  摘要：

  作为我们先前工作的延续，从而鉴定了一种新的流行化合物为HIV-1整合酶抑制剂，使用三种通用且实用的合成策略合成了三个新系列的水杨酸衍生物，并对其抑制能力进行了测定。 HIV-1整合酶的催化活性。生物学评估表明，一些合成的化合物在酶促测定中具有良好的抑制能力，并且能够以低微摩尔浓度抑制MT-4细胞中的病毒复制。最后，进行对接研究以分析合成化合物在整合酶DNA结合位点内的结合模式，以完善它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000510

文献信息

• In Silico Driven Design and Synthesis of Rhodanine Derivatives as Novel Antibacterials Targeting the Enoyl Reductase InhA
  作者：Liudas Slepikas、Gianpaolo Chiriano、Remo Perozzo、Sébastien Tardy、Agata Kranjc、Ophélie Patthey-Vuadens、Hajer Ouertatani-Sakouhi、Sébastien Kicka、Christopher F. Harrison、Tiziana Scrignari、Karl Perron、Hubert Hilbi、Thierry Soldati、Pierre Cosson、Eduardas Tarasevicius、Leonardo Scapozza

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01620

  日期：2016.12.22

  computational studies. Their antimicrobial activity was assessed against Mycobacterium marinum (Mm) (a model for Mtb), Pseudomonas aeruginosa (Pa), Legionella pneumophila (Lp), and Enterococcus faecalis (Ef) by using anti-infective, antivirulence, and antibiotic assays. Nineteen out of 34 compounds reduced Mm virulence at 10 μM. 33 exhibited promising antibiotic activity against Mm with a MIC of 0.21 μM and showed

  在这里，我们报告针对结核分枝杆菌结核（Mtb）反-2-烯酰基酰基载体蛋白还原酶（InhA）的4-噻唑烷酮（若丹宁）衍生物的设计，合成和生物学评估。在罗丹宁环第5位具有庞大芳族取代基且在N -3位具有色氨酸残基的化合物对InhA的活性最高，IC 50值为2.7至30μM。实验数据显示与计算研究一致的相关性。他们的抗菌活性评估了对结核分枝杆菌（Mm）（铜绿假单胞菌（Mtb）的模型）。Pa），嗜肺军团菌（Lp）和粪肠球菌（Ef），方法是使用抗感染，抗毒力和抗生素检测方法。34种化合物中有19种降低了10μM的Mm毒力。33的MIC为0.21μM，对Mm表现出有希望的抗生素活性，在30μM的抗感染试验中，Lp的生长降低了89％。32显示对Ef的高抗生素活性，MIC为0.57μM。
• Organocatalytic Synthesis of N-Substituted 5-Arylidene Rhodanines
  作者：N.S. Devi、Nirada Devi

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20279

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of N-substituted 5-arylidene rhodanines has been developed via aldol condensation of N-substituted rhodanines with aromatic aldehydes using L-proline as the catalyst in water at room temperature. The attractive features of this protocol are simple experimental procedures, cleaner reactions, column free, high yield and avoid the use of toxic solvents.

  通过在水相中以L-脯氨酸为催化剂，室温下实现N-取代硫氰酸酯与芳香醛的aldol缩合反应，我们开发了一种简便高效的N-取代5-芳亚胺硫氰酸酯合成方法。该方法的突出优点包括实验操作简便、反应过程清洁、无需柱层析、产率高以及避免了有毒溶剂的使用。
• A Concise Approach to N-Substituted Rhodanines through a Base-Assisted One-Pot Coupling and Cyclization Process
  作者：Yongxi Liang、Mei-Lin Tang、Zhipeng Huo、Chenchen Zhang、Xun Sun

  DOI：10.3390/molecules25051138

  日期：——

  An efficient approach to obtain functionalized rhodanines was developed through a base-assisted one-pot coupling and continuous cyclization of a primary amine, carbon disulfide, and methyl (2-chloroacetyl)carbamate. This conversion tolerates a broad range of functional groups and can be used to scale the preparation of N-substituted rhodanines in excellent yields.

  通过碱辅助的一锅法耦合和连续环化，开发了一种高效的方法来获得官能化的罗丹啉。该转化容忍广泛的官能团，并可用于扩大制备N-取代罗丹啉，产率极高。
• Novel broad spectrum virucidal molecules against enveloped viruses
  作者：Valeria Cagno、Cristina Tintori、Andrea Civra、Roberta Cavalli、Marika Tiberi、Lorenzo Botta、Annalaura Brai、Giulio Poli、Caroline Tapparel、David Lembo、Maurizio Botta

  DOI：10.1371/journal.pone.0208333

  日期：——

  Viral infections are an important cause of death worldwide. Unfortunately, there is still a lack of antiviral drugs or vaccines for a large number of viruses, and this represents a remarkable challenge particularly for emerging and re-emerging viruses. For this reason, the identification of broad spectrum antiviral compounds provides a valuable opportunity for developing efficient antiviral therapies. Here we report on a class of rhodanine and thiobarbituric derivatives displaying a broad spectrum antiviral activity against seven different enveloped viruses including an HSV-2 acyclovir resistant strain with favorable selectivity indexes. Due to their selective action on enveloped viruses and to their lipid oxidation ability, we hypothesize a mechanism on the viral envelope that affects the fluidity of the lipid bilayer, thus compromising the efficiency of virus-cell fusion and preventing viral entry.

  病毒感染是全球死亡的一个重要原因。遗憾的是，目前仍然缺乏针对大量病毒的抗病毒药物或疫苗，这对新出现和再次出现的病毒来说尤其是一个巨大的挑战。因此，鉴定广谱抗病毒化合物为开发高效的抗病毒疗法提供了宝贵的机会。在此，我们报告了一类罗丹宁和硫代巴比妥衍生物，它们对七种不同的包膜病毒（包括一种对 HSV-2 阿昔洛韦耐药的病毒株）具有广谱抗病毒活性，并具有良好的选择性指标。由于它们对包膜病毒的选择性作用及其脂质氧化能力，我们推测病毒包膜上存在一种影响脂质双分子层流动性的机制，从而影响病毒细胞融合的效率并阻止病毒进入。
• A Versatile and Practical Synthesis toward the Development of Novel HIV-1 Integrase Inhibitors
  作者：Marta Rinaldi、Cristina Tintori、Luigi Franchi、Giulia Vignaroli、Anna Innitzer、Silvio Massa、José A. Esté、Encarna Gonzalo、Frauke Christ、Zeger Debyser、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/cmdc.201000510

  日期：2011.2.7

  compound as an HIV‐1 integrase inhibitor, three novel series of salicylic acid derivatives were synthesized using three versatile and practical synthetic strategies and were assayed for their capacity to inhibit the catalytic activity of HIV‐1 integrase. Biological evaluations revealed that some of the synthesized compounds possess good inhibitory potency in enzymatic assays and are able to inhibit viral replication

  作为我们先前工作的延续，从而鉴定了一种新的流行化合物为HIV-1整合酶抑制剂，使用三种通用且实用的合成策略合成了三个新系列的水杨酸衍生物，并对其抑制能力进行了测定。 HIV-1整合酶的催化活性。生物学评估表明，一些合成的化合物在酶促测定中具有良好的抑制能力，并且能够以低微摩尔浓度抑制MT-4细胞中的病毒复制。最后，进行对接研究以分析合成化合物在整合酶DNA结合位点内的结合模式，以完善它们的结构-活性关系。