8-allyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin | 1616-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-allyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 8-allyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one；8-Allyl-7-hydroxy-4-methyl-chromen-2-one；7-hydroxy-4-methyl-8-prop-2-enylchromen-2-one
• CAS: 1616-54-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: CIXIKMJRDJIDJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  407.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-allyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 对氨基苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 2-羟基-6-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Schamschurin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1944, vol. 14, p. 211,213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-allyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  香豆素-多奈哌齐杂合体作为血脑屏障可渗透双胆碱酯酶抑制剂：天然香豆素的分离、合成修饰和生物学评价

  摘要：

  半合成衍生物 34是一种香豆素-多奈哌齐杂合体，对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 具有双重抑制作用，IC 50值分别为 1.22 和 3.09 μM。分子建模和酶动力学研究表明，34是 AChE 的非竞争性抑制剂。它穿过血脑屏障并抑制β-淀粉样蛋白的自聚集。这些结果值得对阿尔茨海默病临床前模型中的34个进行详细调查。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200300

文献信息

• Design, synthesis and docking studies of novel benzopyrone derivatives as anticonvulsants
  作者：Walaa Hamada Abd-Allah、Essam Eldin A. Osman、Mostafa Abd-El-Mohsen Anwar、Hanan Naeim Attia、Samir M. El Moghazy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103738

  日期：2020.5

  of coumarin derivatives 6-8, 9a-h, 11 and 13a, b -16a, b was synthesized and screened for their anticonvulsant profile. Screening of these analogues using the 'gold standard methods' revealed variable anticonvulsant potential with remarkable effects observed particularly in chemically-induced seizure test. Compounds 6, 7, 13b disclosed the highest potency among the series with 100% protection against

  合成了一系列香豆素衍生物6-8、9a-h，11和13a，b -16a，b，并筛选了它们的抗惊厥特性。使用“黄金标准方法”筛选这些类似物显示出可变的抗惊厥潜力，尤其在化学诱导的癫痫发作试验中观察到了显着效果。化合物6、7、13b公开了该系列中效力最高的化合物，具有针对scPTZ的100％保护。定量研究证实，化合物6（ED50为0.238 mmol / kg）是scPTZ模型中最活跃的同类物，并且比作为参考药物的ethosuximide强约1.5倍。同时，在MES测试中，候选药物显示出轻度至中度的抗惊厥功效其中最高的是化合物14a，在2.1 mmol / kg时可提供50％的保护，其次是与二苯乙内酰脲相比，具有14％至33％活性的其他化合物。此外，使用旋转仪方法筛选所有候选化合物的急性神经毒性，以识别运动障碍，几乎所有化合物都通过了测试。进行了进一步的神经化学研究，以揭示最具活性的化合物（6）
• Ecofriendly Iodination of Activated Aromatics and Coumarins Using Potassium Iodide and Ammonium Peroxodisulfate
  作者：Nemai Ganguly、Sujoy Barik、Sanjoy Dutta

  DOI：10.1055/s-0029-1218698

  日期：2010.5

  An environmentally benign protocol for the iodination of activated aromatics, such as phenols, anilines, and hydroxycoumarins, using inexpensive commercially available potassium iodide and ammonium peroxodisulfate (1:2.5 molar equivalents per mole of substrate) in aqueous methanol (MeOH-H2O, 6:1) at room temperature has been developed. The protocol provides for ortho-selective monoiodination as the

  使用廉价的市售碘化钾和过氧二硫酸铵（每摩尔底物1：2.5摩尔当量）在甲醇水溶液（MeOH-H 2 O中）进行碘化活化芳族化合物（如苯酚，苯胺和羟基香豆素）的环境友好方案6：1）已开发出室温。该方案提供邻位选择性单碘化作为主要产物而无需添加酸，并且它与许多常见的可氧化官能团如甲酰基，苄基CH，芳族胺和羟甲基兼容。在可接受的反应时间和排他的邻位条件下单碘化产物的收率良好至可接受尽管存在乙烯基电子富集的C3，但7-羟基香豆素的碘化是该方法的一些关键优势。 碘化-碘化钾-过二硫酸铵-活化芳烃-香豆素
• Establishing a Flow Process to Coumarin-8-Carbaldehydes as Important Synthetic Scaffolds
  作者：Jaroslav Zak、David Ron、Elena Riva、Heather P. Harding、Benedict C. S. Cross、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/chem.201201039

  日期：2012.8.6

  Despite their usefulness as fluorophores and synthetic precursors, efficient and reliable routes to coumarin‐8‐carbaldehydes are lacking. We describe here a high‐yielding continuous flow synthesis that requires no manual intermediate purification or work‐up, giving access to multigram quantities of the aldehyde product.

  尽管它们可用作荧光团和合成前体，但仍缺乏高效，可靠的香豆素-8甲醛合成途径。我们在这里描述了一种高产量的连续流合成方法，不需要人工进行中间纯化或后处理，可以得到数克量的醛产品。
• Azo Dyes: New Palladium- and Copper-Catalysed Coupling Reactions on an Old Template
  作者：Omer Rasheed、Peter Quayle

  DOI：10.1055/s-0036-1591571

  日期：2018.7

  elaboration of azo dyes using a variety of transition-metal-catalysed reactions (Stille, Heck, Ullmann, and Suzuki couplings) is reported. This methodology has been applied to the synthesis of functionalised coumarin azo dye conjugates, substrates which may find potential application in the development of new sensors. The elaboration of azo dyes using a variety of transition-metal-catalysed reactions (Stille

  纪念穆罕默德·拉希德·谢赫（Muhammad Rashid Sheikh） 抽象的 据报道，使用多种过渡金属催化的反应（Stille，Heck，Ullmann和Suzuki偶联）对偶氮染料进行了精制。该方法学已被用于功能化香豆素偶氮染料共轭物的合成，这些底物可能在新传感器的开发中具有潜在的应用。 据报道，使用多种过渡金属催化的反应（Stille，Heck，Ullmann和Suzuki偶联）对偶氮染料进行了精制。该方法学已被用于功能化香豆素偶氮染料共轭物的合成，这些底物可能在新传感器的开发中具有潜在的应用。
• An efficient regioselective bromination protocol of activated coumarins using 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone
  作者：Nemai C. Ganguly、Subhasis Nayek、Sumanta Chandra

  DOI：10.1139/cjc-2013-0230

  日期：2013.11

  2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone mediated bromination of a wide assortment of activated coumarins in acetonitrile has been accomplished with high regioselectivity and good to excellent yields. The selectivity and efficiency of bromination were found to be markedly dependent on electronic factors, particularly degree of electron withdrawal from electron-releasing 7-oxygenated substituents to the C-3 position of the α-pyrone moiety by vinylogous resonance and the presence of nucleophilic additives such as water and tetra-n-butylammonium bromide in the reaction medium. The sole by-product of the reaction was converted back to the reagent by oxidation with KBr−KBrO₃, which was recycled three times without significant loss of efficiency.

  在乙腈中，2,4,4,6-四溴-2,5-环己二酮介导的对活化香豆素的溴化反应以高区域选择性和良好至优良的产率完成。发现溴化的选择性和效率在很大程度上取决于电子因素，特别是从电子给予的7-氧代取代基到α-吡喃酮部分的C-3位置的电子撤离程度，通过共轭共振和在反应介质中存在水和四正丁基溴化铵等亲核添加剂。反应的唯一副产物通过氧化与KBr−KBrO₃转化回试剂，试剂可以循环使用三次而不会显著损失效率。