(Z)-3-tert-Butyl-non-2-en-4-ynal | 104429-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-tert-Butyl-non-2-en-4-ynal
• 英文别名: (Z)-3-tert-butylnon-2-en-4-ynal
• CAS: 104429-42-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: CMWLXWXDGSBRQN-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-tert-Butyl-non-2-en-4-ynal 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的共轭烯炔环氧乙烷的烷氧羰基化：非对映选择性的合成7-Hydroxy-2,3,5-trienoates的方法。

  摘要：

  钯催化的共轭烯炔环氧乙烷的烷氧基羰基化1，5-取代为（E）-构型的7-羟基-2,3,5-三烯酸酯提供了非对映选择性的途径。该反应以高度立体选择性的方式进行，可能通过依次形成π-烯丙基钯和σ-乙烯基烯基钯配合物来进行。产物的主要非对映异构形式由底物的烯基部分的构型确定。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00382
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-hydroxy-4-penten-3-one 在 磺酰氯 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 (Z)-3-tert-Butyl-non-2-en-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Eberbach, Wolfgang; Roser, Joachim, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 11, p. 2797 - 2802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coupling of Fischer Carbene Complexes with Conjugated Enyne−Aldehydes and Ketones:  A Novel Synthesis of Furan Derivatives
  作者：James W. Herndon、Haixia Wang

  DOI：10.1021/jo9803939

  日期：1998.7.1
• Synthesis of Furan-Bridged 10-Membered Rings through [8 + 2]-Cycloaddition of Dienylfurans and Acetylenic Esters
  作者：Lei Zhang、Yu Wang、Clare Buckingham、James W. Herndon

  DOI：10.1021/ol050416n

  日期：2005.4.14

  The coupling of various dienylfurans with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) has been examined. In most cases this reaction proceeds via [8 + 2]-cycloaddition to afford furan-bridged 10-membered ring systems as a single diastereomer. Dienylfuran intermediates were generated using either a chromium carbene-based method or aldol-based methods. Reaction of [8 + 2]-cycloadducts with electrophilic reagents occurred selectively at the enol ether alkene.
• Eberbach, Wolfgang; Roser, Joachim, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 11, p. 2797 - 2802
  作者：Eberbach, Wolfgang、Roser, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Conjugated Enyne Oxiranes: A Diastereoselective Method for the Synthesis of 7-Hydroxy-2,3,5-trienoates
  作者：Melih Kuş、Levent Artok、Muhittin Aygün

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00382

  日期：2015.6.5

  Palladium-catalyzed alkoxycarbonylative 1,5-substitution of conjugated enyne oxiranes provides a diastereoselective route to (E)-configured 7-hydroxy-2,3,5-trienoates. The reactions proceeded in a highly stereoselective manner, possibly through sequential formation of π-allylpalladium and σ-vinylallenyl palladium complexes. The major diastereomeric form of the product is determined by the configuration

  钯催化的共轭烯炔环氧乙烷的烷氧基羰基化1，5-取代为（E）-构型的7-羟基-2,3,5-三烯酸酯提供了非对映选择性的途径。该反应以高度立体选择性的方式进行，可能通过依次形成π-烯丙基钯和σ-乙烯基烯基钯配合物来进行。产物的主要非对映异构形式由底物的烯基部分的构型确定。