ethyl {[5-(furan-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetate | 155618-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl {[5-(furan-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-(furan-2-yl)-4-(phenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetate；ethyl 2-[[5-(furan-2-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetate
• CAS: 155618-07-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 329.379
• InChiKey: LALVDEWNMDWZIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {[5-(furan-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到2-{[5-(furan-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-硫醇与卤代烷酸酯的烷基化

  摘要：

  4,5-二取代的4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇与氯甲酸甲酯和氯乙酸乙酯的烷基化反应产生相应的S-烷基衍生物，而5-苄基-4-苯基-4 H的烷基化-1,2,4-三唑-3-硫醇与3-溴丙酸甲酯形成不可分离的S-和N-烷基化产物混合物。的肼解小号- （5-苄基-4-苯基-4- ħ -1,2,4-三唑-3-基）甲基碳酸酯所涉及的异常裂解与形成的初始4,5-二取代的1,2,4-三唑的和肼甲酸甲酯。

  DOI：

  10.1134/s1070428017060203
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 5-(2-furyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 以85%的产率得到ethyl {[5-(furan-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-硫醇与卤代烷酸酯的烷基化

  摘要：

  4,5-二取代的4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇与氯甲酸甲酯和氯乙酸乙酯的烷基化反应产生相应的S-烷基衍生物，而5-苄基-4-苯基-4 H的烷基化-1,2,4-三唑-3-硫醇与3-溴丙酸甲酯形成不可分离的S-和N-烷基化产物混合物。的肼解小号- （5-苄基-4-苯基-4- ħ -1,2,4-三唑-3-基）甲基碳酸酯所涉及的异常裂解与形成的初始4,5-二取代的1,2,4-三唑的和肼甲酸甲酯。

  DOI：

  10.1134/s1070428017060203

文献信息

• [EN] THIOTRIAZOLYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE THIOTRIAZOLYLE
  申请人：EPIX DELAWARE INC

  公开号：WO2007047394A2

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] The invention relates to KvI.5 ion channel antagonists. Novel thiotriazolyl derivative compounds represented by Formula I, and synthesis and uses thereof for treating diseases mediated directly or indirectly by KvI.5 ion channels, are disclosed. Such conditions include numerous heart conditions including atrial fibrillation and other diseases; as well as epilepsy, anxiety, depression, age-related memory loss, migraine, obesity, Parkinson's disease or Alzheimer's disease. Methods of preparation and novel intermediates and pharmaceutical salts thereof are also provided.
  [FR] L'invention concerne des antagonistes des canaux ioniques Kv1.5. Elle concerne notamment de nouveaux dérivés de thiotriazolyle représentés par la formule (I) ainsi que la synthèse et les utilisations de ceux-ci pour traiter des maladies médiées directement ou indirectement par les canaux ioniques Kv1.5. Ces maladies incluent diverses affections cardiaques, telles que la fibrillation auriculaire et d'autres maladies, ainsi que l'épilepsie, l'anxiété, la dépression, la perte de mémoire liée à l'âge, la migraine, l'obésité, la maladie de Parkinson ou la maladie d'Alzheimer. L'invention concerne en outre des procédés de préparation ainsi que de nouveaux produits intermédiaires et des sels pharmaceutiques correspondants.
• Alkylation of 1,2,4-triazole-3-thiols with haloalkanoic acid esters
  作者：M. A. Samvelyan、T. V. Ghochikyan、S. V. Grigoryan、R. A. Tamazyan、A. G. Aivazyan

  DOI：10.1134/s1070428017060203

  日期：2017.6

  Alkylation of 4,5-disubstituted 4H-1,2,4-triazole-3-thiols with methyl chloroformate and ethyl chloroacetate chemoselectively afforded the corresponding S-alkyl derivatives, whereas the alkylation of 5-benzyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol with methyl 3-bromopropanoate gave an inseparable mixture of S- and N-alkylation products. Hydrazinolysis of S-(5-benzyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl) methyl

  4,5-二取代的4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇与氯甲酸甲酯和氯乙酸乙酯的烷基化反应产生相应的S-烷基衍生物，而5-苄基-4-苯基-4 H的烷基化-1,2,4-三唑-3-硫醇与3-溴丙酸甲酯形成不可分离的S-和N-烷基化产物混合物。的肼解小号- （5-苄基-4-苯基-4- ħ -1,2,4-三唑-3-基）甲基碳酸酯所涉及的异常裂解与形成的初始4,5-二取代的1,2,4-三唑的和肼甲酸甲酯。