N-(4-hydroxyphenethyl)-6-methoxyquinoline-3-carboxamide | 1184088-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenethyl)-6-methoxyquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-6-methoxyquinoline-3-carboxamide
• CAS: 1184088-48-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: LXNJDHCJHQUDSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 6-Methoxy-3-chinolincarbonsaeurechlorid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到N-(4-hydroxyphenethyl)-6-methoxyquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-HT4受体配体喹啉衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种一般且方便的合成6-甲氧基喹啉-3-羧酰胺的方法，该合成过程开始于涉及对-茴香胺和（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯的环化步骤。由6-甲氧基喹啉-3-羧酰胺制备另外的四氢喹啉骨架19，其代表新颖的血清素能铅结构。这些化合物在1×10 –6 M处显示出合理的亲和力，对接实验表明它们可能以类似的方式与血清素结合。

  DOI：

  10.1071/ch08505

文献信息

• Synthesis of Quinoline Derivatives as 5-HT4 Receptor Ligands
  作者：Amir Hanna-Elias、David T. Manallack、Isabelle Berque-Bestel、Helen R. Irving、Ian M. Coupar、Magdy N. Iskander

  DOI：10.1071/ch08505

  日期：——

  A general and convenient synthesis of 6-methoxyquinoline-3-carboxamides commencing with a cyclization step that involves ρ-anisidine and diethyl (ethoxymethylene)malonate is described. An additional tetrahydroquinoline scaffold 19 is prepared from 6-methoxyquinoline-3-carboxamide and this represents a novel serotinergic lead structure. These compounds show reasonable affinity at 1 × 10–6 M, and docking

  描述了一种一般且方便的合成6-甲氧基喹啉-3-羧酰胺的方法，该合成过程开始于涉及对-茴香胺和（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯的环化步骤。由6-甲氧基喹啉-3-羧酰胺制备另外的四氢喹啉骨架19，其代表新颖的血清素能铅结构。这些化合物在1×10 –6 M处显示出合理的亲和力，对接实验表明它们可能以类似的方式与血清素结合。