diethyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-ethoxycarbonylsuccinate | 1239129-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-ethoxycarbonylsuccinate
• 英文别名: triethyl 1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethane-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 1239129-13-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₈
• 分子量: 395.409
• InChiKey: WNXQWDFUSVARQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-ethoxycarbonylsuccinate 在 乙醇 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 (R)-ethyl-3-amino-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE SUCCINIMIDE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  生产(3R)-2′-(4-溴-2-氟苯基)螺{吡咯啉-3,4′(1′H)-吡咯并[1,2-a]吡嗪}-1′,2,3′,5(2′H)-四酮的光学活性琥珀酰亚胺衍生物作为关键中间体的方法，包括以下反应步骤。

  公开号：

  US20140099681A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基羰基氨基)丙二酸二乙酯 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到diethyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-ethoxycarbonylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  一种使用猪肝酯酶（PLE）替代酶生产ranirestat的关键中间体ASI-2的新方法。

  摘要：

  （R）-2-氨基-2-乙氧基羰基琥珀酰亚胺（ASI-2）是制药工业中使用的关键中间体，对于拉尼司他的工业合成具有重要价值，它是一种有效的醛糖还原酶抑制剂。ASI-2是在化学合成和生物转化相结合的过程中合成的。本研究中的生物转化是关键反应，因为旋光性羧酸衍生物（（R）-1-乙基氢3-苄氧基羰基氨基-3-乙氧基羰基琥珀酸酯，Z-MME-AE）是由前手性酯（2-乙基苄氧基羰基氨基-二乙基）合成的。 2-乙氧基羰基琥珀酸酯Z-MDE-AE，理论收率为100％。通过筛选不对称水解Z-MDE-AE的微生物，发现了苏云金芽孢杆菌NBRC13866。从苏云金芽孢杆菌NBRC13866中纯化产生Z-MME-AE的新型酯酶EstBT，并在大肠杆菌JM109细胞中稳定产生。使用EstBT而不是猪肝酯酶（PLE），通过一种新方法合成了ASI-2，总收率提高了17％，这表明酯酶EstBT是PLE替代酶，因此可能对未来的工业应用很感兴趣。

  DOI：

  10.1080/09168451.2019.1580139

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE SUCCINIMIDE DERIVATIVES
  申请人：Kita Shinji

  公开号：US20130196388A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  A process for efficiently producing optically active succinimide derivatives as key intermediates of (3R)-2′-(4-bromo-2-fluorobenzyl)spiropyrrolidine-3,4′(1′H)-pyrrolo[1,2-a]pyrazine}-1′,2,3′,5(2′H)-tetraone, which comprises the following reaction steps, and the step 2 is performed by using a non-animal-derived enzyme.

  一种高效生产光学活性琥珀酰亚胺衍生物的方法，其作为(3R)-2'-(4-溴-2-氟苯基)螺吡咯烷-3,4'(1'H)-吡咯[1,2-a]吡嗪}-1',2,3',5(2'H)-四酮的关键中间体，包括以下反应步骤，其中步骤2使用非动物来源的酶进行反应。
• Process for producing optically active succinimide derivatives
  申请人：Kita Shinji

  公开号：US08900830B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  A process for efficiently producing optically active succinimide derivatives as key intermediates of (3R)-2′-(4-bromo-2-fluorobenzyl)spiropyrrolidine-3,4′(1′H)-pyrrolo[1,2-a]pyrazine}-1′,2,3′,5(2′H)-tetraone, which comprises the following reaction steps, and the step 2 is performed by using a non-animal-derived enzyme.

  一种高效生产光学活性琥珀酰亚胺衍生物的方法，作为(3R)-2′-(4-溴-2-氟苯基)螺吡咯烷-3,4′(1′H)-吡咯并[1,2-a]吡嗪}-1′,2,3′,5(2′H)-四酮的关键中间体，包括以下反应步骤，其中步骤2使用非动物来源的酶进行。
• Process for producing optically active succinimide derivatives and intermediates thereof
  申请人：Kasai Masaji

  公开号：US08633001B2

  公开（公告）日：2014-01-21

  A process for producing optically active succinimide derivatives as key intermediates of (3R)-2′-(4-bromo-2-fluorobenzyl)spiropyrrolidine-3,4′(1′H)-pyrrolo[1,2-a]pyrazine}-1′,2,3′,5(2′H)-tetraone, which comprises the following reaction steps.

  一种制备光学活性琥珀酰亚胺衍生物作为(3R)-2′-(4-溴-2-氟苯基)螺吡咯啉-3,4′(1′H)-吡咯并[1,2-a]吡嗪}-1′,2,3′,5(2′H)-四酮的关键中间体的过程，包括以下反应步骤。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE SUCCINIMIDE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2395097A1

  公开（公告）日：2011-12-14

  A process for producing optically active succinimide derivatives as key intermediates of (3R)-2'-(4-bromo-2-fluorobenzyl)spiropyrrolidine-3,4'(1'H)-pyrrolo[1,2-a]pyrazine}-1',2,3',5(2'H)-tetraone, which comprises the following reaction steps.

  一种生产光学活性琥珀酰亚胺衍生物作为(3R)-2'-(4-溴-2-氟苄基)螺吡咯烷-3,4'(1'H)-吡咯并[1,2-a]吡嗪}-1',2,3',5(2'H)-四酮的关键中间体的工艺，包括以下反应步骤。
• US8633001B2
  申请人：——

  公开号：US8633001B2

  公开（公告）日：2014-01-21