5-(2-furyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-furyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 5-(furan-2-yl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione；3-(furan-2-yl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₂H₉N₃OS
• mdl: MFCD00442799
• 分子量: 243.289
• InChiKey: CNWLGJLWFORSRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-furyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-{[4-({[5-(furan-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]thio}methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl}-8-methyl-2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 1,2,3-triazole-based hybrids via click reactions

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.540
• 作为产物：
  描述：

  1-[(furan-2-carbonyl)]-4-[phenyl]thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到5-(2-furyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  烷基硫烷基1,2,4-三唑，一种新型的变构型含缬氨酸的蛋白抑制剂。合成与结构-活性关系

  摘要：

  含缬氨酸的蛋白质（VCP）也称为p97，是AAA ATPase家族的成员，该家族参与多个生物学过程，并在遍在蛋白介导的错折叠蛋白降解中发挥重要作用。VCP是一种普遍表达的，高度丰富的蛋白质，已发现在许多肿瘤类型中过表达，有时与不良预后有关。在这方面，VCP最近作为癌症治疗的潜在新靶标受到了广泛关注。在本文中，描述了新型强效变构VCP抑制剂烷基硫烷基1,2,4-三唑的发现及其构效关系。化合物1的药物化学处理通过HTS鉴定的，导致发现了有效和选择性的抑制剂，这些抑制剂在细胞中具有亚微摩尔活性，并且在恒定剂量下具有明确的作用机理。这代表了迈向新型潜在抗癌药的第一步。

  DOI：

  10.1021/jm3013213

文献信息

• Alkylation of 1,2,4-triazole-3-thiols with haloalkanoic acid esters
  作者：M. A. Samvelyan、T. V. Ghochikyan、S. V. Grigoryan、R. A. Tamazyan、A. G. Aivazyan

  DOI：10.1134/s1070428017060203

  日期：2017.6

  Alkylation of 4,5-disubstituted 4H-1,2,4-triazole-3-thiols with methyl chloroformate and ethyl chloroacetate chemoselectively afforded the corresponding S-alkyl derivatives, whereas the alkylation of 5-benzyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol with methyl 3-bromopropanoate gave an inseparable mixture of S- and N-alkylation products. Hydrazinolysis of S-(5-benzyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl) methyl

  4,5-二取代的4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇与氯甲酸甲酯和氯乙酸乙酯的烷基化反应产生相应的S-烷基衍生物，而5-苄基-4-苯基-4 H的烷基化-1,2,4-三唑-3-硫醇与3-溴丙酸甲酯形成不可分离的S-和N-烷基化产物混合物。的肼解小号- （5-苄基-4-苯基-4- ħ -1,2,4-三唑-3-基）甲基碳酸酯所涉及的异常裂解与形成的初始4,5-二取代的1,2,4-三唑的和肼甲酸甲酯。
• Synthesis, antioxidant and antitumor activities of some of new cyclobutane containing triazoles derivatives
  作者：Pelin Koparir

  DOI：10.1080/10426507.2019.1597363

  日期：2019.11.2

  compounds were confirmed by elemental analyses, FT-IR, 1H-NMR and 13C-NMR. The antioxidant and antitumor properties of the synthesized compounds were also investigated. Three of the triazole derivatives with p-tolyl, benzyl and phenyl substituents (5c–e) displayed good antioxidant and antitumor activity in comparison to the standards. Graphical Abstract

  摘要 氨基硫脲 (2a-e) 是通过呋喃-2-羧酸酰肼 (1) 与五种不同的异硫氰酸酯 (RNCS) 衍生物的相互作用获得的。通过向反应介质中加入 KOH，得到乙基、烯丙基、苯基和苄基、对甲苯基取代的 1,2,4-三唑（3a-e）。在 2-氯-1-(3-甲基-3-甲基环丁基) 乙酮 (4) 存在下，将 3a-e 溶解在含有 K2CO3 的干燥丙酮中，得到 3,4,5-三取代的 1,2,4-三唑硫烷基含有环丁烷环的化合物 (5a-e)。最终化合物的结构通过元素分析、FT-IR、1H-NMR和13C-NMR确认。还研究了合成化合物的抗氧化和抗肿瘤特性。三种具有对甲苯基的三唑衍生物，与标准品相比，苄基和苯基取代基 (5c-e) 显示出良好的抗氧化和抗肿瘤活性。图形概要
• Discovery of a New Drug-like Series of OGT Inhibitors by Virtual Screening
  作者：Elena M. Loi、Tihomir Tomašič、Cyril Balsollier、Kevin van Eekelen、Matjaž Weiss、Martina Gobec、Matthew G. Alteen、David J. Vocadlo、Roland J. Pieters、Marko Anderluh

  DOI：10.3390/molecules27061996

  日期：——

  of serious human pathologies, such as diabetes and cancer. However, the limited availability of potent and selective inhibitors hinders the validation of this potential therapeutic target. To explore new chemotypes that target the active site of OGT, we performed virtual screening of a large library of commercially available compounds with drug-like properties. We purchased samples of the most promising

  O -GlcNAcylation 是一种重要的翻译后修饰，由酶O -β- N安装-乙酰-d-氨基葡萄糖转移酶（OGT）。调节这种酶对于更好地了解其在严重的人类疾病（如糖尿病和癌症）发展中的作用非常有价值。然而，有效和选择性抑制剂的有限可用性阻碍了对这种潜在治疗靶点的验证。为了探索针对 OGT 活性位点的新化学型，我们对具有药物样特性的大型商用化合物库进行了虚拟筛选。我们购买了最有希望的虚拟命中的样本，并使用酶分析来识别真正的线索。通过生成一个小型衍生物库来探索最佳鉴定的 OGT 抑制剂的构效关系。我们的最佳作品展示了一种新型尿苷模拟支架，并用 IC 抑制了重组酶50值为 7 µM。当前的成功代表了设计和开发一组新的 OGT 抑制剂的绝佳起点，这可能证明对探索 OGT 的生物学有用。
• Design and antiproliferative and antioxidant activities of furan-based thiosemicarbazides and 1,2,4-triazoles: their structure-activity relationship and SwissADME predictions
  作者：Yusuf Sicak

  DOI：10.1007/s00044-021-02756-z

  日期：2021.8

  antiproliferative activity against the cervical (HeLa) cancer cell line among the compounds. In the lipid peroxidation inhibitory activity, thiosemicarbazide derivatives 3, 10, and 9 showed highest activity with IC50 of 21.80 ± 0.69, 26.49 ± 0.61, and 29.07 ± 0.52 µM, respectively, while triazole derivatives 15, 18, 19, 20, 21, and 22 exhibited the highest activity. Moreover, physicochemical properties,

  由于目前临床使用的药物数量有限，呋喃的多样化生物应用促进了多种缩氨基硫脲和三唑衍生物的制备，以开发新的药物制剂。本研究旨在探讨氨基硫脲的抗增殖和抗氧化活性（1 - 12）和1,2,4-三唑（13 - 24）。在合成的目标化合物中，3 , 4 , 6 , 7 , 8 , 9 , 10 , 11 , 12 , 15 , 16，18，19，20，21，22，23，和24是新的，而其余的化合物的合成中存在的文献中。化合物15 (IC 50 : 8.81 ± 0.28 µM) 在化合物中对宫颈 (HeLa) 癌细胞系显示出最高的抗增殖活性。在脂质过氧化抑制活性中，氨基硫脲衍生物3、10和9表现出最高的活性，IC 50 分别为 21.80 ± 0.69、26.49 ± 0.61 和 29.07 ± 0.52 µM，而三唑衍生物15、18、19、20、21和22表现出最高的活性。此外，使用 SwissADME
• Synthesis of New 1,2,4-Triazole-5-Thiones and Their Thioglycoside Derivatives as Potential Antibacterial Agents
  作者：Karim Akbari Dilmaghani、Fazel Nasuhi Pur、Nima Hoseini Jazani、Asma Alavi、Zahra Niknam、Farrin Mirfakhraee

  DOI：10.1080/10426507.2013.789877

  日期：2014.1

  The glycosylation of 1,2,4-triazole-5-thiones has been performed with peracetylated -pyranosyl bromide in the presence of potassium carbonate. The synthesized compounds were tested for their antimicrobial activity against bacterial (Gram-negative and Gram-positive) and yeasts strains in vitro. The synthetic compounds showed different inhibition zones against tested bacterial and yeasts strains. Among them, compounds which possessed 2-furyl and p-bromophenyl moieties showed the best results against Acinetobacter calcoaceticus ATCC 23055.